그리고르 디미트로프

1.1. 어린 시절과 교육

그리고르 디미트로프는 1991년 5월 16일 불가리아 하스코보에서 태어났다. 그의 아버지 디미타르(Dimitar)는 테니스 코치였고, 어머니 마리아(Maria)는 스포츠 교사이자 전 배구 선수였다. 그는 세 살 때 어머니에게서 첫 테니스 라켓을 받았고, 다섯 살 때부터 매일 테니스를 치기 시작했다. 초기에는 아버지가 그의 코치 역할을 했으나, 주니어 토너먼트에서 재능을 입증한 후 다른 환경에서 발전해야 한다는 것을 분명히 했다. 디미트로프는 16세에 프로로 전향했다.

2007년, 디미트로프는 "산체스-카살(Sanchez-Casal)" 아카데미에 합류하여 에밀리오 산체스와 파토 알바레즈의 지도 아래 훈련을 받았다. 알바레즈는 디미트로프를 자신이 지도한 17세 선수 중 최고라고 평가하기도 했다. 2009년 3월부터 디미트로프는 프랑스 파리로 옮겨 패트릭 무라토글루의 테니스 아카데미에 합류하여 다음 네 시즌 동안 그곳에서 훈련했으며, 2012년에는 패트릭 무라토글루를 코치로 임명했다.

모국어인 불가리아어 외에 영어를 유창하게 구사한다. 그의 주요 관심사는 스포츠, 자동차, 컴퓨터, 시계 등이다. 경력 초기에 그는 로저 페더러와 유사한 스타일리시한 플레이와 코트 위에서의 재능 때문에 "베이비 페드(Baby Fed)"라는 별명을 얻었다. 페더러 자신도 디미트로프에게 그 별명을 없애라고 말했으며, 디미트로프는 수년간 이 별명을 벗고 자신만의 스타일을 인정받기 위해 노력해왔다.

개인적인 삶에서 디미트로프는 2012년 말부터 마리아 샤라포바와 교제하기 시작했다. 그는 샤라포바와 2013년 마드리드 오픈에서 불가리아 선수 최초로 세계 랭킹 1위인 노박 조코비치를 꺾은 후 관계를 공식적으로 인정했다. 샤라포바와 디미트로프는 2015년 7월에 결별했다. 2015년 말에는 미국 가수 니콜 셰르징거와 교제하기 시작했으며, 이 관계는 2019년에 끝났다. 그 이후 그는 사업가 롤리타 오스마노바(Lolita Osmanova)와 루마니아 여배우 머덜리나 게네아와 관계를 맺었다.

2.1. 주니어 그랜드 슬램 성적 - 단식

3.1. 프로 데뷔 및 초기 경력 (2008-2011)

2008년, 디미트로프는 남자 대회에 자주 참가하기 시작했다. 그의 첫 타이틀은 바르셀로나의 퓨처스 토너먼트 클레이 코트에서 나왔다. 그의 첫 ATP 레벨 경기는 로스말렌 오픈에서 이고르 안드레예프에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 주니어 US 오픈 타이틀 획득 후, 그는 마드리드의 하드 코트에서 퓨처스 토너먼트에서 연속으로 우승하며 랭킹을 477위로 300계단 끌어올렸다. 이 성과는 그에게 2008년 마드리드 오픈 예선 와일드카드를 안겨주었으나, 당시 세계 64위였던 프랑스의 플로랑 세라에게 패했다. 2008년 스위스 인도어스 예선 와일드카드를 받은 후, 그는 122위였던 이르지 바네크를 3세트 접전 끝에 꺾고 첫 ATP 레벨 승리를 거두었으나, 이후 줄리안 라이스터에게 패했다.

2009년, 그는 2009년 ABN 암로 월드 테니스 토너먼트 본선 와일드카드를 받아 당시 세계 23위였던 토마시 베르디흐를 상대로 이변을 일으키며 첫 ATP 투어 본선 승리를 기록했다. 2라운드에서는 세계 1위 라파엘 나달을 만났고, 3세트 접전 끝에 패했으나 2세트를 따내며 선전했다. 그는 마르세유에서 열린 2009년 오픈 13 본선 와일드카드를 받았으나, 3세트 9번째 게임에서 매치 포인트를 잡았음에도 불구하고 세계 8위 질 시몽에게 첫 라운드에서 패했다. 이후 데이비스컵 헝가리전에서 두 번의 승리를 거두었다. 2009년 방콕 오픈 2라운드에서 다나이 우돔촉에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 이후 챌린저 대회에서 4번의 1라운드 탈락이 이어졌다. 그는 2009년 트로페오 파올로 코라치와 2009년 애건 트로피에서 연달아 챌린저 8강에 진출했다. 2009년 퀸즈 클럽 챔피언십 2라운드에서 이반 나바로를 꺾었으나, 질 시몽에게 두 번의 타이브레이크 끝에 패했다. 2008년 주니어 챔피언 자격으로 와일드카드를 받아 그랜드 슬램 데뷔를 한 2009년 윔블던 선수권 대회에서는 이고르 쿠니친과의 1라운드 경기에서 첫 세트를 따냈으나, 무릎 부상으로 이후 10게임을 내주고 기권했다. 그는 2009년 스웨디시 오픈 본선 와일드카드를 받았으나, 1라운드에서 기예르모 카냐스에게 패했다. 챌린저 2009년 오픈 카스티야 이 레온 8강에 진출했으나, 3세트 접전 끝에 마르셀 그라놀러스에게 패했다. 이후 2009년 아메리칸 익스프레스 - TED 오픈 챌린저에서 마틴 피셔에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2008년 US 오픈 주니어 우승자 자격으로 2009년 US 오픈 예선 토너먼트 와일드카드를 받았다. 1라운드에서 토비아스 캄케를 꺾었으나, 2라운드에서 예선 톱 시드였던 토마즈 벨루치에게 패했다. 디미트로프는 테이무라즈 가바슈빌리와 함께 2009년 ATP 챌린저 트로피에서 얀 미나르와 루카시 로솔을 꺾고 첫 복식 챌린저 타이틀을 획득했다. 이후 2009년 스톡홀름 오픈에서 와일드카드를 받았으나, 1라운드에서 야르코 니에미넨에게 패했다.

2010년 시즌은 2010년 누벨칼레도니 국제 오픈 챌린저 대회 8강 진출로 시작했다. 이후 2010년 호주 오픈 예선에 도전했으나, 1라운드에서 로버트 켄드릭에게 3세트 접전 끝에 패했다. 일주일 후 2010년 호놀룰루 챌린저에서 예선을 통과했으나, 2라운드에서 도널드 영에게 패했다. 이후 디미트로프는 데이비스컵 불가리아 대표로 참가하여 모나코를 3대2로 이기는 데 기여하며 세 번의 승리를 모두 따냈다. 데이비스컵 대결 후, 디미트로프는 여러 챌린저 토너먼트에서 초반 탈락을 겪었다. 디미트로프는 런던 2010년 퀸즈 클럽 챔피언십 잔디 코트에서 올해 첫 ATP 투어 경기를 승리했다. 그는 알렉스 보그다노비치를 꺾었으나, 2라운드에서 세계 31위 펠리시아노 로페스에게 패했다. 이후 챌린저 대회인 2010년 마르부르크 오픈에서 예선을 통과하여 준결승에 진출했으나, 시모네 바뇨치에게 패했다. 디미트로프는 다시 여러 챌린저 대회와 또 다른 데이비스컵 대결에서 실망스러운 패배를 겪었다. 이후 디미트로프는 네 번의 퓨처스 토너먼트에 참가하여 독일에서 두 번, 스페인에서 한 번의 우승을 포함하여 인상적인 결과를 기록했다. 디미트로프는 경력 처음으로 세계 랭킹 250위권에 진입할 만큼 충분한 포인트를 얻었다. 그의 좋은 기세는 챌린저 투어로 이어져 세 번의 연속 타이틀을 획득했다. 첫 번째는 2010년 제네바 오픈 챌린저에서 파블로 안두하르를 3세트 접전 끝에 꺾고 우승했다. 이어서 2010년 방콕 오픈에서 전 세계 20위권 선수였던 드미트리 투르수노프를 8강에서 꺾고 콘스탄틴 크라프추크를 결승에서 꺾었으며, 2010년 방콕 오픈 2에서 알렉산더 쿠드리야프체프를 꺾고 연속 타이틀을 획득했다. 2주간의 휴식 후 첫 챌린저 대회에서 일찍 탈락했으나, 일주일 후 반등하여 톱 100 선수 루카시 라츠코와 세계 32위 미카엘 로드라를 꺾고 2010년 오를레앙 오픈 결승에 진출했다. 결승에서는 니콜라 마위에게 3세트 타이브레이크 끝에 패했다. 독일에서 두 번의 실망스러운 챌린저 토너먼트(1라운드 탈락) 후, 그는 올해 마지막 토너먼트인 헬싱키 2010년 IPP 오픈 준결승에 진출했다. 그곳에서 그는 리투아니아의 젊은 선수 리차르다스 베란키스(Ričardas Berankis)와 맞붙었다. 첫 세트를 타이브레이크 접전 끝에 내준 후, 디미트로프는 2세트를 압도했으나, 3세트에서는 베란키스에게 압도당하며 패했다. 경기 후 코트 밖에서 디미트로프는 첫 세트 타이브레이크에서 몇 차례의 근접한 판정 후 불공평하게 대우받았다고 느끼며 양손으로 주심을 밀치고 욕설을 퍼부었다. 디미트로프는 2000 EUR의 벌금을 부과받았다. 헬싱키 준결승 진출로 디미트로프는 경력 최고 ATP 세계 랭킹인 106위에 도달했다.

2011년 첫 토너먼트는 2011년 호주 오픈이었는데, 그는 단 한 세트만 내주고 예선 라운드를 통과했다. 그는 세계 38위 안드레이 골루베프를 꺾고 처음으로 그랜드 슬램 토너먼트 2라운드에 진출했으나, 19번 시드 스타니슬라스 바브린카에게 패했다. 그럼에도 불구하고, 디미트로프는 1월 말 세계 랭킹 85위로 경력 최고 ATP 랭킹을 달성했다. 이로써 그는 역대 최고 랭킹의 불가리아 남자 테니스 선수가 되었다. 이후 디미트로프는 2011년 ABN 암로 월드 테니스 토너먼트 예선을 통과했으나, 1라운드에서 8번 시드 조윌프리드 총가에게 2세트 만에 패했다. 그는 2011년 오픈 13과 2011년 두바이 테니스 챔피언십 1라운드에서 각각 드미트리 투르수노프와 리샤르 가스케에게 패했다. 이후 디미트로프는 챌린저 드 셰르부르(Challenger de Cherbourg)에서 전년도 챔피언이자 2번 시드인 니콜라 마위(Nicolas Mahut)를 결승에서 꺾고 우승했다. 그는 2011년 소니 에릭슨 오픈 예선을 통과했으나 세르히 스타호프스키에게 패했다. 디미트로프는 2011년 U.S. 남자 클레이 코트 챔피언십에서 8번 시드를 받으며 ATP 월드 투어 토너먼트에서 시드를 받은 최초의 불가리아 남자 선수가 되었으나, 2라운드에서 테이무라즈 가바슈빌리에게 패했다. 2011년 바르셀로나 오픈에서는 1라운드에서 후안 모나코에게 패했다. 그는 2011년 BMW 오픈에서 마르코스 바그다티스를 꺾고 첫 ATP 토너먼트 8강에 진출했으나, 플로리안 마이어에게 3세트 접전 끝에 패했다. 디미트로프는 2011년 프랑스 오픈 1라운드에서 제레미 샤르디에게 패했다. 이후 디미트로프는 2라운드에서 6번 시드 케빈 앤더슨을 꺾고 2011년 애건 인터내셔널에서 두 번째 ATP 8강에 진출했으나, 3라운드에서 3번 시드 얀코 팁사레비치에게 패했다. 그는 안드레아스 세피와 복식에도 출전하여 ATP 토너먼트 복식 결승에 진출한 최초의 불가리아 남자 선수가 되었으나, 조나단 에를리히와 앤디 람에게 패했다. 2011년 윔블던 선수권 대회에서는 조윌프리드 총가에게 4세트 접전 끝에 기억에 남을 2라운드 패배를 기록했다. 이후 2011년 명예의 전당 테니스 챔피언십과 2011년 파머스 클래식 2라운드에 진출했으나, 미국 선수 데니스 쿠들라와 알렉스 보골로프 주니어에게 패했다. 2011년 애틀랜타 테니스 챔피언십에서는 1라운드에서 라지브 람(Rajeev Ram)에게 패했다. 2011년 웨스턴 & 서던 오픈에서 디미트로프는 1라운드에서 마르셀 일한을 꺾었으나, 2라운드에서 세계 6위 다비드 페레르에게 3세트 접전 끝에 패했다. 그는 2011년 윈스턴-살렘 오픈 3라운드에서도 알렉산더 돌고폴로프에게 3세트 타이브레이크 끝에 패했다. 2011년 US 오픈에서는 1라운드에서 가엘 몽피스에게 패했다. 2011년 모젤 오픈에서는 예선 통과자 이고르 시이슬링에게 53분 만에 패했다. 그 후 2011년 태국 오픈에서 이반 도디그(Ivan Dodig)와 시모네 볼렐리(Simone Bolelli)를 꺾었으나, 8강에서 앤디 머리에게 2세트 만에 패했다. 다음 토너먼트인 2011년 차이나 오픈에서 그는 다시 1라운드에서 톱 시드 조윌프리드 총가에게 패했다. 2011년 상하이 마스터스에서 디미트로프는 1라운드에서 마르셀 일한을 꺾었으나, 2라운드에서 앤디 로딕에게 두 세트 접전 끝에 패했다. 2011년 스톡홀름 오픈에서 디미트로프는 라이언 스위팅과 후안 이그나시오 첼라를 꺾었으나, 8강에서 밀로시 라오니치에게 패했다. 그는 76위로 시즌을 마쳤다.

3.2. 도약과 톱 10 진입 (2012-2014)

2012년 시즌은 2012년 호프만컵에서 츠베타나 피롱코바와 함께 참가하면서 시작했다. 그들의 팀은 체코에게 1대2로 패했으나, 혼합 복식에서 승리했다. 이후 그들의 팀은 덴마크를 2대1로 꺾었다. 미국과의 경기에서 디미트로프는 마디 피시를 스트레이트 세트 만에 꺾으며 톱 10 선수에 대한 첫 승리(비공식 ATP 승리)를 기록했다. 2012년 호주 오픈에서 디미트로프는 제레미 샤르디를 꺾고 2라운드에 진출했으나, 니콜라스 알마그로에게 5세트 접전 끝에 패했다. 디미트로프는 2012년 SAP 오픈에 참가했으나, 첫 세트를 쉽게 따냈음에도 불구하고 1라운드에서 케빈 앤더슨에게 두 번의 타이브레이크 끝에 패했다. 2012년 BNP 파리바 오픈에서 디미트로프는 1라운드에서 이반 도디그를 꺾었으나, 2라운드에서 다비드 페레르에게 패했다. 디미트로프의 다음 토너먼트는 2012년 소니 에릭슨 오픈이었는데, 그는 미하일 쿠쿠시킨, 후안 이그나시오 첼라를 꺾고, 세계 7위 토마시 베르디흐를 이변을 일으키며 꺾고 4라운드에 진출했다. 이는 그의 첫 톱 10 선수에 대한 승리였다. 이후 얀코 팁사레비치에게 패했다. 디미트로프는 5번 시드로 챌린저 대회인 2012년 스트라바그 프라하 오픈에 참가했다. 1라운드에서 얀 하예크를 꺾었으나, 2라운드에서 알리아즈 베데네에게 패했다. 2012년 프랑스 오픈에서 디미트로프는 17번 시드 리샤르 가스케를 상대로 한 세트와 브레이크 업을 기록했으나, 38번의 랠리 후 디미트로프가 경련을 일으키고 가스케가 구토를 하면서 모멘텀을 잃고 결국 세트와 경기를 내주었다.

디미트로프의 다음 토너먼트는 2012년 애건 챔피언십이었다. 그는 바비 레이놀즈, 질 뮐러, 니콜라 마위를 꺾고, 9번 시드 케빈 앤더슨을 상대로 한 세트를 뒤집어 첫 ATP 준결승에 진출했다. 디미트로프는 ATP 준결승에 진출한 최초의 불가리아 남자 테니스 선수가 되었다. 그의 첫 ATP 준결승에서 디미트로프는 10번 시드 다비드 날반디안에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 이 토너먼트로 그는 랭킹 65위에 올랐다. 2012년 윔블던 선수권 대회에서 디미트로프는 1라운드에서 32번 시드 케빈 앤더슨을 만났다. 디미트로프는 매우 접전 끝에 4세트 만에 승리했다. 2라운드에서는 키프로스의 마르코스 바그다티스를 만났는데, 디미트로프는 부상으로 기권했다. 그의 다음 토너먼트는 2012년 스웨디시 오픈이었다. 6번 시드를 받은 그는 호제리우 두트라 다 시우바, 프레데리쿠 질, 그리고 3번 시드 알베르트 라모스를 모두 스트레이트 세트 만에 꺾고 경력 두 번째 ATP 준결승에 진출했다. 준결승에서는 톱 시드이자 결국 우승자가 된 다비드 페레르에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 디미트로프는 이후 2012년 크레디 아그리콜 스위스 오픈 그슈타트에 참가했다. 그는 6번 시드 줄리앙 베네토, 더스틴 브라운, 루카시 쿠보트를 꺾었다. 그의 경력 세 번째 준결승에서 그는 다시 패했는데, 이번에는 토마즈 벨루치에게 두 번의 힘든 타이브레이크 끝에 패했다。 윔블던 잔디 코트에서 디미트로프는 2012년 런던 올림픽에서 처음으로 자국을 대표했다. 1라운드에서 그는 폴란드의 루카시 쿠보트를 두 번의 타이트한 세트 만에 다시 꺾었는데, 2주 전 스위스 오픈 8강에서 그를 꺾은 바 있었다. 그는 2라운드에서 12번 시드 질 시몽에게 패했다. 이는 시몽에게 네 번째 패배였다. 하드 코트에서 디미트로프는 2012년 로저스컵과 2012년 웨스턴 & 서던 오픈 예선 통과에 실패했다. 두 마스터스 토너먼트에서 그는 예선 1라운드에서 각각 마르코 치우디넬리와 라지브 람에게 패했다. 디미트로프는 올해 마지막 그랜드 슬램인 2012년 US 오픈에서 브누아 페르에게 4세트 만에 첫 패배를 기록했다. 그는 2012년 태국 오픈에서 부진을 끊고 2라운드에 진출했으나, 리샤르 가스케에게 3세트 접전 끝에 패했다. 이후 2012년 라쿠텐 재팬 오픈 테니스 챔피언십 예선을 통과했으나, 후안 모나코에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2012년 상하이 마스터스 마스터스 대회에서 그는 파블로 안두하르를 꺾었으나, 2라운드에서 세계 2위 노박 조코비치에게 패했다. 2012년 스위스 인도어스 바젤에서 디미트로프는 빅토르 트로이츠키를 스트레이트 세트 만에, 줄리앙 베네토를 3세트 타이브레이크 끝에 꺾고 8강에 진출했으나, 폴앙리 마티유에게 두 번의 타이브레이크 끝에 패했다. 그의 다음 토너먼트는 2012년 BNP 파리바 마스터스였는데, 예선 통과자 자격으로 본선에 진출했다. 그는 위르겐 멜처를 꺾었으나, 2012년 캠페인은 후안 모나코에게 패하며 끝났다. 디미트로프는 2012년을 세계 랭킹 48위로 마쳤다.

2013년 시즌은 2013년 브리즈번 국제에서 시작했다. 그는 브라이언 베이커, 세계 13위 밀로시 라오니치, 위르겐 멜처, 마르코스 바그다티스를 꺾고 첫 ATP 단식 결승에 진출하며 ATP 결승에 진출한 최초의 불가리아 선수가 되었다. 그는 세계 3위이자 디펜딩 챔피언인 앤디 머리에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 디미트로프는 복식에서 니시코리 케이와 짝을 이루어 준결승에 진출했으나, 니시코리의 부상으로 기권했다. 이 성과로 디미트로프는 상금 100.00 만 USD 이상을 벌어들였는데, 이는 다른 불가리아 남자 테니스 선수가 달성하지 못한 위업이었다. 다음 대회인 2013년 아피아 인터내셔널 시드니에서 디미트로프는 1라운드에서 이탈리아의 파비오 포그니니에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

2013년 호주 오픈에서 디미트로프는 1라운드에서 줄리앙 베네토에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 그는 마르코스 바그다티스와 남자 복식에도 참가했다. 이들은 2라운드에서 4번 시드 막스 미르니와 호리아 테카우를 꺾었으나, 3라운드에서 후안 세바스티안 카발과 로버트 파라 막수드에게 두 세트 접전 끝에 패했다. 1라운드에서 패했음에도 불구하고, 디미트로프는 이 대회 후 처음으로 톱 40에 진입한 불가리아 남자 선수가 되었다. 이후 그는 데이비스컵 핀란드전에서 불가리아 대표로 참가하여 후호 파우쿠와 미케 콘티넨(Micke Kontinen)을 상대로 두 번의 단식 경기를 모두 승리했으나, 핀란드의 앙리 콘티넨(Henri Kontinen)과 하리 헬리오바라를 상대로 복식에서 5세트 접전 끝에 패했다. 핀란드는 3대2로 승리했다. 2013년 PBZ 자그레브 인도어스에서 디미트로프는 1라운드에서 이보 카를로비치에게 두 번의 타이브레이크 끝에 패했다. 2013년 ABN 암로 월드 테니스 토너먼트에서 디미트로프는 버나드 토믹과 니콜라이 다비덴코(Nikolai Davydenko), 그리고 마르코스 바그다티스를 3세트 접전 끝에 꺾었다. 준결승에서는 세계 7위이자 결국 우승자가 된 후안 마르틴 델 포트로에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2013년 BNP 파리바 오픈에서 디미트로프는 마스터스 1000 대회에서 시드를 받은 최초의 불가리아 남자 테니스 선수가 되었다. 단식에서는 매튜 엡든을 두 세트 만에 꺾었으나, 3라운드에서 세계 1위 노박 조코비치에게 패했다. 복식에서는 프레데리크 닐센과 짝을 이루어 2라운드에서 이반 도디그와 마르셀로 멜로에게 패했다. 2013년 소니 오픈 테니스에서 디미트로프는 시모네 볼렐리를 꺾었으나, 다음 라운드에서 2번 시드 앤디 머리에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 복식에서는 프레데리크 닐센과 짝을 이루어 8번 시드 마리우스 피르스텐베르그와 마르친 마트코프스키에게 스트레이트 세트 패배를 기록하며 준결승에 진출했다.

디미트로프의 다음 토너먼트는 클레이 코트 대회인 2013년 몬테카를로 마스터스였는데, 그는 자비에르 말리스, 8번 시드 얀코 팁사레비치, 플로리안 마이어를 모두 스트레이트 세트 만에 꺾고 이 레벨에서 첫 8강에 진출했다. 그러나 8번 우승자이자 3번 시드인 라파엘 나달에게 3세트 접전 끝에 패했다. 몬테카를로에서의 좋은 활약으로 디미트로프는 처음으로 ATP 랭킹 톱 30에 진입하여 28위에 올랐다. 그의 다음 대회는 2013년 바르셀로나 오픈이었는데, 14번 시드를 받은 그는 부전승을 얻었으나, 1세트에서 5대2로 앞서고 있었음에도 불구하고 2라운드에서 강세인 토미 로브레도에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

2013년 마드리드 오픈에서 디미트로프는 동갑내기 하비에르 마르티를 상대로 승리한 후, 세계 1위 노박 조코비치를 3시간이 넘는 3세트 경기에서 꺾으며 경력 중 가장 큰 승리를 기록했다。 이 둘은 이전에 두 번 만났고, 조코비치가 모두 승리했었다. 3라운드에서는 첫 세트를 따냈음에도 불구하고 15번 시드 스탄 바브린카에게 3세트 접전 끝에 패했다.

디미트로프의 다음 대회는 2013년 이탈리아 오픈이었다. 키프로스 선수에 대한 5번의 경기 중 4번째 승리였던 그는 1라운드에서 마르코스 바그다티스를 스트레이트 세트 만에 꺾었는데, 두 세트 모두 한 번의 브레이크로 승부가 결정되었다. 2라운드에서는 9번 시드이자 세계 9위인 리샤르 가스케에게 스트레이트 세트 패배를 기록했는데, 이는 프랑스 선수에 대한 4번의 경기 중 4번째 패배였다.

2013년 프랑스 오픈에서 디미트로프는 26번 시드를 받았는데, 이는 그랜드 슬램 토너먼트에서 시드를 받은 최초의 불가리아 남자 테니스 선수가 되었다. 그는 1라운드에서 알레한드로 팔라를 꺾었는데, 콜롬비아 선수는 팔꿈치 문제로 첫 세트를 내주고 2세트에서 한 게임 뒤진 채 기권했다. 디미트로프는 2라운드에서 와일드카드 세계 324위 루카스 푸이유를 스트레이트 세트 만에 꺾으며 그랜드 슬램 3라운드에 진출한 최초의 불가리아 남자 테니스 선수가 되었다. 그는 3라운드에서 세계 1위 노박 조코비치에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 디미트로프는 2013년 프랑스 오픈 복식에서도 프레데리크 닐센과 짝을 이루어 2라운드에서 7번 시드 알렉산더 페야와 브루노 소아레스에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

잔디 시즌에서 디미트로프는 10번 시드를 받은 2013년 애건 챔피언십에 출전했다. 그는 1라운드에서 두디 셀라를 상대로 한 세트를 뒤집고 3세트를 타이브레이크 끝에 따냈으나, 2라운드에서 4회 챔피언 레이턴 휴이트에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 이후 그는 시범 대회인 부들스 챌린지에 출전하여 얀코 팁사레비치와 노박 조코비치에게 매치 타이브레이크 끝에 패했으나, 예지 야노비치를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 2013년 윔블던 선수권 대회에서 디미트로프는 시모네 볼렐리를 스트레이트 세트 만에 꺾었으나, 2라운드에서 세계 55위 그레가 젬리야(Grega Žemlja)에게 5세트 11대9로 패했다.

2013년 스웨디시 오픈에서 디미트로프는 2년 연속 준결승에 진출했다. 그는 엘리아스 이메르(Elias Ymer)와 필리포 볼란드리를 3세트 접전 끝에, 그리고 8강에서 세계 20위 후안 모나코를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 준결승에서는 페르난도 베르다스코에게 3세트 접전 끝에 패했다. 이후 그는 2013년 US 오픈 시리즈 캠페인을 2013년 시티 오픈에서 시작했다. 디미트로프는 부전승을 얻어 자비에르 말리스와 샘 퀘리를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 8강에서는 독일의 베테랑 토미 하스에게 두 번의 타이브레이크 끝에 패했다. 2013년 로저스컵에서는 1라운드에서 스페인의 마르셀 그라놀러스에게 스트레이트 세트 패배를 기록했으나, 2013년 웨스턴 & 서던 오픈에서 반등하여 세계 15위 니콜라스 알마그로와 브라이언 베이커를 꺾었으나, 3라운드에서 라파엘 나달에게 3세트 접전 끝에 패했다. 이후 불가리아 선수는 2013년 US 오픈에서 주앙 소자에게 5세트 접전 끝에, 2013년 차이나 오픈에서 로베르토 바우티스타 아굿에게 스트레이트 세트 패배를 기록하며 3연속 1라운드 탈락을 겪었다. 2013년 상하이 마스터스에서도 니시코리 케이에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

2013년 스톡홀름 오픈에서 디미트로프는 결승에서 톱 시드 다비드 페레르를 꺾고 첫 ATP 타이틀을 획득하며, 오픈 시대 최초로 ATP 타이틀을 획득한 불가리아 남자 선수가 되었다. 이 승리로 디미트로프는 세계 랭킹 22위로 경력 최고 순위에 올랐다. 그는 2013년 스위스 인도어스에서 8강에 진출하여 라데크 스테파네크와 알렉산더 돌고폴로프를 스트레이트 세트 만에 꺾었으나, 어린 시절 우상이었던 로저 페더러에게 두 세트 접전 끝에 패했다. 그는 올해 마지막 대회인 2013년 BNP 파리바 마스터스에 출전하여 미카엘 로드라와 파비오 포그니니를 모두 3세트 접전 끝에 꺾었으나, 3라운드에서 후안 마르틴 델 포트로에게 첫 세트를 따냈음에도 불구하고 패했다. 디미트로프는 23위 단식 랭킹과 68위 복식 랭킹으로 시즌을 마쳤다. 2013년 12월 16일, 디미트로프는 불가리아 올해의 스포츠 선수상에서 레슬링 선수 이보 안젤로프에 이어 두 번째로 많은 표를 얻었다.

2014년 시즌은 23위로 시작했다. 첫 대회는 2014년 브리즈번 국제였는데, 그는 1라운드에서 로빈 하세를 1시간 이내에 두 세트 만에 꺾었으나, 마린 칠리치에게 두 세트 만에 패했다. 그는 제레미 샤르디와 복식에도 참가하여 1라운드에서 영국의 콜린 플레밍과 로스 허친스를 꺾었으나, 2라운드에서 페더러와 마위에게 패했다. 디미트로프는 호주 코용(Kooyong)에서 열린 시범 토너먼트인 AAMI 클래식에 출전했으나, 단 한 번의 승리도 거두지 못하고 (니시코리 케이와 페르난도 베르다스코에게 스트레이트 세트 패배) 결국 7위 결정전 전에 기권했다.

2014년 호주 오픈에서 22번 시드를 받은 디미트로프는 브래들리 클란, 루 옌쉰, 11번 시드 밀로시 라오니치, 로베르토 바우티스타 아굿을 연달아 꺾으며 메이저 대회에서 경력 최고 기록을 세웠고, 첫 메이저 8강에 진출했다. 8강에서는 톱 시드이자 세계 1위 라파엘 나달에게 4세트 접전 끝에 패했는데, 첫 세트를 따냈고 3세트에서도 세 번의 세트 포인트를 잡았었다. 이 그랜드 슬램 대회에서의 경력 최고 기록으로 디미트로프는 처음으로 세계 톱 20에 진입하여 19위에 올랐으며, 이는 불가리아 남자 테니스 선수로는 최초였다. 2월에는 2014년 ABN 암로 월드 테니스 토너먼트 실내 대회에 8번 시드로 출전했다. 디미트로프는 1라운드에서 세계 28위 드미트리 투르수노프를 2대1 세트 접전 끝에 꺾었으나, 세계 24위 에르네스트 굴비스(Ernests Gulbis)에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

디미트로프는 2014년 멕시코 오픈 하드 코트 대회에 4번 시드로 출전했다. 그는 1라운드에서 세계 71위 마린코 마토세비치를, 2라운드에서 마르코스 바그다티스를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 8강에서는 7번 시드이자 세계 18위 에르네스트 굴비스(Ernests Gulbis)를 2대1 세트 접전 끝에 꺾었다. 준결승에서는 2번 시드이자 세계 7위 앤디 머리를 3시간 가까이 되는 경기에서 처음으로 꺾었다. 그는 첫 세트를 내준 후 두 번의 타이브레이크 끝에 머리를 이겼고, 이로써 세 번째 ATP 결승에 진출하여 케빈 앤더슨을 3세트 접전 끝에 꺾었다. 이 승리는 디미트로프의 첫 ATP 500 레벨 대회 우승이었으며, 이로써 그는 경력 최고 ATP 랭킹인 16위에 올랐다. 우승 후 디미트로프는 ATP 1000 대회인 2014년 BNP 파리바 오픈에 출전했는데, 15번 시드를 받은 그는 2라운드에 부전승으로 진출하여 로빈 하세를 스트레이트 세트 만에 꺾었으나, 3라운드에서 세계 22위 에르네스트 굴비스(Ernests Gulbis)에게 2대1 세트 접전 끝에 패했다. 디미트로프는 이후 2014년 소니 오픈 테니스에 출전했는데, 다시 15번 시드를 받아 1라운드에 부전승으로 진출했다. 그는 2라운드에서 알베르트 몬타녜스(Albert Montañés)를 2대1 세트 접전 끝에 꺾었다. 3라운드에서는 20번 시드 니시코리 케이에게 두 세트 접전 끝에 패했다. 마이애미 이후 디미트로프는 새로운 경력 최고 랭킹인 15위에 올랐다. 4월, 그는 그리스와 불가리아 간의 데이비스컵 유럽 그룹 II 플레이오프에서 불가리아 대표팀으로 뛰었다. 첫 경기에서 그는 690위의 10대 마르코스 칼로벨로니스(Markos Kalovelonis)를 3대0 세트 만에 꺾었다. 이후 그는 344위 디미타르 쿠트로프스키와 짝을 이루어 그리스 팀을 3대0 세트 만에 꺾으며 불가리아가 2015년 유럽 그룹 II 위치를 유지하고 그리스가 유럽 그룹 III로 강등되도록 했다.

2014년 몬테카를로 마스터스 직전, 디미트로프는 새로운 경력 최고 랭킹인 14위에 올랐다. 몬테카를로 마스터스 클레이 코트 대회에서 그는 12번 시드를 받았다. 디미트로프는 1라운드에서 강세인 32위 마르셀 그라놀러스를 2대1 세트 접전 끝에, 2라운드에서 또 다른 스페인 선수인 예선 통과자 알베르트 라모스(Albert Ramos)를 2대1 세트 접전 끝에 꺾었다. 그러나 3라운드에서는 6번 시드 다비드 페레르에게 2대0 세트 패배를 기록했다. 이후 그는 2014년 BRD 나스타세 티리악 트로피 클레이 코트 대회에 출전했는데, 와일드카드를 받아 톱 시드를 받았고 1라운드에 부전승으로 진출했다. 2라운드에서 디미트로프는 79위 이르지 베셀리를 2대0 세트 만에 꺾었다. 그는 3라운드에서 세르히 스타호프스키(Sergiy Stakhovsky)를 2대0 세트 만에 꺾었고, 이후 준결승에서 3번 시드이자 24위 가엘 몽피스를 꺾고 네 번째 ATP 결승에 진출했다. 결승에서 디미트로프는 루카시 로솔을 2대0 세트 만에 꺾고 첫 세트를 타이브레이크로 따낸 후 두 번째 세트에서 단 한 게임만 내주고 우승하며 세 번째 ATP 타이틀이자 첫 클레이 코트 타이틀을 획득했다.

5월, 그는 2014년 마드리드 오픈 클레이 코트 대회에 12번 시드로 출전했다. 디미트로프는 1라운드에서 현지 와일드카드 파블로 카레뇨 부스타를 2대0 세트 만에 꺾었고, 2라운드에서는 또 다른 와일드카드인 164위 마리우스 코필(Marius Copil)을 2대1 세트 접전 끝에 꺾었다. 그러나 3라운드에서는 6번 시드이자 세계 6위 토마시 베르디흐에게 2대1 세트 접전 끝에 패했다.

디미트로프는 이후 2014년 이탈리아 오픈에 출전했는데, 다시 12번 시드를 받았다. 그는 47위 에두아르 로제르바슬랭을 2대1 세트 만에, 52위 이보 카를로비치를 2대0 세트 만에, 그리고 6번 시드 토마시 베르디흐를 2대1 세트 만에 꺾었다. 이후 8강에서 15번 시드 토미 하스(Tommy Haas)를 상대로 1대0 세트에서 하스가 기권하며 승리했다. 라파엘 나달에게 2대0 세트 패배를 기록하며 준결승에서 패했다. 이 로마 준결승 진출은 디미트로프의 최고 ATP 마스터스 성적이었다. 그는 2014년 이탈리아 오픈 복식에서도 루카시 로솔과 짝을 이루어 1라운드에서 시드 없는 세계 4위 콜롬비아 복식조 후안 세바스티안 카발과 로버트 파라 막수드를 2대0 세트 만에 꺾었다. 2라운드와 3라운드에서는 2번 시드 오스트리아-브라질 듀오 알렉산더 페야와 브루노 소아레스, 그리고 시드 없는 마린 칠리치와 산티아고 곤살레스를 모두 2대1 세트 만에 꺾었다. 준결승에서는 시드 없는 로빈 하세와 펠리시아노 로페스에게 2대0 세트 패배를 기록했다. 이 성과로 디미트로프는 새로운 경력 최고 단식 랭킹인 12위에 올랐고, 복식 랭킹도 58계단 상승하여 84위에 올랐다.

그는 이후 2014년 프랑스 오픈에 출전했는데, 11번 시드를 받았다. 1라운드에서 그는 최근 로마에서 꺾었던 강서버 37위 이보 카를로비치에게 3대0 세트 패배를 기록했다.

6월, 디미트로프는 2014년 애건 챔피언십 잔디 코트 대회에 출전했는데, 4번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출했다. 그는 2라운드에서 현지 168위 제임스 워드를, 3라운드에서 53위 에두아르 로제르바슬랭(Édouard Roger-Vasselin)을 모두 2대0 세트 만에 꺾었다. 디미트로프는 8번 시드 알렉산더 돌고폴로프와 8강에서 맞붙을 예정이었으나, 우크라이나 선수가 허벅지 부상으로 경기 전에 기권하여 부전승을 얻었다. 디미트로프는 이후 준결승에서 톱 시드 스탄 바브린카를 만나 스트레이트 세트 만에 승리했다. 디미트로프는 펠리시아노 로페스를 3세트 접전 끝에 꺾고 첫 잔디 코트 타이틀을 획득했는데, 한 세트를 뒤지고 매치 포인트를 막아냈다. 이 대회는 결승이 세 번의 타이브레이크로 결정된 첫 대회였으며, 역대 가장 긴 퀸즈 결승전이었다. 디미트로프는 2014년 애건 챔피언십 복식에서도 세계 3위 바브린카와 짝을 이루어 1라운드에서 현지 와일드카드 형제 듀오 켄 스컵스키와 닐 스컵스키를 스트레이트 세트 만에 꺾었으나, 2라운드에서 3번 시드 캐나다-세르비아 베테랑 듀오 다니엘 네스터와 네나드 지몬지치에게 두 세트 접전 끝에 패했다.

다음으로 디미트로프는 2014년 윔블던 선수권 대회에 출전했는데, 11번 시드를 받았다. 1라운드와 2라운드에서 그는 두 명의 예선 통과자(150위 라이언 해리슨과 236위 루크 새빌)를 모두 3세트 만에 꺾었다. 3라운드에서는 21번 시드 알렉산더 돌고폴로프를 5세트 접전 끝에 꺾었다. 디미트로프는 4라운드에서 64위 레오나르도 마이어를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 8강에서는 디펜딩 윔블던 챔피언이자 3번 시드 앤디 머리를 3대0 세트 만에 꺾었다. 이 승리로 디미트로프는 첫 그랜드 슬램 준결승에 진출했으며, 불가리아 남자 선수로는 최초로 이 단계에 도달했다. 그는 톱 시드이자 세계 2위 노박 조코비치에게 4세트 접전 끝에 패했다. 이 좋은 성과로 디미트로프는 처음으로 톱 10 ATP 랭킹에 진입하여 9위에 올랐으며, 이는 불가리아 남자 테니스 선수로는 최초였다.

7월 말, 디미트로프는 2014년 시티 오픈 하드 코트 대회에 3번 시드로 출전할 예정이었으나, 독감과 부비동 문제로 기권해야 했다. 8월, 그는 2014년 로저스컵 마스터스에 출전했는데, 7번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출했다. 2라운드와 3라운드에서 디미트로프는 도널드 영과 17번 시드 토미 로브레도를 모두 2대1 세트 접전 끝에 꺾었다. 이후 8강에서는 21위 케빈 앤더슨을 2대1 세트 접전 끝에 꺾었다. 준결승에서는 13번 시드이자 결국 우승자가 된 조윌프리드 총가에게 패했다.

다음으로 디미트로프는 2014년 웨스턴 & 서던 오픈에 출전했다. 그는 다시 7번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출했으나, 예지 야노비치에게 패했다. 2014년 US 오픈에서 디미트로프는 7번 시드를 받았다. 라이언 해리슨을 1라운드에서, 두디 셀라를 2라운드에서, 다비드 고핀을 3라운드에서 꺾었으나, 4라운드에서 20번 시드 가엘 몽피스에게 3세트 접전 끝에 패했고, 대회 후 그의 랭킹은 10위로 떨어졌다.

노박 조코비치와 라파엘 나달과 함께 디미트로프는 9월 베이징에서 열린 연례 차이나 오픈 토너먼트에 참가했다. 페르난도 베르다스코와 파블로 안두하르를 꺾은 후, 디미트로프는 8강에서 세계 1위 조코비치에게 패했다. 디미트로프의 다음 토너먼트는 2014년 상하이 마스터스였는데, 10번 시드를 받았다. 1라운드에서 데니스 이스토민을 꺾은 후, 디미트로프는 2라운드에서 시드 없는 줄리앙 베네토에게 패했다.

디미트로프는 2014년 스톡홀름 오픈에서 ATP 첫 타이틀 방어를 시작했으며, 테이무라즈 가바슈빌리와 잭 소크를 상대로 2라운드와 3라운드 경기를 승리했다. 그는 준결승에서 버나드 토믹을 꺾고 경력 6번째 ATP 월드 투어 단식 결승에 진출했다. 디미트로프는 결승에서 토마시 베르디흐에게 3세트 접전 끝에 패했다. 2014년 스위스 인도어스에서 디미트로프는 1라운드와 2라운드에서 10대 알렉산더 즈베레프와 바세크 포스피실을 꺾었으나, 8강에서 톱 시드이자 결국 우승자가 된 로저 페더러에게 2년 연속 패했다. 2014년 BNP 파리바 마스터스에서 디미트로프는 2라운드에서 파블로 쿠에바스를 꺾었으나, 3라운드에서 앤디 머리에게 패했다. 이 대회가 그의 올해 마지막 토너먼트였다. 디미트로프는 2014년 ATP 월드 투어 파이널스 출전 자격을 얻을 기회가 있었으나, 11위로 마쳤다. 2014년 12월 22일, 디미트로프는 불가리아 올해의 스포츠 선수상을 수상하며 (1190점 획득) 이 상을 받은 최초의 테니스 선수가 되었다.

3.3. 전성기 및 ATP 파이널스 우승 (2015-2017)

2015년 디미트로프는 11위로 시즌을 시작했다. 1월 초, 그는 2015년 브리즈번 국제 야외 하드 코트 대회에서 시즌을 시작했으며, 4번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출했다. 그곳에서 디미트로프는 제레미 샤르디를 상대로 한 세트를 뒤집고 3세트를 타이브레이크 끝에 따내며 승리했다. 8강에서는 마르틴 클리잔을 스트레이트 세트 만에 꺾었으나, 이후 세계 2위이자 결국 우승자가 된 로저 페더러에게 준결승에서 1시간 이내에 패했다. 디미트로프는 2015년 브리즈번 국제 복식에서도 호주 10대 타나시 코키나키스와 짝을 이루어 준결승에 진출했다.

2015년 호주 오픈에서 디미트로프는 10번 시드를 받았다. 1라운드에서 더스틴 브라운을 69분 만에 제압했고, 2라운드에서는 루카시 라츠코를 4세트 만에, 3라운드에서는 마르코스 바그다티스를 5세트 접전 끝에 꺾었다. 디미트로프는 4라운드에서 6번 시드이자 결국 준우승자가 된 앤디 머리에게 4세트 접전 끝에 패했다. 2월, 디미트로프는 2015년 ABN 암로 월드 테니스 토너먼트 실내 하드 코트 대회에 참가했으며, 5번 시드를 받았다. 1라운드에서 그는 예선 통과자 폴앙리 마티유를 2대1 세트 접전 끝에 꺾었으나, 2세트에서 두 번의 매치 포인트를 막아냈음에도 불구하고 2라운드에서 세계 37위 질 뮐러에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 디미트로프는 다음으로 2015년 멕시코 오픈에 출전했는데, 디펜딩 챔피언이자 3번 시드였다. 그는 2라운드에서 라이언 해리슨에게 패했다. 2015년 3월 10일, 디미트로프는 매디슨 스퀘어 가든에서 열린 연례 시범 토너먼트에서 페더러를 상대로 처음으로 스위스 스타를 꺾었다.

3월, 디미트로프는 2015년 BNP 파리바 오픈에 출전했으며, 11번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출했고, 그곳에서 호주 10대이자 세계 37위 닉 키리오스를 3세트 접전 끝에 꺾었다. 디미트로프는 3라운드에서 세계 19위 토미 로브레도에게 패했다. 디미트로프는 복식에서도 마디 피시와 짝을 이루었으나, 1라운드에서 스페인 선수 다비드 페레르와 페르난도 베르다스코에게 패했다. 디미트로프는 2015년 마이애미 오픈에서 9번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출했고, 그곳에서 바세크 포스피실을 꺾었으나, 3라운드에서 22번 시드 존 이스너에게 패했다. 디미트로프는 2015년 몬테카를로 마스터스에서 클레이 시즌을 시작했다. 그는 9번 시드를 받아 1라운드에서 베르다스코를 꺾었고, 2라운드에서 파비오 포그니니를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 3라운드에서 디미트로프는 7번 시드이자 디펜딩 챔피언 스탄 바브린카를 1시간 이내에 완파했고, 이후 8강에서 가엘 몽피스에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 디미트로프는 복식에서도 막스 미르니와 짝을 이루었다. 그들은 2라운드에 진출했으나, 브라이언 형제에게 패했다.

디미트로프는 부쿠레슈티에서 타이틀 방어를 포기하고 대신 2015년 이스탄불 오픈 첫 대회에 참가하기로 결정했다. 그는 2번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출하여 안드레이 골루베프를 꺾었다. 8강에서 디미트로프는 이반 도디그(Ivan Dodig)를 꺾었으나, 이후 준결승에서 파블로 쿠에바스에게 패했다。 다음으로 디미트로프는 2015년 마드리드 오픈에 출전했는데, 10번 시드를 받았다. 1라운드 상대였던 도널드 영은 디미트로프가 한 세트와 2세트에서 3대0으로 앞서고 있을 때 기권했다. 이후 디미트로프는 파비오 포그니니를 상대로 한 세트를 뒤집어 꺾었고, 3라운드에서 8번 시드 스탄 바브린카를 3세트 접전 끝에 이겼다. 8강에서는 3번 시드이자 2회 연속 챔피언 라파엘 나달에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 디미트로프는 2015년 마드리드 오픈 복식에도 참가하여 2라운드에 진출했다.

디미트로프는 5월 2015년 이탈리아 오픈에서 준결승 진출 기록을 방어하지 못했다. 그는 10번 시드를 받아 1라운드에서 예지 야노비치를 스트레이트 세트 만에 꺾었으나, 이후 파비오 포그니니에게 3세트 접전 끝에 패했다. 다음으로 디미트로프는 10번 시드를 받았음에도 불구하고 2015년 프랑스 오픈 1라운드에서 잭 소크에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 디미트로프는 2년 연속으로 대회에서 조기 탈락했다.

6월, 디미트로프는 2015년 애건 챔피언십 잔디 코트 대회에서 타이틀 방어에 실패하며 2라운드에서 질 뮐러에게 패했다. 다음으로 11번 시드를 받아 2015년 윔블던 선수권 대회에 출전하여 1라운드와 2라운드에서 페데리코 델보니스와 스티브 존슨을 꺾었다. 디미트로프는 3라운드에서 리샤르 가스케에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 이 패배 후 디미트로프는 코치 로저 라쉬드와 결별하기로 결정했다.

7월, 그는 룩셈부르크와의 2015년 데이비스컵에 참가하여 모든 경기를 승리했다. 8월, 그는 2015년 시티 오픈에서 US 오픈 시리즈 캠페인을 시작하여 3라운드에 진출했다. 이후 2015년 로저스컵에 출전하여 2라운드에서 잭 소크에게 패했다. 2015년 웨스턴 & 서던 오픈에서 디미트로프는 3세트에서 매치 포인트를 놓치며 세계 2위 앤디 머리에게 3라운드에서 탈락했다. 디미트로프의 부진은 2015년 US 오픈에서도 이어져, 2라운드에서 미하일 쿠쿠시킨에게 5세트 접전 끝에 패했다.

9월, 그는 프랑코 다빈을 코치로 고용했다. 디미트로프는 2015년 말레이시아 오픈에서 8강에 진출했고, 10월 초 2015년 라쿠텐 재팬 오픈 테니스 챔피언십에서는 또 다시 1라운드에서 탈락했다. 이 대회들 이후 디미트로프는 톱 20 밖으로 밀려났다. 아시아 스윙에서의 실패 후, 디미트로프는 스웨덴으로 건너가 스톡홀름 오픈에 참가하여 8강에 진출했으나, 토마시 베르디흐에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 이 대회 후, 그는 바젤로 가서 스위스 인도어스에 참가했으나, 16강에서 라파엘 나달에게 3세트 접전 끝에 패했다. 그의 올해 마지막 대회는 파리 마스터스였는데, 디미트로프는 마린 칠리치를 꺾었으나, 페레르에게 패했다. 그는 ATP 월드 투어 파이널스 출전 자격을 얻지 못했다.

2016년 세계 랭킹 28위였던 디미트로프는 2016년 브리즈번 국제에서 시즌을 시작했으며, 8강에 진출했으나 페더러에게 패했다. 니시코리 케이와 짝을 이루어 복식에서도 준결승에 진출했으나, 어깨 통증으로 기권했다. 불가리아 선수는 시드니에서 경력 7번째 결승에 진출했으나, 디펜딩 챔피언 빅토르 트로이츠키에게 3세트 타이브레이크 접전 끝에 패했다. 다음으로 디미트로프는 2016년 호주 오픈 3라운드에서 페더러에게 또 다시 패배를 기록했다.

2월, 디미트로프는 고향에서 열리는 ATP 소피아 오픈 첫 대회를 건너뛰고 2016년 델레이 비치 국제 테니스 챔피언십에 참가했으며, 준결승에서 라지브 람(Rajeev Ram)에게 패했다. 다음으로 디미트로프는 2016년 멕시코 오픈 8강에서 강세인 도미니크 팀에게 패했다.

3월, 23번 시드를 받은 디미트로프는 2016년 BNP 파리바 오픈 2라운드에 부전승으로 진출했으나, 독일 10대 알렉산더 즈베레프에게 이변을 당했다. 디미트로프는 2016년 마이애미 오픈 2라운드에도 부전승으로 진출했다. 3라운드에서 그는 세계 2위 앤디 머리를 상대로 한 세트를 뒤집어 꺾었으나, 이후 가엘 몽피스에게 패했다.

4월, 디미트로프는 클레이 코트 시즌을 시작했다. 그는 2016년 몬테카를로 마스터스 2라운드에 진출했으나, 15번 시드 질 시몽에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2번 시드를 받은 디미트로프는 2016년 이스탄불 오픈에서 경력 8번째 결승에 진출했으며, 준결승에서 3번 시드 이보 카를로비치를 두 번의 타이브레이크 끝에 꺾었다. 결승에서는 시드 없는 디에고 슈와르츠만을 상대로 2세트에서 매치 포인트를 잡았으나, 경련을 일으키기 시작하며 완전히 무너졌다. 두 개의 라켓을 부수고 경고와 페널티를 받은 후, 디미트로프는 3세트에서 세 번째 라켓을 부수었고, 이는 경기 종료 페널티로 이어졌다.

2016년 마드리드 오픈에서 디미트로프는 전년도 8강 기록을 방어하지 못하고 1라운드에서 파블로 카레뇨에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 다음 주, 디미트로프의 ATP 랭킹은 35위로 더욱 하락하여 3년 만에 최저치를 기록했다. 불가리아 선수는 이후 2016년 이탈리아 오픈 1라운드에서 알렉산더 즈베레프에게 다시 패했다. 이어서 2016년 프랑스 오픈 1라운드에서 빅토르 트로이츠키에게 5세트 접전 끝에 패했다.

6월, 디미트로프의 부진은 계속되어 2016년 메르세데스컵과 2016년 애건 챔피언십 잔디 코트 대회에서 1라운드에서 각각 와일드카드 후안 마르틴 델 포트로와 부상에서 복귀한 얀코 팁사레비치에게 패했다. 2013년 이후 처음으로 메이저 대회에서 시드를 받지 못한 디미트로프는 2016년 윔블던 선수권 대회에서 연패를 끊고 예선 통과자 비요른 프라탕겔로를 꺾고 16번 시드 질 시몽을 꺾었으나, 이후 스티브 존슨에게 패했다. 얼마 지나지 않아 디미트로프는 윔블던 전에 코치 프랑코 다빈과 결별했다고 밝혔다. 불가리아 선수는 다니엘 발베르두를 코치로 고용했다.

7월, 디미트로프는 2016년 시티 오픈에서 12번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출했으나, 82위 대니얼 에반스에게 스트레이트 세트 패배를 기록하며 또 다시 실망스러운 결과를 냈다. 2016년 로저스컵에서 디미트로프는 1라운드에서 스가타 유이치를 상대로 한 세트를 뒤지고 2세트 타이브레이크에서 2대5로 뒤진 상황에서 역전승을 거두며 조기 탈락을 면했다. 이후 와일드카드 데니스 샤포발로프를 쉽게 꺾었고, 3라운드에서 이보 카를로비치를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 불가리아 선수는 8강에서 3번 시드 니시코리에게 3세트 접전 끝에 패했다. 바브린카와 짝을 이루어 2016년 로저스컵 복식에서 루카스 푸이유(Lucas Pouille)와 도미니크 팀을 꺾었으나, 앙리 콘티넨과 존 피어스에게 패했다.

디미트로프는 8월 상반기에 2016년 리우데자네이루 올림픽 테니스에 참가했으나, 1라운드에서 9번 시드 마린 칠리치에게 패했다. 불가리아 선수는 이후 2016년 웨스턴 & 서던 오픈에서 좋은 활약을 펼치며 경력 세 번째 마스터스 준결승에 진출했다. 그는 1라운드에서 질 시몽을 스트레이트 세트 만에 꺾었고, 이후 16번 시드 펠리시아노 로페스를 상대로 한 세트를 뒤집어 꺾었다. 3라운드에서 디미트로프는 2번 시드 바브린카를 꺾었고, 이후 8강에서 스티브 존슨을 꺾었는데, 모두 스트레이트 세트 승리였다. 준결승에서는 결국 우승자가 된 마린 칠리치에게 다시 패했는데, 3세트에서 두 번의 리브레이크를 허용했다. 그의 활약으로 불가리아 선수는 2016년 US 오픈 시리즈 순위에서 2위를 차지했다. 다음 주, 디미트로프는 ATP 랭킹 톱 30에 복귀하여 24위로 10계단 상승했다.

22번 시드를 받은 디미트로프는 2016년 US 오픈에 출전하여 경력 두 번째로 4라운드에 진출했으며, 도중에 이니고 세르반테스, 제레미 샤르디, 주앙 소자를 꺾었으나, 2라운드에서 2번 시드 앤디 머리에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

디미트로프는 아시아로 이동하여 첫 2016년 청두 오픈에 출전했다。 그는 3번 시드를 받아 준결승에 진출했으나, 5번 시드 알베르트 라모스 비뇰라스에게 패했다. 불가리아 선수는 이후 2016년 차이나 오픈 결승에 진출했으며, 스티브 존슨, 6번 시드 루카스 푸이유를 꺾었고, 당시 4위였던 라파엘 나달에게 첫 승리를 거두었다. 준결승에서는 3번 시드 밀로시 라오니치가 발목 부상으로 경기 전에 기권했다. 디미트로프는 결승에서 세계 2위 앤디 머리에게 두 세트 접전 끝에 패했다. 불가리아 선수는 이후 2016년 상하이 마스터스에 참가했으며, 1라운드에서 14번 시드 리샤르 가스케를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 그러나 2라운드에서 예선 통과자 바세크 포스피실에게 패했다.

불가리아 선수는 유럽으로 돌아와 2016년 스톡홀름 오픈 준결승에 진출했으나, 결국 우승자가 된 후안 마르틴 델 포트로에게 패했다. 디미트로프는 이후 2016년 스위스 인도어스에 출전했으나, 1라운드에서 질 뮐러에게 패했다. 시즌 마지막 대회인 2016년 BNP 파리바 마스터스에서 디미트로프는 3라운드에서 세계 1위 노박 조코비치에게 3세트 접전 끝에 패했다.

2017년 세계 랭킹 17위였던 디미트로프는 2017년 브리즈번 국제에서 시즌을 쾌조의 시작을 보이며 8강에서 세계 8위 도미니크 팀을, 준결승에서 세계 3위이자 디펜딩 챔피언 밀로시 라오니치를 꺾고 결승에 진출했다. 결승에서는 세계 5위 니시코리 케이를 3세트 접전 끝에 꺾고 2014년 퀸즈 클럽 이후 약 3년 만에 첫 ATP 타이틀을 획득했다. 디미트로프는 다음으로 2017년 호주 오픈에 출전하여 연승을 이어가며 준결승에 진출했다. 디미트로프는 3라운드에서 18번 시드 리샤르 가스케를, 8강에서 11번 시드 다비드 고핀을 꺾었으나, 라파엘 나달에게 5세트 접전 끝에 탈락했다. 이 경기는 거의 5시간 동안 지속되었으며, 디미트로프는 5세트 4대3으로 앞선 상황에서 더블 브레이크 포인트를 전환하지 못했다. 나달과의 경기는 이후 2017년 최고의 그랜드 슬램 경기 톱 3에 선정되었다.

2월, 디미트로프는 2017년 소피아 오픈에 3번 시드로 출전했다. 불가리아 선수는 시즌 초반의 뛰어난 기세를 이어가며 고향에서 두 번째 타이틀을 획득했으며, 결승에서 2번 시드 다비드 고핀을 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 그러나 벨기에 선수는 2017년 ABN 암로 월드 테니스 토너먼트 8강에서 디미트로프를 3세트 접전 끝에 꺾으며 첫 승리를 거두었다.

3월, 디미트로프는 2017년 BNP 파리바 오픈에 출전했으나, 3라운드에서 잭 소크에게 3세트 접전 끝에 패했는데, 4번의 매치 포인트를 놓쳤다. 불가리아 선수는 이후 2017년 마이애미 오픈에 참가했으나, 2라운드에서 시드 없는 귀도 펠라에게 이변을 당했다.

디미트로프는 2017년 그랑프리 하산 2세 토너먼트 2라운드에서 토미 로브레도에게 패하며 클레이 코트 시즌을 시작했다. 이어서 2017년 몬테카를로 마스터스에서 8번 시드를 받아 2라운드에 부전승으로 진출했으나, 얀레나르트 슈트루프에게 패하며 또 다시 이변을 당했다.

불가리아 선수는 2017년 마드리드 오픈에서 연패를 끊고 3라운드에 진출했으나, 3세트 타이브레이크에서 5번의 매치 포인트를 놓친 후 도미니크 팀에게 3세트 접전 끝에 탈락했다. 다음으로 디미트로프는 2017년 이탈리아 오픈 1라운드에서 후안 마르틴 델 포트로에게 3세트 접전 끝에 패했다. 이는 아르헨티나 선수에게 5번의 만남에서 5번째 패배였다. 디미트로프는 이후 2017년 프랑스 오픈 3라운드에서 파블로 카레뇨 부스타에게 패했다.

디미트로프는 2017년 메르세데스컵 잔디 코트에서 시즌을 시작했다. 그는 2번 시드를 받았으나, 첫 경기에서 패했다. 불가리아 선수는 이후 2017년 애건 챔피언십에서 좋은 활약을 펼치며 준결승에 진출했다. 디미트로프는 강세인 결국 우승자가 된 펠리시아노 로페스에게 3세트 접전 끝에 패했다. 한 세트도 내주지 않고 2017년 윔블던 선수권 대회 4라운드에 진출했으나, 이후 결국 우승자가 된 로저 페더러에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 대회 종료 후 디미트로프는 2015년 2월 이후 처음으로 톱 10에 복귀했다.

디미트로프는 8월에 하드 코트로 돌아왔다. 2017년 시티 오픈과 몬트리올 2017년 로저스컵에서 3라운드에 진출한 후, 불가리아 선수는 2017년 웨스턴 & 서던 오픈에서 첫 마스터스 1000 타이틀을 획득했으며, 결승에서 닉 키리오스를 스트레이트 세트 만에 꺾고 한 세트도 내주지 않고 우승했다. 디미트로프는 이후 2017년 US 오픈 2라운드에 진출했으나, 10대 안드레이 루블료프에게 패했다.

10월 초, 디미트로프는 후안 마르틴 델 포트로와 로베르토 바우티스타 아굿을 꺾고 2017년 차이나 오픈 준결승에 진출했으며, 이후 2017년 상하이 마스터스 8강에 진출했다. 두 대회 모두 불가리아 선수는 세계 1위 라파엘 나달에게 3세트 접전 끝에 탈락했다. 디미트로프는 이후 2017년 스톡홀름 오픈 결승에 진출했으며, 예지 야노비치(Jerzy Janowicz), 미샤 즈베레프(Mischa Zverev), 파비오 포그니니를 꺾었으나, US 오픈 준결승 진출자 델 포트로에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 이 대회는 디미트로프의 스톡홀름 세 번째 결승 진출이었다. 다음 주, 디미트로프는 처음으로 ATP 파이널스에 참가하는 것이 확정되었으며, 시즌 최종 챔피언십에 진출한 최초의 불가리아 선수가 되었다. 이후 그는 피로로 인해 비엔나 오픈 참가를 포기하고 (와일드카드를 받았음에도 불구하고) 다음 주 파리 마스터스를 준비하기로 결정했다. 파리 마스터스에서 디미트로프는 리샤르 가스케를 상대로 3연승을 거두었으나, 3라운드에서 강서버 존 이스너에게 3세트 접전 끝에 패했다. 다음 주, ATP 파이널스 직전, 디미트로프는 세계 랭킹 6위로 새로운 경력 최고 순위에 올랐다.

디미트로프는 2017년 ATP 파이널스의 피트 샘프라스 그룹에 라파엘 나달, 도미니크 팀, 다비드 고핀과 함께 편성되었다. 데뷔 경기에서 팀을 상대로 디미트로프는 3세트 접전 끝에 ATP 파이널스 첫 승리를 거두었다. 불가리아 선수는 이후 고핀을 완파하며 상대에게 단 두 게임만 내주었다. 이 승리로 디미트로프는 그룹 1위를 차지하며 준결승 진출을 확정했다. 디미트로프는 교체 선수인 파블로 카레뇨 부스타를 상대로 또 다른 압도적인 승리를 거두며 그룹에서 무패를 기록했다. 불가리아 선수는 준결승에서 강세인 잭 소크를 상대로 한 세트를 뒤집어 결국 승리했다.

디미트로프는 결승에서 David Goffin_{다비드 고핀}^영어을 3세트 접전 끝에 다시 꺾고 경력 중 가장 큰 타이틀을 획득했다. 그는 무패 챔피언으로 대회를 마쳤으며, NaN 경 USD의 상금과 1,500 랭킹 포인트를 받았다. 이로써 그는 2017년을 경력 최고 세계 랭킹 3위(나달과 페더러에 이어)로 마쳤다. 디미트로프는 2017년 시즌을 다음과 같은 중요한 이정표와 함께 마쳤다. (1) 첫 마스터스 1000 타이틀 (2) 첫 ATP 파이널스 우승 (3) 5번의 투어 결승 진출 (4) 4개의 투어 타이틀 (5) 8번의 톱 10 선수 승리 (2017년 이전까지 총 13승) (6) 250승 달성 (총 257승) (7) 경력 상금 1000.00 만 USD 돌파 (총 NaN 경 USD) (8) 단일 시즌 500.00 만 USD 돌파 (총 NaN 경 USD) (9) 두 번째 그랜드 슬램 준결승 진출 (10) 하드 코트에서 첫 그랜드 슬램 준결승 진출.

3.4. 후기 경력 및 주요 기록 (2018-현재)

디미트로프는 2018년 브리즈번 국제에서 디펜딩 챔피언이자 톱 시드로 캠페인을 시작했다. 그는 2라운드부터 시작하여 홈 팬들의 지지를 받는 와일드카드 존 밀먼을 상대로 힘든 3세트 승리를 거두었고, 이후 또 다른 3세트 접전 끝에 영국 2위 카일 에드먼드를 이겼다. 디미트로프는 준결승에서 3번 시드이자 결국 우승자가 된 닉 키리오스에게 탈락했다. 불가리아 선수는 복식에도 참가했다. 라이언 해리슨과 짝을 이루어 준결승에 진출했으나, 이후 기권했다.

2018년 호주 오픈에서 예선 통과자 데니스 노박(Dennis Novak)과 맥켄지 맥도널드를 상대로 몇 번의 승리를 거두며 캠페인을 시작한 디미트로프는 몇 달 전 US 오픈 2라운드에서 자신을 탈락시켰던 안드레이 루블료프와 맞붙어 30번 시드 러시아 선수에게 복수했다. 디미트로프는 이후 강세인 닉 키리오스를 4세트 접전 끝에 꺾고 세 번째 호주 오픈 8강에 진출했으나, 4세트 접전 끝에 카일 에드먼드에게 패했다. 다음 주 디미트로프는 지난 경기들을 어깨 부상을 안고 뛰었다고 밝혔다. 회복에 실패한 불가리아 선수는 디펜딩 챔피언이었던 2018년 디에마 엑스트라 소피아 오픈에서 기권했다.

2월, 디미트로프는 2018년 ABN 암로 월드 테니스 토너먼트 결승에 한 세트도 내주지 않고 진출했으며, 도중에 스기타 유이치, 필립 크라이노비치, 안드레이 루블료프, 다비드 고핀을 꺾었으나, 결국 로저 페더러에게 패했다. 페더러는 이 대회 후 세계 1위 랭킹을 되찾았다. 다음으로 디미트로프는 2018년 두바이 테니스 챔피언십에 출전했는데, 톱 시드였으나 1라운드에서 말렉 자지리(Malek Jaziri)에게 이변을 당했다.

3월, 디미트로프는 2018년 BNP 파리바 오픈과 2018년 마이애미 오픈에서 모두 3번 시드를 받았으나, 각각 2라운드에서 페르난도 베르다스코에게, 3라운드에서 제레미 샤르디에게 조기 탈락했다.

디미트로프는 다음 토너먼트인 2018년 몬테카를로 마스터스에서 반등하여 8강에서 10위 다비드 고핀을 꺾고 클레이 대회 준결승에 진출했다. 디미트로프는 결국 세계 1위 라파엘 나달에게 패했다. 이어서 2018년 바르셀로나 오픈 8강에서 파블로 카레뇨 부스타에게 패했다. 경기 후 악수에서 디미트로프는 카레뇨 부스타가 2세트 타이브레이크에서 포인트를 멈추게 했다고 비난했고, 이는 불가리아 선수의 불필요한 실책으로 이어졌다. 카레뇨 부스타는 이 비난을 부인했다.

5월, 디미트로프는 2018년 마드리드 오픈과 2018년 이탈리아 오픈 2라운드에서 각각 밀로시 라오니치와 니시코리 케이에게 패했다. 디미트로프는 이후 2018년 프랑스 오픈 3라운드에서 페르난도 베르다스코에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

디미트로프는 2010년 이후 최악의 잔디 코트 시즌을 보냈으며, 2018년 퀸즈 클럽 챔피언십에서 노박 조코비치에게, 2018년 윔블던 선수권 대회에서 스탄 바브린카에게 조기 패배를 기록했다. 이 패배 중 두 번째는 그랜드 슬램 대회의 1라운드에서 나왔다.

디미트로프는 다음으로 8월 2018년 로저스컵에 출전하여 8강에 진출했으나, 케빈 앤더슨에게 패했다. 디미트로프는 이후 2018년 웨스턴 & 서던 오픈에서 마스터스 타이틀 방어에 실패했는데, 3라운드에서 결국 우승자가 된 노박 조코비치에게 3세트 접전 끝에 패했다. 그 결과 디미트로프의 랭킹은 세계 8위로 떨어졌다. 이어서 2018년 US 오픈 1라운드에서 스탄 바브린카에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

디미트로프는 2018년 레이버컵에서 팀 유럽의 두 번째 우승에 기여했다. 그러나 그의 부진은 차이나 오픈과 비엔나에서 조기 탈락하며 계속되었는데, 각각 시드 없는 두샨 라요비치와 미하일 쿠쿠시킨에게 패했다. 디미트로프의 시즌은 파리 마스터스 이후 끝났는데, 3라운드에서 5번 시드 마린 칠리치에게 패했다. 디미트로프는 디펜딩 챔피언이었던 ATP 파이널스 출전 자격을 얻지 못했다. 전 세계 1위 안드레 애거시는 파리 마스터스 이전에 디미트로프 팀에 합류했다.

2019년 디미트로프는 브리즈번에서 요시히토 니시오카와 존 밀먼을 스트레이트 세트 만에 꺾었으나, 8강에서 결국 우승자가 된 니시코리 케이에게 패했다. 1월, 디미트로프는 2019년 호주 오픈 16강에 진출했으나, 프랜시스 티아포에게 4세트 접전 끝에 탈락했다.

어깨 부상으로 고통받던 디미트로프는 2019년 마이애미 오픈에 복귀하여 3라운드에 진출했다. 디미트로프는 이후 2019년 몬테카를로 마스터스에서 클레이 코트 캠페인을 시작했으나, 3라운드에서 라파엘 나달에게 패했다. 디미트로프는 이후 2019년 바르셀로나 오픈 3라운드에 진출했다. 그의 랭킹은 49위로 떨어져 2012년 이후 최저치를 기록했다. 2019년 프랑스 오픈에서 디미트로프는 마린 칠리치를 이변을 일으키며 꺾었으나, 이후 스탄 바브린카에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 디미트로프는 2019년 윔블던 선수권 대회에서 실망스러운 결과를 냈는데, 두 세트를 앞서고 있었음에도 불구하고 1라운드에서 코렌틴 무테(Corentin Moutet)에게 5세트 접전 끝에 패했다.

디미트로프의 하드 코트 시즌은 좋지 않게 시작했다. 그는 2019년 애틀랜타 오픈 1라운드에서 세계 405위 케빈 킹에게 패했는데, 킹은 ATP 투어 본선에서 한 번도 승리한 적이 없었다. 디미트로프는 이후 2019년 로저스컵과 2019년 웨스턴 & 서던 오픈 1라운드에서 스탄 바브린카에게 패했다. 이어서 디미트로프는 지난 8경기 중 7경기를 패했고, 그의 랭킹은 78위로 떨어져 7년 만에 최저치를 기록했다.

2019년 US 오픈에서 디미트로프는 시드를 받지 못했다. 그는 1라운드에서 안드레아스 세피를 꺾었으며, 12번 시드 보르나 초리치의 기권으로 부전승을 얻었다. 그는 이후 럭키 루저 카밀 마이흐자크와 알렉스 드 미노어를 스트레이트 세트 만에 꺾고 8강에 진출했다. 그곳에서 그는 3번 시드 로저 페더러를 만났다. 긴 5세트 접전 끝에 디미트로프는 페더러를 이변을 일으키며 꺾고 2017년 호주 오픈 이후 첫 그랜드 슬램 준결승에 진출했다. 이는 또한 페더러에 대한 그의 첫 경력 승리였는데, 이전 7번의 경기에서 모두 패했었다. 그는 이후 준결승에서 다닐 메드베데프에게 패했다. 이 활약의 결과로 디미트로프는 단일 토너먼트에서 53계단 상승하여 다음 주 세계 25위에 올랐다.

디미트로프는 2019년 청두 오픈, 2019년 차이나 오픈, 2019년 스톡홀름 오픈, 2019년 에르스테 은행 오픈에서 2라운드를 넘어서지 못했다. 2019년 롤렉스 파리 마스터스에서 그는 위고 앵베르와 12번 시드 다비드 고핀을 꺾고 3라운드에 진출했으며, 그곳에서 5번 시드 도미니크 팀을 꺾었다. 8강에서는 크리스티안 가린을 꺾었으나, 준결승에서 조코비치에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

2020년 1월, 디미트로프는 초대 2020년 ATP 컵에 불가리아 팀의 주장으로 참가했다. 불가리아 팀은 디미트로프의 랭킹을 기준으로 19위였으며, C조에 속했다. 디미트로프는 영국의 댄 에반스(Dan Evans)와 몰도바의 라두 알봇을 상대로 두 번의 단식 경기를 모두 승리했다. 그는 복식에서도 승리를 거두었는데, 자신과 팀 동료 알렉산다르 라자로프는 톱 영국 베테랑 복식조인 제이미 머리/조 샐리스버리를 3세트 접전 끝에 꺾는 이변을 일으켰다.

10월, 디미트로프는 2020년 프랑스 오픈 4라운드에 처음으로 진출했으며, 로베르토 카르바예스 바에나(Roberto Carballés Baena)를 꺾었으나, 스테파노스 치치파스에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다。 그는 5년 연속 톱 20에 들며 세계 19위로 시즌을 마쳤다.

2021년 2월, 18번 시드를 받은 디미트로프는 2021년 호주 오픈 8강에 네 번째로 진출했으며, 1라운드에서 전 그랜드 슬램 챔피언 마린 칠리치, 알렉스 볼트(Alex Bolt), 15번 시드 파블로 카레뇨 부스타(상대 기권), 3번 시드이자 전년도 준우승자 도미니크 팀을 4라운드에서 꺾었다. 이후 등 경련으로 고통받으며 예선 통과자 아슬란 카라체프에게 패했다.

디미트로프는 2021년 프랑스 오픈 1라운드에서 마르코스 기론을 상대로 3세트에서 세 번의 매치 포인트를 전환하지 못하고 등 문제로 기권했다. 2021년 윔블던 선수권 대회에서 18번 시드를 받은 그는 2라운드에서 알렉산더 부블리크에게 3세트 접전 끝에 패했다. 부블리크는 디미트로프를 상대로 34개의 에이스를 기록했다. 그는 2021년 웨스턴 & 서던 오픈에서 부블리크를 꺾고 16강에 진출하며 복수했으나, 다닐 메드베데프에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2021년 US 오픈에서 그는 2라운드에서 알렉세이 포피린에게 첫 두 세트를 내준 후 발 부상으로 기권했다. 2019년 US 오픈 준결승 포인트를 방어하지 못해 2021년 9월 13일 랭킹이 29위로 떨어졌다.

9월 말, 디미트로프는 2021년 샌디에이고 오픈에서 마르톤 푸초비치(Márton Fucsovics)와의 세 번째 ATP 맞대결에서 첫 승리를 기록하며 2라운드에 진출했다. 그는 이후 2라운드에서 ATP 투어 데뷔전이자 럭키 루저였던 어거스트 홀름그렌을 6대1, 6대1로 56분 만에 스트레이트 세트 만에 꺾고 시즌 다섯 번째 8강에 진출했다. 그는 아슬란 카라체프를 3세트 접전 끝에 꺾고 올해 첫 준결승에 진출하며 호주 오픈에서의 패배에 대한 복수를 했다. 준결승에서는 결국 우승자가 된 캐스퍼 루드에게 패했다.

2021년 BNP 파리바 오픈에서 디미트로프는 경력 처음으로 16강에 진출했으며, 도중에 예선 통과자 다니엘 알트마이어와 당시 세계 20위이자 16번 시드 라일리 오펠카를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 4라운드에서 디미트로프는 세계 2위이자 톱 시드 다닐 메드베데프를 4대6, 6대4, 6대3으로 꺾고 8강에 진출했다. 그는 4대6, 1대4로 한 세트와 더블 브레이크를 뒤지고 있었음에도 불구하고 역전승을 거두며 현 US 오픈 챔피언을 탈락시키고 2016년 이후 첫 톱 2 선수에 대한 승리를 얻었다. 8강에서는 8번 시드 후베르트 후르카치를 상대로 한 세트를 뒤집어 다시 승리하며 이 마스터스에서 경력 처음으로 준결승에 진출했다. 그는 이후 준결승에서 캐머런 노리에게 패했다. 2021년 롤렉스 파리 마스터스에서 그는 와일드카드 리샤르 가스케와 2018년 챔피언 카렌 하차노프를 2라운드에서 꺾었으나, 16강에서 4번 시드 알렉산더 즈베레프에게 패했다.

2022년 시즌은 2022년 멜버른 서머 세트 토너먼트에서 시작했으며, 준결승에 진출했으나 막심 크레시에게 패했다. 다음으로 그는 2022년 호주 오픈에 참가했으나, 2라운드에서 브누아 페르에게 패했다.

2022년 델레이 비치 오픈에서 2라운드에서 미첼 크루거를 꺾은 후, 디미트로프는 1990년대 이후 출생한 선수 중 밀로시 라오니치에 이어 두 번째로 350승을 달성했다. 그는 오픈 시대에서 130번째, 현역 선수 중 22번째로 이 기록을 달성했다.

3월, 디미트로프는 2022년 BNP 파리바 오픈 8강에 진출했으나, 7번 시드 안드레이 루블료프에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2022년 몬테카를로 마스터스에서 그는 4번 시드 캐스퍼 루드와 11번 시드 후베르트 후르카치를 이변을 일으키며 꺾고 준결승에 진출했다. 2022년 프랑스 오픈에서 그는 3라운드에서 15번 시드 디에고 슈와르츠만에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2022년 윔블던 선수권 대회에서 그는 1라운드에서 스티브 존슨에게 기권했다.

2022년 내셔널 뱅크 오픈에서 그는 단식 2라운드에 진출했으며, 안드레이 루블료프와 복식에서도 윔블던 복식 챔피언 엡든/퍼셀을 꺾었다. 이들은 2022년 웨스턴 & 서던 오픈 2라운드에도 진출하여 댄 에반스와 존 피어스를 꺾었다. 2022년 소피아 오픈과 2022년 스톡홀름 오픈에서 두 번의 연속 1라운드 패배 후, 그는 비엔나 2022년 에르스테 은행 오픈에서 1라운드 경기를 티아고 몬테이로를 상대로 승리했다. 다음으로 그는 세계 8위이자 3번 시드 안드레이 루블료프를 꺾고 (그의 30번째 톱 10 승리) 8강에 진출했으며, 마르코스 기론을 꺾고 시즌 세 번째 준결승에 진출했다. 그는 세계 4위이자 톱 시드인 결국 우승자가 된 다닐 메드베데프에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2022년 롤렉스 파리 마스터스에서 그는 봇틱 반 데 잔드슐프, 럭키 루저 파비오 포그니니를 꺾고 3라운드에 진출했으나, 세계 1위 카를로스 알카라스에게 패하며 시즌을 마쳤다. 그는 2022년 11월 21일 세계 28위로 10년 연속 톱 30에 들었다. 이 랭킹을 바탕으로, 불가리아 남자 선수 1위로서 그는 이틀 후 2023년 유나이티드컵에 불가리아 팀의 일원으로 참가하는 것이 확정되었다.

2023년 디미트로프는 2023년 호주 오픈 3라운드에 진출했으며, 아슬란 카라체프와 라스로 제레를 꺾었으나, 스트레이트 세트 만에 결국 우승자가 된 노박 조코비치에게 패했다. 조코비치는 10번째 호주 오픈 타이틀과 22번째 그랜드 슬램을 획득했다.

2023년 ABN 암로 오픈에서 그는 카라체프를 59분 만에 다시 꺾고 2라운드에 진출했다. 다음으로 그는 세계 10위이자 5번 시드 후베르트 후르카치를 스트레이트 세트 만에 꺾고 8강에 진출했다. 그는 알렉스 드 미노어(Alex de Minaur)를 3세트 접전 끝에 꺾고 2018년 이후 처음으로 이 대회에서 경력 43번째 준결승에 진출했다. 그 결과 그는 랭킹 톱 25에 복귀했다. 그는 세계 11위이자 6번 시드 다닐 메드베데프에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

2023년 BNP 파리바 오픈에서 그는 2라운드에서 (부전승을 얻어) 제이슨 쿠블러에게 3세트에서 오른쪽 무릎 부상으로 기권하며 패했다. 2023년 마이애미 오픈에서 그는 2라운드에서 예선 통과자 얀레나르트 슈트루프를 꺾었다.

2023년 몬테카를로 마스터스에서 그는 1라운드에서 벤 셸턴을 꺾었으나, 이르지 레헤츠카에게 패했다. 그 결과 그는 전년도 준결승 포인트를 방어하지 못해 2023년 4월 17일 랭킹이 톱 30 밖으로 떨어졌다. 2023년 마드리드 오픈에서 그는 2라운드에서 그레고아르 바레르(Grégoire Barrère)를 꺾었으나, 톱 시드 카를로스 알카라스에게 패했다. 2023년 이탈리아 오픈에서 그는 2라운드에서 스탄 바브린카를 꺾었으나, 톱 시드이자 세계 1위 노박 조코비치에게도 패했다.

2023년 제네바 오픈에서 그는 1라운드와 2라운드에서 로베르토 카르바예스 바에나와 크리스토퍼 오코넬을 꺾고 준결승에 진출했다. 그는 2018년 이후 첫 결승에 진출했으며, 2번 시드이자 톱 10 선수 테일러 프리츠를 꺾었으나, 결승에서 니콜라스 하리에게 패했다. 디미트로프는 2023년 프랑스 오픈 4라운드에 두 번째로 진출했으며, 예선 통과자 티모페이 스카토프, 에밀 루수부오리, 다니엘 알트마이어를 한 세트도 내주지 않고 꺾었다. 그는 22번 시드 알렉산더 즈베레프에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 그는 2023년 퀸즈 클럽 챔피언십 본선에 진출했으며, 8번 시드 프란시스코 세룬돌로를 꺾고 한 세트도 내주지 않고 8강에 진출했다. 그는 톱 시드이자 세계 2위 카를로스 알카라스에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 그의 좋은 기세는 2023년 윔블던 선수권 대회에서도 이어져, 톱 10 선수 프랜시스 티아포를 꺾고 한 세트도 내주지 않고 4라운드에 진출했으나, 세계 6위 홀게르 루네에게 패했다. 2023년 7월 24일 그는 톱 20에 복귀했다.

북미 여름 스윙 초반, 5번 시드를 받은 그는 2023년 시티 오픈 준결승에 진출했으나, 위고 앵베르의 기권으로 부전승을 얻은 후 결국 우승자가 된 댄 에반스에게 패했다. 2023년 US 오픈에서 그는 2라운드에 진출했으며, 알렉스 몰찬을 상대로 경력 처음으로 두 세트를 뒤지고 3번의 매치 포인트를 막아내며 5세트 접전 끝에 승리했다. 이 경기는 거의 4시간 40분 동안 지속되었으며, 그날 가장 긴 경기였다. 다음으로 그는 앤디 머리를 꺾고 3라운드에 진출했으나, 알렉산더 즈베레프에게 패했다. 이는 그 시즌에 독일 선수에게 3연패를 기록한 것이었다.

그는 2023년 청두 오픈에서 후안 파블로 바리야스를 꺾고 경력 400승을 기록하며 1990년 이후 출생한 남자 선수 중 최초로 이 이정표를 달성했으며, 현역 남자 선수 중 10번째였다. 그는 크리스토퍼 오코넬을 꺾고 준결승에 진출했다. 그는 알렉산더 즈베레프에게 7연패(4년 연속 패배)를 기록하며 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 다음 대회인 아시아 스윙의 2023년 차이나 오픈에서 그는 2대6, 1대5로 뒤지고 있었음에도 불구하고 시즌 두 번째로 역전승을 거두며 와일드카드 맥켄지 맥도널드를 상대로 1라운드 경기를 승리했다. 다음으로 그는 3번 시드 홀게르 루네를 꺾고 (2017년 시즌 이후 가장 많은) 네 번째 톱 10 승리를 기록하며 이 대회 8번의 출전 중 네 번째로 8강에 진출했다.

2023년 롤렉스 상하이 마스터스에서 그는 13번 시드 카렌 하차노프를 꺾고 4라운드에 진출했다. 다음으로 그는 세계 2위이자 톱 시드 카를로스 알카라스를 꺾고 시즌 처음이자 이 마스터스에서 두 번째로 마스터스 1000 8강에 진출했다. 그는 니콜라스 하리를 꺾고 2022년 몬테카를로 마스터스 이후 첫 마스터스 준결승에 진출했다. 그는 6번 시드 안드레이 루블료프에게 패했다. 그는 유럽 실내 하드 코트에서 좋은 기세를 이어가 2023년 에르스테 은행 오픈에서 1라운드에서 로렌초 무세티를 스트레이트 세트 만에 꺾었으나, 2라운드에서 톱 시드 다닐 메드베데프에게 3세트 접전 끝에 패했다. 다음 마스터스인 2023년 롤렉스 파리 마스터스에서 그는 다시 16강에 진출했으며, 이번에는 세계 3위 메드베데프를 꺾고 (한 달 내에 세 번째 톱 5 승리) 시즌 여섯 번째 톱 10 승리를 기록했다. 다음으로 그는 알렉산더 부블리크를 스트레이트 세트 만에 꺾고 마스터스 레벨에서 연속 8강에 진출했다. 그는 11번 시드 후베르트 후르카치를 꺾고 시즌 두 번째이자 연속 마스터스 준결승에 진출했으며, 이는 그의 40번째 승리였다. 다음으로 그는 7번 시드 스테파노스 치치파스를 꺾고 2017년 이후 첫 마스터스 결승에 진출했으나, 노박 조코비치에게 패했다. 그 결과 그는 2023년 11월 6일 세계 14위로 톱 15에 복귀했다.

2024년 시즌은 2024년 브리즈번 국제에서 시작했으며, 대회에서 세 번째 결승이자 경력 전체에서 18번째 결승에 진출했다. 그는 앤디 머리, 다니엘 알트마이어, 와일드카드 린키 히지카타, 조던 톰슨을 꺾었다. 그는 결승에서 톱 시드 홀게르 루네를 꺾고 2017년 이후 첫 타이틀이자 아홉 번째 타이틀을 획득했다. 이 타이틀 우승으로 그는 이 대회에서 다른 어떤 선수보다 많은 승리(23승)를 기록했다. 그 결과 그는 2024년 1월 8일 단식 랭킹 13위로 상승했으며, 이는 2018년 이후 최고 순위였다.

2024년 호주 오픈에서 13번 시드를 받은 그는 52번째 연속 메이저 대회 출전 기록을 세웠으며, 마르톤 푸초비치를 꺾고 2라운드에 진출했고, 이후 코키나키스를 2라운드에서 꺾었으나, 3라운드에서 누노 보르헤스에게 패했다.

그는 2024년 오픈 13 프로방스에서 시즌 두 번째 결승에 진출했으며, 세바스티안 코르다, 아르튀르 랭데르크네슈, 카렌 하차노프를 꺾었다. 결승에서는 4번 시드 위고 앵베르에게 패했다. 그는 2024년 ABN 암로 오픈에서 연속 준결승에 진출했으며, 로렌초 소네고(Lorenzo Sonego), 마르톤 푸초비치, 알렉산더 셰브첸코(Alexander Shevchenko)를 꺾었다. 그는 준결승에서 알렉스 드 미노어에게 패했으며, 시즌 시작 이후 ATP 단식 최다승(13승)을 기록하며 한 주를 마쳤다.

2024년 BNP 파리바 오픈에서 그는 알렉상드르 뮐러(Alexandre Müller)와 21번 시드 아드리안 마나리노를 꺾고 4라운드에 진출했다. 그 결과 그는 2018년 10월 29일 10위였던 이후 처음으로 2024년 3월 18일 세계 12위로 최고 랭킹에 복귀했다. 2024년 마이애미 오픈에서 11번 시드를 받은 그는 알레한드로 타빌로를 3세트 접전 끝에 꺾고 4라운드에 진출했으며, 야니크 한프만을 46분 만에 꺾고 단 한 게임만 내주었다. 그는 세계 9위이자 8번 시드 후베르트 후르카치를 꺾고 다음 경기를 승리했으며, 이로써 그는 9개의 현역 마스터스 대회 모두에서 8강 진출을 완료한 아홉 번째 현역 선수가 되었다. 마이애미에서 19번째 마스터스 8강에 진출함으로써 그는 2013년 이후 12년 연속으로 매 시즌 최소 한 번의 마스터스 대회에서 이 단계 이상에 도달했다. 8강에서 세계 2위이자 톱 시드 카를로스 알카라스를 꺾고 40번째 톱 10 승리를 기록했으며, 1990년 이후 출생한 선수 중 알렉산더 즈베레프와 다닐 메드베데프에 이어 세 번째로 40회 이상의 톱 10 승리를 기록했다. 디미트로프는 10년 만에 4번 시드 알렉산더 즈베레프를 상대로 첫 승리를 거두며 세 번째 마스터스 결승에 진출했으며, 이는 톱 5 선수에 대한 20번째 승리였다. 그는 2018년 11월 이후 260주 만에 (오픈 시대에서 세 번째로 긴 공백) 처음으로 세계 9위로 톱 10에 복귀했다. 결승에서는 세계 3위이자 2번 시드 Jannik Sinner_{야닉 시너}^영어에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다.

2024년 몬테카를로 마스터스에서 그는 대회 역사상 가장 긴 3세트 경기(3시간 반)를 치렀으나, 16강에서 7번 시드 홀게르 루네에게 패했다. 이는 이 마스터스 1000 대회에서 어떤 종류의 경기 중에서도 세 번째로 긴 경기였다. 2024년 이탈리아 오픈에서 그는 2020년 이후 처음으로 16강에 다시 진출했으며, 두 명의 왼손잡이 선수인 요시히토 니시오카와 예선 통과자 테렌스 아트만을 꺾었다. 4라운드에서는 11번 시드 테일러 프리츠에게 3세트 접전 끝에 패했다.

2024년 프랑스 오픈 16강에서 후베르트 후르카치를 꺾으면서 디미트로프는 다닐 메드베데프에 이어 1990년대생 선수 중 두 번째로 모든 그랜드 슬램 및 마스터스 1000 8강 진출을 완료했으며, 현역 선수 중 여섯 번째로 이 위업을 달성했다.

2024년 윔블던 선수권 대회에서 그는 경력 두 번째로 두 세트를 뒤지고 있었음에도 불구하고 상쥔청을 꺾고 3라운드에 진출했다. 이는 올 잉글랜드 클럽 단일 대회에서 두 세트 뒤집기 승리 중 9번째였으며, 오픈 시대에서 가장 많은 역전승 기록(1974, 1990, 1997년과 동률)과 동률을 이루었다.

2024년 US 오픈에서 그는 시즌 세 번째 그랜드 슬램 대회에서 다시 16강에 진출했으며, 예선 통과자 키리안 자케(Kyrian Jacquet), 린키 히지카타, 탈론 그리크스푸어를 스트레이트 세트 만에 꺾었다. 그는 6번 시드 안드레이 루블료프를 5세트 접전 끝에 꺾고 경력 450승을 기록하며 이 그랜드 슬램에서 두 번째 8강에 진출했다. 그는 1990년대생 선수 중 최초로 하드 코트 300승을 달성했다. 그는 8강에서 프랜시스 티아포를 상대로 기권했다.

그는 2024년 레이버컵에서 두 번째로 우승팀 유럽에 선정되었다. 2024년 상하이 마스터스에서 디미트로프는 20번 시드 알렉세이 포피린을 꺾고 16강에 진출하며 시즌 40승을 기록했다. 이는 2년 연속으로 40승 이상을 기록한 것이었다. 2024년 스톡홀름 오픈 준결승에 진출하면서 그는 도미니크 슈트리커를 꺾고 100번째 실내 승리를 기록했으며, 1990년 이후 출생한 남자 선수 중 최초로 이 위업을 달성했다. 디미트로프는 21번째 ATP 경력 결승이자 시즌 네 번째, 대회 세 번째 결승에 진출했으며, 7번 시드 탈론 그리크스푸어를 3세트 접전 끝에 꺾었다. 2024년 롤렉스 파리 마스터스에서 그는 전년도 준우승자였으며, 경력 20번째 마스터스 8강에 진출하며 11월 토리노에서 열리는 ATP 파이널스 출전 자격을 얻을 가능성을 유지했다. 디미트로프는 로저 페더러를 제치고 피트 샘프라스와 마라트 사핀과 함께 대회 역대 최다승 기록 4위(24승)에 올랐다. 그는 카렌 하차노프에게 스트레이트 세트 패배를 기록했다. 2017년 이후 7년 만에 톱 10(10위)으로 시즌을 마쳤다. 2024년 12월, 그는 코트 안팎에서의 페어 플레이, 프로 의식, 성실함을 인정받아 ATP 어워드의 스테판 에드버그 스포츠맨십상을 처음으로 수상했다.

2025년 2025년 브리즈번 국제 1라운드에서 야니크 한프만을 꺾으면서 디미트로프는 이 대회에서 24승 6패의 기록으로 앤디 머리를 제치고 대회 역사상 가장 많은 승리를 거둔 선수가 되었다. 그는 이후 홈 팬들의 지지를 받는 알렉산다르 부키치를 꺾고 8강에 진출하며 대회에서 25번째 승리 기록을 세웠다.

4.1. 데이비스컵

디미트로프는 16세의 나이로 2008년 불가리아 데이비스컵에 데뷔했다. 불가리아 플로브디프의 홈 관중 앞에서 10대 디미트로프는 단식과 복식에서 무패 기록을 세우며 조국을 유럽/아프리카 존 2부 리그로 승격시켰다. 17세의 디미트로프는 2009년 데이비스컵 유럽/아프리카 존 1라운드에서 불가리아 데이비스컵 팀에 복귀했다. 디미트로프는 두 번의 단식 경기에서 모두 승리하여 헝가리를 상대로 3대2의 근소한 승리를 이끌었다. 그는 이후 데이비스컵에서 몇 차례 휴식을 취했고, 그 결과 불가리아는 데이비스컵 최하위 디비전으로 강등되었다. 디미트로프는 2012년 톱 100 선수로서 데이비스컵 대회에 복귀했다. 불가리아 팀은 고향인 소피아에서 열린 라운드 로빈 토너먼트를 쉽게 통과하여 다시 유럽/아프리카 존 2부 리그로 승격되었다. 디미트로프와 불가리아 데이비스컵 팀은 승격 이후 1라운드를 통과하지 못했지만, 두 번의 강등전에서 승리했다.

4.2. 올림픽

디미트로프는 2012년 런던 올림픽 테니스에서 불가리아를 대표하여 첫 올림픽에 출전했다. 그는 단식 경기에 참가하여 폴란드의 루카시 쿠보트를 스트레이트 세트 만에 꺾고 1라운드를 통과했다. 이후 프랑스의 12번 시드 질 시몽에게 패했다. 디미트로프는 2016년 리우데자네이루 올림픽 테니스에서 두 번째 올림픽에 출전했으나, 단식 1라운드에서 크로아티아의 마린 칠리치에게 패했다. 디미트로프는 2020년 도쿄 올림픽 테니스에 불참하고 대신 ATP 250 토너먼트인 애틀랜타에 출전 등록했으나, 데이비스컵 비참가로 인해 최소 자격 요건을 충족하지 못하여 이후 기권했다.

9.1. 그랜드 슬램 토너먼트 성적

2024년 US 오픈 기준.

9.2. 연말 챔피언십 결승

9.3. 마스터스 1000 토너먼트

9.4. 오픈 시대 기록