브래들리 쿠퍼

2.1. 초기 경력 (1999-2008)

쿠퍼는 2001년 앙상블 코미디 영화 《웻 핫 아메리칸 썸머》 촬영을 위해 MFA 졸업식에 불참하며 영화계에 데뷔했다. 1981년 가상의 여름 캠프를 배경으로 한 이 영화에서 그는 벤 역을 맡아 마이클 이안 블랙의 캐릭터와 사랑에 빠지는 상담사를 연기했다. 이 영화는 비평적, 상업적으로 실패했지만 이후 컬트적인 인기를 얻었다. 쿠퍼는 2015년 넷플릭스 시리즈로 제작된 프리퀄 《웻 핫 아메리칸 썸머: 퍼스트 데이 오브 캠프》에서 같은 역할을 다시 맡았다.

TV 시리즈 《앨리어스》(2001~2006)에서 쿠퍼는 지역 신문 기자이자 제니퍼 가너가 연기한 시드니 브리스토의 가장 친한 친구인 윌 티핀 역으로 어느 정도 성공을 거두었다. 가너는 그가 로스앤젤레스에서 만난 첫 사람들 중 한 명이었으며, 쿠퍼의 말에 따르면 "매우 모성적이었다. 그녀는 나를 돌보고 항상 내가 괜찮은지 확인하고 싶어 했다." 그의 출연 시간이 줄어들기 시작하면서 쿠퍼는 좌절감을 느꼈다. 그는 단 3일만 일했지만, 제작자 J. J. 에이브럼스에게 자신의 캐릭터를 쇼에서 하차시켜 달라고 요청했다. 에이브럼스와의 대화 직후, 쿠퍼는 농구를 하다가 아킬레스건이 파열되었다. 회복 기간 동안 그는 영구적으로 연기를 그만둘까 고민했지만, 2004년 《웨딩 크래셔》(2005)에 캐스팅되었다. 이 기간 동안 그는 2002년 심리 스릴러 《체인징 레인스》에 출연했다. 그가 출연한 장면은 최종 편집본에서 삭제되었지만, 영화의 DVD 및 블루레이 출시본에 포함되었다. 다른 역할로는 《벤딩 올 더 룰스》(2002), 단명한 TV 시리즈 《미스 매치》(2003), TV 영화 《아이 원트 투 매리 라이언 뱅크스》(2004), 그리고 WB 시리즈 《잭 & 바비》(2004~2005) 등이 있다.

쿠퍼의 경력 전망은 데이비드 도브킨 감독의 코미디 영화 《웨딩 크래셔》에서 오언 윌슨, 빈스 본, 레이철 매캐덤스와 함께 더 비중 있는 역할을 맡으며 개선되었다. 영화에서 그는 클레어(매캐덤스)의 경쟁적이고 오만하며 공격적인 남자친구인 색 로지 역을 맡았는데, 그는 이 역할을 "일종의 소시오패스"라고 묘사했다. 쿠퍼는 이 적대적인 캐릭터가 이전에 "착한 남자" 역을 맡았던 자신에 대한 사람들의 인식을 바꾸었다고 생각했다. 4000.00 만 USD의 제작비로 이 영화는 전 세계적으로 2.85 억 USD 이상을 벌어들였다. 2005년 9월, 폭스는 셰프 앤서니 보데인의 회고록을 바탕으로 한 시트콤 《키친 컨피덴셜》을 방영했으며, 쿠퍼가 주연을 맡았다. 이 시리즈는 긍정적인 평가에도 불구하고 낮은 시청률로 인해 단 4회 만에 취소되었다.

2006년 3월, 쿠퍼는 브로드웨이 연극 《스리 데이스 오브 레인》에서 줄리아 로버츠와 폴 러드와 함께 핍/테오 역으로 출연했다. 이어서 로맨틱 코미디 《달콤한 백수와 사랑 만들기》(2006)와 풍자 코미디 《더 컴백스》(2007)에서 단역을 맡았다. 쿠퍼는 다음으로 《닙턱》(2007) 시즌 5에 출연하여 가상의 쇼 '하츠 앤 스칼펠스'의 TV 스타인 에이던 스톤 역을 맡았다. 2008년에는 《올더 댄 아메리카》에서 주연을 맡았고, 윌리엄스타운 연극제에서 테리사 리베크의 연극 《디 언더스터디》에 크리스틴 존스턴과 함께 출연했다. 2008년 코미디 영화 《예스 맨》과 《록커》에서 주연의 가장 친한 친구 역으로 작은 역할을 맡은 사이에, 쿠퍼는 류헤이 기타무라 감독의 공포 영화 《미드나잇 미트 트레인》(2008)에서 주연을 맡았다. 이 영화는 클라이브 바커의 1984년 동명 단편 소설을 원작으로 한다. 연쇄 살인범을 추적하려는 프리랜서 사진작가의 어두운 캐릭터를 연기하는 것은 쿠퍼의 이전 코미디 역할과는 다른 시도였으며, 그는 이를 즐거운 경험으로 여겼다. 이 영화는 비평가들로부터 긍정적인 평가를 받았지만, 박스 오피스에서는 거의 수익을 내지 못했다.

2.2. 돌파구와 스타덤 (2009-2012)

2009년 2월, 쿠퍼는 뮤지컬 게스트 TV 온 더 라디오와 함께 《새터데이 나이트 라이브》의 진행을 맡았으며, 한 스케치에서 배우 크리스찬 베일을 연기했다. 또한 영화 《그는 당신에게 반하지 않았다》에서 조연으로 출연했다. 쿠퍼의 돌파구 역할은 토드 필립스 감독의 코미디 영화 《행오버》(2009)에서 찾아왔다. 그는 에드 헬름스와 잭 갤리퍼내키스와 함께 라스베이거스에서 총각 파티를 벌인 후 전날 밤의 기억을 잃은 세 친구 중 한 명인 필 웨넥 역을 맡았다. 《행오버》는 상업적으로 큰 성공을 거두었으며, R등급 영화 중 미국에서 가장 높은 수익을 올린 영화 중 하나가 되었다. 《뉴욕 타임스》의 A. O. 스콧은 "쿠퍼는 오래된 기준에 가장 흥미로운 변형을 제공하며, 공격적이고 오만한 프랫 보이를 설명하기 어렵지만 놓치기 힘든 불안감을 감추는 분노의 으르렁거림으로 연기한다"고 썼다. 이 연기로 쿠퍼는 제13회 할리우드 영화제에서 상을 받았고, MTV 무비 & TV 어워드 코미디 연기상 후보에 처음으로 지명되었다. 《데일리 텔레그래프》는 이 영화의 성공이 쿠퍼를 "진정한 주연 배우"로 만들었다고 평가했다. 그럼에도 불구하고 쿠퍼는 2011년 《셰이브》와의 인터뷰에서 "똑같다. 물론 더 많은 문이 열린 것은 확실하지만, 월요일 아침에 시가를 물고 앉아 제안받은 대본을 검토하는 식은 아니다"라고 말했다.

2009년에는 2006년에 촬영되었으나 개봉이 지연된 심리 공포 영화 《케이스 39》에도 출연했다. 그는 코미디 영화 《올 어바웃 스티브》에서 샌드라 불럭과 호흡을 맞췄지만, 비평가들의 혹평을 받았고 관객을 끌어들이는 데 실패했으며, 두 사람은 골든 래즈베리상 최악의 스크린 커플상을 수상했다. 옴니버스 영화 《뉴욕, 아이 러브 유》(2009)의 11개 에피소드 중 하나에 출연한 후, 쿠퍼는 게리 마셜 감독의 앙상블 로맨틱 코미디 《발렌타인 데이》(2010)에 줄리아 로버츠와 함께 출연했다. 이 영화는 전 세계적으로 2.15 억 USD 이상을 벌어들이며 상업적으로 성공했다. 그는 이어서 코미디 영화 《브라더스 저스티스》와 영화 《A-특공대》에서 가상의 캐릭터 템플턴 "페이스맨" 펙 역을 맡아 리엄 니슨, 퀸턴 잭슨, 샬토 코플리와 함께 출연했다. 이 역할을 위해 그는 설탕, 소금, 밀가루 섭취를 중단하고 혹독한 운동을 했다. 이 영화는 부정적인 평가와 저조한 박스 오피스 수익을 기록했다. 《데일리 텔레그래프》의 팀 로비는 "쿠퍼는 아마도 가장 자만심이 강한 연기자로서의 자격을 확인시켜준다"고 썼고, 《엠파이어》의 네브 피어스는 쿠퍼와 코플리 모두 "각각의 상징적인 캐릭터를 가장 잘 포착하고 재창조하며 허세와 광기를 능가한다"고 평가했다. 쿠퍼는 2010년 6월 《WWE 러》의 게스트 진행자로 출연했다.

2011년, 쿠퍼는 앨런 글린의 2001년 소설 《더 다크 필즈》를 원작으로 한 테크노 스릴러 영화 《리미트리스》에 출연했다. 닐 버거 감독의 이 영화에서 그는 누트로픽 약물을 통해 뇌를 완전히 활용하고 생활 방식을 크게 개선할 수 있는 능력을 얻는 고뇌하는 작가 역을 맡았다. 박스 오피스 웹사이트 박스오피스 모조는 이 영화의 재정적 전망에 대해 우려했지만, 이 영화는 전 세계적으로 1.61 억 USD의 수익을 올리며 상업적으로 성공했다. 《버라이어티》의 한 기자는 쿠퍼의 연기에 대해 "주요 스타덤을 향해 더 나아가고 있으며, 이른 봄의 뛰어난 수익과 대박 비디오 플레이를 예고한다"고 말했다. 코미디 속편 《행오버 2》(2011)는 전 세계적으로 5.80 억 USD 이상을 벌어들이며 더 큰 상업적 성공을 거두었다. 이 영화에 대한 평가는 대체로 부정적이었지만, 《타임》지의 메리 폴스는 쿠퍼를 칭찬하며 "배우는 능숙한 연기를 보여준다. 그는 허세를 부리면서도 그것을 풍자한다. 그는 잘생긴 외모와 환상적인 타이밍을 타고났는데, 이는 작은 농담까지도 더 재미있게 만든다"고 썼다. 제38회 피플 초이스 어워드에서 그는 좋아하는 코미디 영화 배우상 후보에 올랐다.

2012년, 쿠퍼는 《더 스토리: 세상에 숨겨진 사랑》, 《히트 앤 런》, 《플레이스 비욘드 더 파인즈》, 《실버라이닝 플레이북》 등 네 편의 영화에 출연했다. 미스터리 드라마 《더 스토리: 세상에 숨겨진 사랑》과 액션 코미디 《히트 앤 런》은 상업적으로 실패했다. 데릭 시언프랜스 감독의 비평가들의 찬사를 받은 범죄 드라마 《플레이스 비욘드 더 파인즈》에서 쿠퍼는 신참 경찰관 역을 맡았는데, 시언프랜스 감독이 그를 위해 특별히 쓴 역할이었다. 감독은 쿠퍼를 설득하기 위해 몬트리올까지 다섯 시간을 운전했다. 시언프랜스는 쿠퍼의 캐릭터를 "영웅으로 추앙받지만, 내면에는 부패가 진행되고 갈등이 격렬하게 일고 있으며 죄책감과 수치심이 묻혀 있다"고 묘사했다. 《인디펜던트》의 한 평론가는 쿠퍼가 "원칙적인 인물이지만 개인적으로는 다소 비호감인 전형적인 인물로서 탁월한 연기를 보여준다"고 평가하며 "이 배우가 이렇게 다층적인 캐릭터 연기를 할 수 있을 것이라고는 상상도 못했다"고 덧붙였다. 긍정적인 평가에도 불구하고 이 영화는 박스 오피스에서 보통 수준의 수익을 기록했다.

쿠퍼는 로버트 드 니로와 제니퍼 로렌스와 함께 데이비드 O. 러셀 감독의 로맨틱 코미디 드라마 《실버라이닝 플레이북》에 출연했는데, 이는 매슈 퀵의 동명 소설을 각색한 것이다. 그는 양극성 장애를 앓는 이혼남이자 전직 교사로, 젊고 우울한 과부(로렌스)에게서 동반자를 찾는 역을 맡았다. 쿠퍼는 처음에는 자신의 역량을 벗어난 역할이라고 생각하여 회의적이었지만, 러셀 감독의 자신감에 영감을 받아 역할을 수락했다. 감독은 《웨딩 크래셔》에서의 그의 연기에 깊은 인상을 받았으며, 그의 "선량한 악당 에너지"와 예측 불가능성을 캐스팅의 정당성으로 들었다. 또한 쿠퍼가 스크린에서 감정과 취약성을 보여줄 수 있을 것이라고 생각했다. 준비를 위해 쿠퍼는 안무가 맨디 무어와 함께 댄스 훈련을 받았는데, 그녀는 쿠퍼가 "진정한 타고난 춤 실력"을 가지고 있다고 묘사했다. 이 영화는 2100.00 만 USD의 제작비로 2.36 억 USD를 벌어들이며 박스 오피스에서 성공을 거두었다. 《롤링 스톤》의 피터 트래버스는 쿠퍼가 "자신의 경력에서 가장 흥미로운 역할을 잡고 모든 코미디적, 드라마적 도전에 응한다. 그의 재미있고 감동적이며 활기찬 연기에는 울림이 있다"고 썼다. 이 연기로 그는 MTV 무비 & TV 어워드 최고의 연기상을 수상했으며, 미국 아카데미상, 골든 글로브상 영화 뮤지컬·코미디 부문 남우주연상, 미국 배우 조합상 남우주연상 후보에 올랐다.

2.3. 지속적인 성공과 비평적 찬사 (2013-2017)

2013년, 쿠퍼는 《행오버》 3부작의 세 번째이자 마지막 편인 《행오버 3》에서 필 웨넥 역으로 다시 출연했지만, 비평가들의 평가는 좋지 않았다. 《인디펜던트》의 평론가는 쿠퍼가 "카메라 앞에서 표정을 짓고, 아무것도 아닌 것에 대한 반응을 보이는 데 그쳤다"고 주장했다. 그럼에도 불구하고 이 영화는 이전 작품들과 마찬가지로 상업적으로 성공하여 전 세계적으로 3.62 억 USD를 벌어들였으며, 쿠퍼의 최고 흥행작 중 하나로 남아있다. 그해 말, 그는 데이비드 O. 러셀 감독의 범죄 코미디 드라마 《아메리칸 허슬》에서 불안정한 FBI 요원 역을 맡았다. FBI의 앱스캠 작전에 영감을 받은 이 영화는 1970년대 뉴저지주의 정치적 부패를 배경으로 한다. 이 영화에는 크리스찬 베일, 에이미 애덤스, 제러미 레너, 제니퍼 로렌스도 출연했다. 《아메리칸 허슬》은 전 세계적으로 2.51 억 USD의 수익을 올리며 비평적, 상업적으로 성공했다. 《엠파이어》의 킴 뉴먼은 "쿠퍼는 가장 보람 없는 역할에 갇혀 있지만, 관심을 끌 만한 기발한 작은 동작들을 계속 찾아낸다"고 썼고, "[쿠퍼의] 지나치게 조심스럽지만 영리한 상사에 대한 즉석 흉내"를 칭찬했다. 쿠퍼는 미국 아카데미상 남우조연상, 영국 아카데미 영화상 남우조연상, 크리틱스 초이스 영화상 남우조연상, 골든 글로브상 영화 부문 남우조연상 후보에 올랐지만 수상하지는 못했다.

쿠퍼는 수산 비어 감독의 드라마 《세레나》에서 로렌스와 재회했는데, 이는 론 래시의 동명 시대 소설을 각색한 것이다. 두 사람은 아이를 가질 수 없다는 사실을 깨닫고 범죄 활동에 연루되는 부부 역을 맡았다. 이 영화는 2012년에 촬영되었지만 2014년에 개봉되었고, 부정적인 평가와 저조한 박스 오피스 수익을 기록했다. 《캔버라 타임스》의 제이크 윌슨은 "쿠퍼는 캐릭터 배우처럼 자신의 역할을 접근하는 주연 배우로서의 가치를 다시 한번 증명한다"고 말했다. 2014년, 쿠퍼는 마블 스튜디오 영화 《가디언즈 오브 갤럭시》에서 로켓 라쿤의 목소리를 연기했다. 그는 2014년 《엘리펀트 맨》 공연을 위해 브로드웨이로 돌아와 심하게 변형된 조지프 메릭 역을 맡았다. 왓슨스테이지닷컴의 마이클 코베니는 그의 연기에 대해 "쿠퍼는 이 외형에 영혼과 열정을 불어넣어 '장애인' 연기의 모든 함정을 피한다. 그것은 훌륭하고 매우 감동적인 연기이다"라고 썼다. 그는 토니상 연극 부문 남우주연상 후보에 올랐다.

또한 2014년, 쿠퍼는 미국 해군 네이비실 저격수 크리스 카일 역으로 출연하고 공동 제작한 《아메리칸 스나이퍼》에 출연했다. 이 영화는 클린트 이스트우드가 감독한 전기 전쟁 드라마로, 미군 역사상 가장 치명적인 명사수가 된 카일의 이야기를 다루며, 동명의 회고록을 바탕으로 한다. 카일만큼 큰 체격을 만들기 위해 쿠퍼는 혹독한 훈련과 엄격한 식단을 통해 18 kg ^{(40 lb)}의 근육을 늘렸다. 쿠퍼는 또한 발성 코치와 함께 수업을 받고 카일의 영상을 연구하며 준비했다. 소총 사용법을 배우기 위해 카일과 함께 복무했던 미 해군 네이비실 참전 용사 케빈 라츠에게 훈련을 받았다. 이 영화와 쿠퍼의 연기는 대체로 긍정적인 평가를 받았다. 《버라이어티》의 평론가는 "몸을 불린 브래들리 쿠퍼의 훌륭한 연기"라며 "이 가슴 아프고 친밀한 캐릭터 연구는 최전선에서 발생하는 신체적, 심리적 피해에 대한 상당히 직설적인 통찰력을 제공한다"고 썼다. 《USA 투데이》의 클로디아 푸이그도 비슷한 의견을 내며 "분명히 쿠퍼의 쇼이다. 상당히 몸을 불리고 설득력 있는 텍사스 억양을 구사하는 쿠퍼는 카일의 자신감, 강렬함, 취약성을 구현한다"고 단언했다. 《아메리칸 스나이퍼》는 전 세계적으로 5.47 억 USD를 벌어들여 쿠퍼의 최고 흥행 실사 영화이자 역대 세 번째로 높은 수익을 올린 R등급 영화가 되었다. 쿠퍼는 MTV 무비 & TV 어워드 최고의 남자 연기상을 수상했으며, 미국 아카데미상 남우주연상 후보에 올랐고, 영화는 작품상 후보에 올랐다. 이러한 지명으로 쿠퍼는 역사상 열 번째로 3년 연속 미국 아카데미상 연기 부문 후보 지명을 받은 배우가 되었다. 3년 연속 후보 지명을 받은 다른 배우들로는 스펜서 트레이시, 게리 쿠퍼, 그레고리 펙, 리처드 버튼, 잭 니콜슨, 윌리엄 허트, 러셀 크로가 있으며, 말런 브랜도와 알 파치노는 4년 연속으로 후보 지명되었다. 버튼을 제외한 모든 배우가 최소 한 번 이상 수상했다.

2015년에 개봉된 쿠퍼의 영화 중 《알로하》, 《더 셰프》, 《조이》는 모두 박스 오피스에서 부진했다. 그는 캐머런 크로 감독의 《알로하》에서 엠마 스톤과 레이철 매캐덤스와 함께 출연했다. 이 프로젝트는 아시아계 미국인 미디어 액션 네트워크가 영화 제작자들이 캐스팅을 화이트워싱했다고 비난하면서 논란의 대상이 되었다. 이러한 비판에도 불구하고 그는 2015년 틴 초이스 어워드 코미디 영화 배우상 후보에 올랐다. 존 웰스 감독의 드라마 《더 셰프》에서 쿠퍼는 약물 남용으로 경력이 망가진 후 옛 영광을 되찾으려는 셰프 역을 맡았다. 이 영화는 "과도한 상투성"으로 비판받았지만, 《할리우드 리포터》의 존 프로슈는 "[쿠퍼]는 영화의 게으름을 거의 용서하고 싶게 만드는 완전히 몰입된 연기를 선보인다. 거의 그렇다"고 말했다. 전기 영화 《조이》의 조연 역할로 그는 데이비드 O. 러셀과 로렌스와 재회했다. 2016년에는 스릴러 영화 《클로버필드 10번지》에서 목소리 카메오를 했고, 그와 토드 필립스의 제작사 조인트 에포트(Joint Effort)에서 공동 제작한 《워 독》에서 조연을 맡았다. 2017년, 쿠퍼는 《가디언즈 오브 갤럭시 VOL. 2》에서 다시 로켓 라쿤의 목소리를 연기했다.

2.4. 감독 데뷔 및 주요 작품 (2018-현재)

《어벤져스: 인피니티 워》(2018)에서 로켓 라쿤 역을 다시 맡은 후, 쿠퍼는 자신의 첫 영화인 《스타 이즈 본》을 연출했다. 이 영화는 1937년 동명 영화의 리메이크작이다. 쿠퍼는 영화에서 유명 가수 잭슨 메인 역을 맡았는데, 레이디 가가가 연기한 앨리와의 로맨스가 그녀의 경력이 자신의 경력을 가리기 시작하면서 긴장 관계에 놓인다. 오랫동안 영화 감독을 꿈꾸던 쿠퍼는 사랑 이야기를 만들고 싶어 했다. 사람들은 그에게 세 번째 리메이크작을 연출하는 것을 경고했으며, 그는 영화가 실패하면 자신의 감독 경력이 끝낼까 봐 두려워했다. 이 영화는 2018년 8월 제75회 베네치아 국제 영화제에서 초연되었고, 10월에 전 세계에 개봉되어 비평가들의 찬사를 받았다. 쿠퍼의 연출에 대해 《버라이어티》의 오웬 글리버만은 "그가 훌륭하게 해냈다고 말하는 것은 그의 업적을 과소평가하는 것"이라며 그가 "곧바로 고난이도에 도전한다"고 썼다. 로저에버트닷컴의 브라이언 탈레리코는 쿠퍼가 "자신의 경력 중 최고의 연기 중 일부를 보여주며" "훌륭한 연기"를 선사한다고 말하며, 그의 노래 실력과 가가와의 케미스트리를 칭찬했다. 이 영화는 3600.00 만 USD의 제작비로 박스 오피스에서 4.36 억 USD 이상을 벌어들였다.

쿠퍼는 프로젝트에 거의 4년을 투자했으며, 역할 준비를 위해 6개월 동안 주 5일 보컬, 피아노, 기타 레슨을 받았다. 그와 가가는 《스타 이즈 본》의 사운드트랙에 수록된 대부분의 곡을 공동 작곡하고 제작했는데, 가가는 라이브 녹음을 주장했다. 쿠퍼는 보컬 코치 로저 러브의 도움을 포함하여 18개월 동안 보컬 훈련을 받았다. 앨범에는 블루스 록, 컨트리, 버블검 팝 요소가 포함되어 있다. 《빌보드》는 가사가 변화에 대한 열망, 그 과정에서의 투쟁, 사랑, 로맨스, 유대감에 관한 것이라고 말하며, 음악을 "시대를 초월하고, 감성적이며, 거칠고 진심 어린 음악"이라고 묘사했다. 앨범은 영화 개봉과 동시에 출시되었으며, 19곡의 오리지널 곡을 포함하여 34개의 트랙이 수록되어 있다. 비평가들로부터 대체로 긍정적인 평가를 받았다. 《워싱턴 포스트》의 마크 케네디는 이를 "별 다섯 개짜리 경이로움"이라고 불렀고, 《가디언》의 벤 보몬트-토마스는 "가가의 감성적인 힘으로 가득 찬 즉각적인 고전"이라고 평했다. 상업적으로 이 사운드트랙은 미국, 아일랜드, 영국에서 1위를 차지했다. 이 앨범의 리드 싱글 "Shallow"는 그해 9월에 발매되었으며, 미국, 호주, 아일랜드, 스위스, 영국에서 1위를 차지했다.

이 영화로 쿠퍼는 전미 비평가 위원회 감독상을 수상했으며, 골든 글로브상 영화 드라마 부문 남우주연상과 감독상 후보에 올랐다. 쿠퍼는 "Shallow"로 두 개의 그래미상 후보에 올라 최우수 팝 듀오/그룹 퍼포먼스상을 수상했다. 사운드트랙 전체는 두 번의 시상식에서 7개의 그래미상 후보에 올랐다. 제72회 영국 아카데미 영화상에서 《스타 이즈 본》은 7개 부문에 후보 지명되었으며, 이 중 5개는 쿠퍼에게 돌아갔다. 그는 작품상, 감독상, 남우주연상, 각색상, 영화 음악상 후보에 올랐고, 영화 음악상을 수상했다. 그 결과 쿠퍼는 BAFTA 역사상 단일 시상식에서 5개 부문 후보에 오른 최초의 인물이 되었다. 쿠퍼는 또한 미국 아카데미상 작품상, 남우주연상, 각색상 후보에 올랐다. 그는 나중에 시상식에서 감독상 후보에 오르지 못한 것에 대해 "부끄러웠다"고 말했다.

쿠퍼는 다음으로 2018년 영화 《라스트 미션》에서 클린트 이스트우드와 재회했다. 이 범죄 영화는 제2차 세계 대전 참전 용사 레오 샤프의 삶을 바탕으로 하며, 쿠퍼는 DEA 요원 역을 맡았다. 2019년, 쿠퍼는 토드 필립스의 심리 스릴러 영화 《조커》를 공동 제작했으며, 호아킨 피닉스가 주연을 맡았다. 이 영화는 전 세계적으로 10.00 억 USD 이상을 벌어들여 역대 가장 높은 수익을 올린 R등급 영화가 되었으며, 그에게 아카데미상 작품상과 BAFTA 작품상 후보 지명을 안겨주었다. 2년 후, 그는 필립스와의 제작 파트너십을 해체했으며, 이 영화의 2024년 속편에는 참여하지 않았다. 쿠퍼는 《어벤져스: 엔드게임》(2019)에서 로켓 역으로 다시 출연했는데, 이 영화는 잠시 역대 최고 흥행작이 되었다.

2021년에 개봉된 쿠퍼의 두 영화, 성장 코미디 드라마 《리코리스 피자》와 심리 스릴러 《나이트메어 앨리》는 모두 비평가들의 찬사를 받았지만, 박스 오피스에서는 부진했다. 폴 토마스 앤더슨 감독의 《리코리스 피자》에서 영화 제작자 존 피터스 역으로 8분간 출연한 쿠퍼는 《버라이어티》의 제넬 라일리에 의해 "장면을 훔치는 배우"로 평가받았다. 라일리는 그가 "어떻게든 터무니없으면서도 위협적인 모습을 동시에 보여준다. 거의 너무 강렬해서 보기 힘들지만, 끝나기를 원하지 않는 드문 장면이다"라고 썼다. 윌리엄 린제이 그래샴의 동명 소설을 각색한 《나이트메어 앨리》에서 쿠퍼는 야심 찬 카니발 노동자 역을 맡았는데, 이 역할을 위해 복싱 레슨을 받았고 첫 번째 전면 누드 장면을 연기했으며, 이는 그에게 도전적이었다. 코로나19 범유행으로 인해 영화는 완성되기까지 오랜 시간이 걸렸다. 2021년 그의 영화들을 평론한 찰스 브라메스코는 쿠퍼가 《나이트메어 앨리》에서 "지금까지 가장 취약하고 비참한 연기"를 선보였다고 평했다. 쿠퍼는 이 영화를 제작하여 네 번째 아카데미 작품상 후보 지명을 받았다.

쿠퍼는 2022년 디즈니+ 시리즈 《아이 엠 그루트》와 스페셜 《가디언즈 오브 갤럭시 홀리데이 스페셜》에서 로켓 역의 목소리를 연기했으며, 2023년 영화 《가디언즈 오브 갤럭시: Volume 3》에서도 다시 목소리 연기를 했다. 이 영화는 로켓의 트라우마적인 과거에 초점을 맞췄다. 이로 인해 CBC 뉴스의 잭슨 위버는 쿠퍼를 "진정으로 재능 있는 실사 배우 출신 성우 중 한 명"이라고 평했다. 쿠퍼는 다음으로 2023년 전기 드라마 《마에스트로》를 연출, 제작, 공동 각본했으며, 이 영화에서 레너드 번스타인 역을 맡아 캐리 멀리건이 연기한 번스타인의 아내 펠리시아 몬테알레그레와 호흡을 맞췄다. 그는 《스타 이즈 본》 시사회 후 영화 제작자 스티븐 스필버그에게 이 프로젝트의 감독으로 고용되었다. 쿠퍼가 번스타인 역을 맡기 위해 보철 코를 사용한 것에 대해 일부에서는 "주페이스"의 한 예시로 간주하며 논란이 일었다. 쿠퍼는 번스타인의 자녀들과 명예훼손 방지 연맹 모두에게 옹호받았다. BBC 문화의 니콜라스 바버는 이 영화를 평론하며 "《마에스트로》는 쿠퍼의 감독 데뷔작인 《스타 이즈 본》에서 시사되었던 바를 확인시켜준다. 그는 엄청난 야망을 가지고 있으며, 그 야망을 재능과 진심으로 훌륭하게 이룰 수 있는 기술적 기교와 큰 마음을 가지고 있다"고 썼다. 그는 자신의 연출과 연기로 두 개의 BAFTA와 골든 글로브상 후보에 올랐으며, 제작, 각본, 연기로 세 개의 아카데미상 후보에 추가로 올랐다. 그는 또한 《마에스트로》 사운드트랙으로 또 다른 그래미상을 수상했다.

2025년 2월 현재, 쿠퍼는 서치라이트 픽처스의 코미디 영화 《이즈 디스 띵 온?(Is This Thing On?)》을 연출하고 촬영 감독으로 참여할 예정이다. 그는 윌 아넷과 마크 채플과 함께 각본을 썼다. 이 영화에는 아넷과 로라 던이 출연하며, 쿠퍼는 작은 역할로 출연할 예정이다.