다카스기 신사쿠

1.1. 출생과 성장

다카스기 신사쿠는 텐포 10년 8월 20일인 1839년 9월 27일, 나가토국 하기성 아래 기쿠야요코초(현 야마구치현 하기시 미나미하기마치)에서 태어났다. 그는 조슈번의 중간 계급 사무라이인 다카스기 고추타(高杉小忠太_{다카스기 고추타}^일본어)와 오니시 쇼소(大西将曹_{오니시 쇼소}^일본어)의 딸인 미치(ミチ_미치^일본어)의 장남이었다. 그에게는 토모(智_토모^일본어), 사치(幸_사치^일본어), 메이(明_메이^일본어)라는 세 명의 여동생이 있었고, 남자 형제는 신사쿠가 유일했기 때문에 가문의 후계자로서 엄격하게 양육되었다. 10세 무렵 천연두를 앓았으나, 가족의 헌신적인 간호 덕분에 목숨을 건졌다. 하지만 얼굴에 얽은 자국이 남아 "아즈키 모치"(あずき餅_{아즈키 모치}^일본어)라는 별명으로 불리기도 했다.

1.2. 교육과 요시다 쇼인과의 만남

신사쿠는 어린 시절 한학 학원(요시마쓰 학원)을 거쳐, 가에이 5년(1852년)에 번교인 메이린칸에 입학하여 한학과 검술을 배웠다. 특히 야규 신카게류 검술을 익혀 나중에 면허를 모두 취득하기도 했다. 안세이 4년(1857년)에는 요시다 쇼인이 주재하던 사설 학교 쇼카손주쿠에 들어가, 구사카 겐즈이, 요시다 토시마로, 이리에 쿠이치와 함께 쇼카손주쿠의 사천왕으로 불리며 요시다 쇼인의 총애하는 제자가 되었다. 쇼인은 신사쿠의 비범함을 일찍이 간파하고, 검술에만 열중하고 학업에는 소홀한 신사쿠를 독려하기 위해, 일부러 동문이자 소꿉친구였던 뛰어난 구사카만을 칭찬했다고 전해진다. 이에 신사쿠는 분함을 발판 삼아 자신의 비범함을 발휘하며 구사카와 어깨를 나란히 하고 서로를 절차탁마하는 등 매우 우수한 인물이었다. 안세이 5년(1858년)에는 번의 명령으로 에도에 유학하여 쇼헤이코와 오하시 돗난(大橋訥庵_{오하시 돗난}^일본어)의 오하시 학원 등에서 배웠다. 안세이 6년(1859년), 스승 쇼인이 안세이 대옥으로 체포되자 덴마초 감옥을 방문하여 옥중의 스승을 돌보기도 했다. 그러나 번의 명령으로 하기로 돌아오던 중 쇼인은 1859년 11월 21일에 처형되었다. 만엔 원년(1860년) 11월, 고향으로 돌아온 후, 방장(防長_보초^일본어) 제일의 미인으로 불리던 야마구치 마치부교 이노우에 헤에몬(井上平右衛門_{이노우에 헤에몬}^일본어)(250석)의 둘째 딸인 이노우에 마사(井上雅_{이노우에 마사}^일본어, 1845년-1922년)와 결혼했다. 이 결혼은 1859년 스승의 죽음으로 인한 슬픔을 잊고 새로운 아내와 함께 정착하기를 바라는 부모의 뜻으로 성사되었다.

1.3. 에도 유학 및 초기 활동

분큐 원년(1861년) 3월, 신사쿠는 해군 수련을 위해 번이 소장하고 있던 군함 '헤이신마루(丙辰丸_{헤이신마루}^일본어)'에 승선하여 에도로 향했다. 이곳에서 신도무념류 연병관 도장에서 검술을 수련했다. 같은 해 8월에는 도호쿠 지방으로 유학을 떠나, 가토 오우로, 사쿠마 쇼잔, 요코이 쇼난 등 당대의 주요 인사들과 폭넓게 교류하며 학문적 배경을 넓혔다.

분큐 2년(1862년) 1월 2일(음력), 신사쿠는 번의 명령으로 나가사키에서 청나라 상하이로 비밀리에 건너가 서양 세력의 정세와 국력을 조사하게 되었다. 나가사키에 도착한 신사쿠는 숭복사에 머물던 미국인 선교사 채닝 윌리엄스와 귀도 풀베키로부터 유럽의 남북 전쟁과 청나라의 내란 등 세계 정세에 대한 최신 정보를 얻었다. 신사쿠는 윌리엄스에게서 대통령제와 같은 정치 제도에 대해서도 배웠으며, 영어 회화를 배우고 미국, 프랑스, 포르투갈 영사를 방문하는 등 상하이 방문을 위한 준비를 했다. 나가사키의 객사에서는 "번의 역할을 다하고 싶다"는 내용의 편지를 아버지에게 쓰기도 했다.

같은 해 분큐 2년 4월 29일(1862년 5월 27일), 신사쿠는 고다이 도모아쓰, 나카무타 구라노스케, 나구라 쇼소 등과 함께 막부 사절 수행원으로서 막부의 증기선 '지토세마루(千歳丸_{지토세마루}^일본어)'를 타고 나가사키를 출항하여 5월 6일(1862년 6월 3일) 상하이에 입항했다. 약 두 달간의 상하이 체류 기간 동안, 신사쿠는 청나라가 유럽 열강의 식민지로 전락해가는 실태와 태평천국의 난을 직접 목격하며 큰 충격을 받았다. 그는 이러한 경험을 일기인 《유청오록》(遊清五録_유청오록^일본어)에 상세히 기록했다. 7월 5일(1862년 7월 31일) 상하이에서 출항하여 7월 14일(1862년 8월 9일) 나가사키로 귀국했다.

3.1. 존왕양이 운동 참여와 급진적 행동

신사쿠가 상하이에서 귀국한 사이, 조슈번에서는 보수파였던 나가이 우타가 실각하고 존왕양이 세력이 주도권을 잡게 되었다. 신사쿠 또한 가쓰라 고고로(기도 다카요시)와 구사카 요시스케(구사카 겐즈이) 등과 함께 존왕양이 운동에 가담하여, 에도와 교토에서 근황(勤皇)·파약·양이의 선전 활동을 펼치며 각 번의 지사들과 교류했다.

1862년, 신사쿠는 "사쓰마 번은 이미 나마무기 사건에서 오랑캐를 죽여 양이의 열매를 거두었는데, 우리 번은 아직도 공무합체를 말하고 있다. 어떻게든 양이의 결과를 이루어야 한다. 번 정부에서 이를 단행할 수 없다면, 우리가 나서야 한다"고 주장했다. 이와 함께 외국 공사들이 종종 무슈 가나자와(武州金澤_{무슈 가나자와}^일본어)에서 유흥을 즐기러 가는 길에 그들을 암살하려는 계획을 동지들(다카스기 신사쿠, 구사카 겐즈이, 오야마 야하치로, 나가미네 구라노스케, 시도 몬타, 마쓰시마 고조, 테라시마 주자부로, 아리요시 구마지로, 아카네 타케토, 야마오 요조, 시나가와 야지로 등 11명)과 논의했으나, 구사카가 도사번의 다케치 한페이타에게 이 사실을 말하고, 다케치가 이를 전 도사 번주인 야마노우치 요도에게 전하면서 조슈 번 세자 모리 사다히로에게까지 알려져 무모하다는 이유로 제지되어 실행에 이르지 못했다. 이 과정에서 신사쿠는 앵전 저택 내 근신을 명령받았다.

분큐 2년 12월 12일(1862년 12월 12일), 신사쿠는 막부의 칙령 위반에 항의하기 위해 동지들과 함께 시나가와 고텐야마에 건설 중이던 영국 공사관 방화를 주도했다. 이 사건 이후 다른 동지들이 잇따라 교토로 향하는 가운데, 신사쿠는 에도에 남아 쇼인의 개장 등을 마쳤다. 이후 교토에 있던 세자의 명을 받은 시도 몬타(이노우에 가오루)가 신사쿠를 데리러 와 함께 교토로 향했다. 교토에 불려온 신사쿠는 번이 자신에게 맡기려던 조정과의 교섭역인 학습원 용무 담당직을 사퇴하고, 갑자기 10년간의 휴가를 요청했다. 허락되자 다음 날 머리를 깎고 승려의 모습이 되었다. 이때 신사쿠는 "서쪽으로 가는 사람을 따르며 동쪽으로 가는 내 마음을 신이 아시려나"(西へ行く人をしたひて東行くわが心をば神やしるらむ_{니시 에 유쿠 히토 오 시타이테 히가시 유쿠 와가 코코로 오 바 카미 야 시루란}^일본어)라고 읊으며 '도교'(東行_도교^일본어)라는 호를 사용했다. 이후 하기로 돌아와 요시다 쇼인의 생가가 있던 마쓰모토 마을의 작은 셋집으로 아내와 하녀 한 명을 데리고 이사했다.

3.2. 쇼타이와 기병대 창설

분큐 3년(1863년) 5월 10일, 막부가 조정의 요청으로 정한 양이 기한이 지나자, 조슈번은 간몬 해협에서 외국 선박에 포격을 가했지만, 오히려 미국, 프랑스, 영국, 네덜란드 등 서양 열강의 보복 공격을 받아 참패했다(시모노세키 전쟁). 다카스기 신사쿠는 시모노세키 방어를 책임지게 되었고, 같은 해 6월, 회선상 시라이시 쇼이치로의 저택에서 신분에 구애받지 않는 지원병으로 구성된 기병대를 결성했다. 기병대는 아미다지(阿弥陀寺_아미다지^일본어)(현 아카마 신궁 옆)를 본거지로 삼았다.

다카스기는 기존의 봉건적 신분 제도를 타파하고 민간인으로 구성된 보조 비정규 민병대인 '쇼타이(諸隊_쇼타이^일본어)'라는 혁명적인 아이디어를 창안했다. 봉건 제도 하에서는 사무라이 계급만이 무기를 소유할 수 있었으나, 다카스기는 농민, 상인, 목수, 심지어는 스모 선수와 불교 승려까지도 새로운 사회 혼합 준군사 부대에 모집했다. 이 부대에서는 채용이나 승진이 (이론적으로는) 사회적 지위에 의존하지 않았다. 사무라이가 대부분을 차지했음에도 불구하고, 다카스기는 중산층 상인과 농민의 재정적 부를 활용하는 것이 번의 재정을 약화시키지 않으면서 군사력을 증가시킬 수 있음을 명확히 파악했다。조슈번의 지도자들은 번의 사회 구조를 변경할 의지가 없었기 때문에, 제한적인 농민과 일반인의 활용은 전통 사회를 혼란시키지 않고 새로운 유형의 군대를 형성할 수 있게 했다.

1863년 6월, 다카스기 신사쿠는 직접 지휘하는 특별 쇼타이 부대인 '기병대'를 창설했는데, 이 부대는 300명의 병사로 구성되었고, 그중 약 절반은 사무라이였다. 그러나 같은 해 9월, 기병대와 선봉대(撰鋒隊_선봉대^일본어) 간의 충돌인 교호지 사건으로 두 명이 사망하는 사건이 발생하자, 기병대 총괄 책임자 미야기 히코스케가 할복하고 다카스기는 사건의 책임을 지고 총독직에서 해임되었다. 해임 후 약 두 달 만에 기병대 총독직은 가와카미 야이치와 다키 야타로에게 넘어갔고, 10월에는 아카네 다케토와 야마가타 아리토모가 그 뒤를 이었다. 이후 다카스기는 자객을 피해 숨어 지내던 중 시모노세키 아카마세키의 사카이야 홍등가에서 샤미센 연주를 하는 오우노(おうの_오우노^일본어)(1843년-1909년)라는 게이샤를 만나 관계를 맺기도 했다. 막부 관리들의 감시를 피하기 위해 번주로부터 '도이치'라는 이름을 부여받고 개명했다.

4.1. 시모노세키 전쟁과 화의 교섭

분큐 3년(1863년) 8월 18일에 교토에서 사쓰마번과 아이즈번이 결탁한 8월 18일의 정변으로 조슈번이 추방되면서, 조슈번의 국정 주도권이 위협받았다. 같은 해 9월, 영국, 프랑스, 미국, 네덜란드의 4개국 연합 함대가 시모노세키를 포격하고 포대를 점령하기에 이르자, 조슈번은 다시 다카스기를 불러들일 수밖에 없었다. 당시 다카스기는 탈번죄로 노야마 감옥에 투옥된 상태였으나, 번의 군사력 열세를 인지한 조슈번은 그를 사면하고 서양 세력과의 평화 교섭을 맡겼다. 당시 다카스기의 나이는 겨우 24세였다.

교섭 자리에서 통역을 맡았던 이토 히로부미는 훗날 이 평화 조약에서 연합국이 배상금 지불과 함께 히코시마(彦島_히코시마^일본어)의 조차를 요구했다고 회고했다. 다카스기는 배상금 문제는 막부에 대신 교섭하도록 합의하고, 히코시마 조차는 식민지화를 의미함을 꿰뚫어보고 이를 완강히 거부하여 철회시키는 데 성공했다. 일설에는 고지키를 암송하며 얼버무려 무마시켰다고도 전해진다. 이 외교적 성공은 서구 열강과의 직접적인 대결이 무모하다는 다카스기의 깨달음을 더욱 확고히 했고, 일본은 서양의 군사 전술, 기술, 기술을 배워야 한다고 확신하는 계기가 되었다. 다카스기는 기병대를 최신식 소총으로 무장한 부대로 재편성하고 서양의 전략과 전술 훈련을 도입하는 등 군사 개혁에 박차를 가했다. 또한 그는 존왕양이 운동의 방향을 서구 배척에서 막부 타도와 일본의 국력 강화를 위한 반막부 운동으로 전환하는 데 영향을 미쳤다.

4.2. 고잔지 거병과 조슈 번 내전 승리

막부에 의한 제1차 조슈 정벌이 임박하면서 조슈번 내에서는 막부에 순종하자는 보수파(속론파)가 득세했고, 다카스기는 이들을 '속론파'라 칭하며 자신들을 '정의파'라 불렀다. 10월, 그는 후쿠오카로 피신하여 히라오 산장(平尾山荘_{히라오 산장}^일본어)에 은신했으나, 속론파가 정의파 가로들을 처형했다는 소식을 듣고 다시 시모노세키로 귀환했다.

겐지 원년(1864년) 12월 15일 밤, 다카스기는 이토 슌스케(이토 히로부미)가 이끄는 역사대(力士隊), 이시카와 고고로(石川小五郎_{이시카와 고고로}^일본어)(가와세 마사타카)가 이끄는 유격대 등 조슈번 제대를 이끌고 공산사에서 거병했다. 이후 기병대 등 다른 제대들도 합류했으며, 겐지 2년(1865년) 3월에는 속론파의 수괴인 무쿠나시 도타 등을 축출하고 번의 실권을 장악했다.

1865년 3월, 다카스기 신사쿠와 이토 슌스케(이토 히로부미)는 조슈 번주의 명을 받아 시모노세키 개항 협상을 위해 영국으로 건너가려 했고, 시모노세키에 기항한 영국 상선 유니온호에 편승하여 나가사키로 향했다. 그들은 1865년 4월 16일 영국 나가사키 영사 대리인 아벨 가워를 방문하여 6일간 그의 저택에 머물며 협상했다. 다카스기는 당초 즉시 영국으로 건너가 이 문제를 해결할 의도를 가지고 있었다고 한다. 이어서 다카스기와 이토는 토마스 블레이크 글로버와 그의 저택에서 접촉하여 영국으로의 도항을 부탁했으나, 도항 준비가 갖춰질 때까지 나가사키 영국 영사관 관리였던 존 F. 라우더가 두 사람에게 영어를 가르치고 자신의 집에서 돌보았다. 다카스기, 이토, 라우더는 이미 전년도 시모노세키 전쟁의 강화 회담에서도 면식이 있었다. 라우더는 "조슈가 어려운 시기에 외국에 가는 것은 옳지 않다"고 두 사람의 도항을 만류했고, 글로버도 이에 동의하여 도항은 단념되었다. 라우더는 이때 "시세는 무서운 속도로 변하고 있으며, 이제는 쇄국이 아닌 개국의 시대이다. 바칸(시모노세키)을 개항하여 부국강병을 꾀하고, 조슈번의 독립을 한 발 내딛을 때이다. 바칸의 개항은 조슈를 위해 막대한 이익이 될 것"이라며 시모노세키의 개항을 권했다. 영국에서는 새로운 공사로 해리 파크스가 부임할 예정이었고, 그는 각국으로부터 신망이 두터운 유능한 인물이라며 두 사람에게 소개할 것도 말하며, 시모노세키 개항에 대해 파크스에게 이야기해달라고 전했다. 이리하여 다카스기와 이토는 그 의견에 찬동하여 파크스에게 보낼 서신을 글로버에게 맡기는 동시에, 라우더가 준비한 무역 관련 서류를 들고 시모노세키로 돌아갔다.

4월에는 시모노세키 개항을 추진한 일로 인해 양이파와 속론파 양측으로부터 목숨을 위협받아, 애첩 오우노와 함께 시코쿠로 피신하여 히류 옌세키에게 의지했다. 6월에는 가쓰라 고고로의 주선으로 귀향했다. 겐지 2년(1865년) 1월 11일부로 신사쿠는 다카스기 가문의 가독을 박탈당하고 '하구쿠미'(育_하구쿠미^일본어, 양육) 신분으로 취급되었다. 그리고 같은 해 9월 29일, 막부의 추적을 피하기 위해 번의 명령으로 '다니 센조'(谷潜蔵_{다니 센조}^일본어)로 개명했다. 게이오 3년(1867년) 3월 29일에는 새로운 봉록 100석이 주어지며 다니 가문을 창설하고 초대 당주가 되었다. 다카스기 본가의 가독은 막내 여동생 히카리(光_히카리^일본어)의 남편인 다카스기 슌키(高杉春棋_{다카스기 슌키}^일본어)가 이었다.

4.3. 제2차 조슈 정벌의 지휘와 승리

재차 조슈 정벌에 대비하여 신사쿠는 방어 태세 강화를 추진했다. 1866년(게이오 2년), 신사쿠는 사쓰마-조슈 동맹에 참여할 목적으로 세 번째로 나가사키를 방문하여 도자마치(銅座町_도자마치^일본어)의 사쓰마 번 저택으로 향했다. 게이오 2년(1866년) 1월 21일(일설에는 1월 22일), 그가 가쓰라 고고로(기도 다카요시)·이노우에 몬타·이토 슌스케 등과 함께 추진했던 사쓰마-조슈 동맹이 도사번의 사카모토 료마·나카오카 신타로·히지카타 히사모토의 중개로 교토 사쓰마 번 저택에서 체결되었다.

5월, 이토 슌스케와 함께 사쓰마행을 명받고, 그 도중 나가사키에서 증기선 '헤이신마루(丙寅丸_{헤이신마루}^일본어)'(오텐토사마루(オテントサマ丸_{오텐토사마루}^일본어))를 구입했다.

게이오 2년 6월의 제2차 조슈 정벌(사경 전쟁)에서는 해군 총독으로서 '헤이신마루'에 승선하여 전투를 지휘했다. 오시마구치 전투에서는 '헤이신마루'가 막부 측의 '아사히마루'와 '야쿠모마루'를 기습했으나, 큰 전과 없이 마무리되었다. 고쿠라시 방면에서는 함포 사격의 지원 아래 기병대와 보국대(報国隊_{호코쿠타이}^일본어)를 모지(門司_모지^일본어)와 다노우라(田ノ浦_다노우라^일본어)에 상륙시켜 막부군을 패주시켰다. 그 후 고쿠라 성 근처까지 진격했으나, 히고번 호소카와 가문의 군대에 격퇴되어 전황은 교착 상태에 빠졌다.

그러나 7월 20일 쇼군 도쿠가와 이에모치가 사망하자, 7월 30일에는 히고 번, 구루메 번, 야나가와 번, 가라쓰 번, 나카쓰 번이 철수했고, 막부군 총독 오가사와라 나가미치 또한 해로로 고쿠라에서 이탈했다. 남겨진 고쿠라 번이 8월 1일 고쿠라 성에 불을 지르고 도주했기 때문에, 막부군의 패배가 결정되었다. 이로써 막부의 권위는 크게 실추되었고, 이듬해 게이오 3년(1867년) 11월의 대정봉환으로 이어지는 결정적인 계기가 되었다. 다카스기 신사쿠의 노력은 조슈를 작은 규모의 '무장 국가'로 만들었으며, 이는 상대적으로 작은 규모에 비해 불균형적인 군사력을 부여했다. 도쿠가와 군대에 대한 조슈의 승리는 막부의 군사적 권위를 실추시켰고, 전통적으로 경쟁 관계에 있던 번들이 조슈와 동맹을 맺어 이후의 전투에서 도쿠가와 막부의 종말과 1868년 메이지 유신의 시작으로 이어졌다.

8.1. 역사적 의의와 영향

다카스기 신사쿠는 초기 메이지 유신의 중심 인물이었다. 그는 군사적 재능과 정치적 수완으로 모두 잘 알려져 있다. 그러나 28세의 젊은 나이에 요절하여, 그 후 메이지 시대의 유명한 지도자 중 한 명이 되지는 못했다. 반면, 그의 부하였던 야마가타 아리토모, 이토 히로부미, 기도 다카요시 등은 신정부의 총리대신 등 고위직에 진출하여 일본 근대화를 이끌었다.

그의 고향인 야마구치현 하기 시에서는 여전히 신비롭고 에너지 넘치는 영웅으로 기억되며, 군사 문제뿐만 아니라 정치 및 사회 문제에서도 근대화, 서구화 및 개혁의 길을 여는 데 모든 노력을 기울인 인물로 평가된다. 특히 그가 창설한 기병대는 기존의 봉건적 신분 제도를 타파하고 다양한 계층의 인물들로 구성된 군대였으며, 이는 이후 일본 제국 육군의 창설과 징병제의 도입에 중요한 영향을 미쳐 일본의 군사 현대화에 결정적인 기여를 했다. 그가 주도한 '무장 국민'의 개념은 조슈 번이 상대적으로 작은 규모에도 불구하고 막강한 군사력을 갖추는 데 기여했으며, 도쿠가와 세력에 대한 승리는 막부의 권위를 실추시키고 메이지 유신의 기틀을 마련하는 데 결정적인 역할을 했다.

8.2. 동시대 인물들의 평가 및 일화

다카스기 신사쿠는 동시대 인물들로부터 다양한 평가를 받았다.

• 요시다 쇼인은 그를 "식견이 있는 선비이다. 그러나 학문에 힘쓰지 않으며, 또한 매우 자기 뜻대로 자만하는 버릇이 있다. 내가 일찍이 구사카 겐즈이를 내세워 신사쿠를 억눌렀는데, 신사쿠의 마음이 크게 불복했다. 얼마 지나지 않아 신사쿠의 학업이 갑자기 늘고, 논의가 더욱 높아져 동지들이 모두 그를 존경하게 되었다. 내가 일을 논의할 때마다 주로 신사쿠를 불러 이를 결정했다. 그의 말은 종종 얕볼 수 없는 것이었다"고 평했다. 또한 "그의 뛰어난 식견은 내가 미치지 못할 바이다"라거나, 사쿠마 쇼잔에게 보낸 서한에서는 "다카스기 생은 나보다 10년 어리며, 학문은 미흡하고 경력은 얕다. 그러나 강건한 본질과 맑은 식견은 평범한 이들을 뛰어넘는다"고 극찬했다.
• 기도 다카요시는 그를 "준수한 소년이다. 다만 아쉽게도 약간 완고한 성품이 있다. 훗날 아마도 남의 말을 받아들이지 않을 것이다. 귀하(쇼인)가 일찍이 그 점에 주의하여 가르쳤더라면 반드시 그의 미래에 도움이 되었을 것이다"라고 평했다.
• 구사카 겐즈이는 "사려가 주도면밀하며, 그 재능은 당대 비할 데가 없다"고 말했고, "신사쿠는 결국 내가 미치지 못할 바이다"라고 인정했다。
• 이리에 쿠이치는 "구사카는 (유지조의) 대장으로서 진중에서 기거하며 병사들과 함께 먹고 마셨고, 근엄하고 검소했다. 다카스기는 이와 반대로 대부분 병영 밖에서 머물렀고, 때로는 게이샤를 데리고 진중에 들어온 적도 있었다. 그러나 이 두 사람에 대한 병사들의 인망은 전혀 같았다"고 회고하며 그들의 다른 성격을 묘사했다.
• 이토 히로부미는 "움직이면 뇌전과 같고, 말하면 풍우와 같아, 모든 눈이 놀라 감히 정면으로 바라볼 수 없었다. 이 사람이 바로 우리의 도교 다카스기 군이 아니고 무엇인가"라고 극찬했다. 또한 "사이고 난슈와 같은 유형이었다고 생각한다. 그는 용맹한 사람으로, 창업적인 재간이 매우 풍부한 사람이었다"고 평했다.
• 야마가타 아리토모는 "당시에 이미 무리를 뛰어넘었던 다카스기라면, 오늘날에도 (이토나 이노우에) 그들과 비교할 바가 아닐 것이다"라고 말하며 그의 비범함을 강조했다.
• 야마다 아키요시는 "그 위풍과 영기 늠름하여, 지금도 눈에 선하다. 군은 평생 사소한 일에 얽매이지 않고, 때로는 연해(硯海_겐카이^일본어)에서 달을 마시고, 때로는 사쿠라야마(桜山_{사쿠라야마}^일본어)의 꽃을 읊으며 유유자적하며 스스로 만족하고, 사람들과 고락을 함께 했다. 군이 유신 성명의 아침에 서서 기린의 다리를 펼칠 수 있었다면, 그 이룬 바는 과연 어떠했을까. 애석하다, 천명에 수가 있어 후세에 그를 읽는 자들로 하여금 공연히 그 호탕하고 초월적인 기상을 흠모하게 할 뿐이다"라고 평가했다.
• 나카오카 신타로는 "담략이 있고, 병사에 임하여 흔들림이 없으며, 기회를 보고 움직여 기이한 방법으로 남을 이기는 자는 다카스기 도교(신사쿠)이니, 이 또한 락서(洛西_락서^일본어)의 기재이다"라고 했다.
• 가쓰 가이슈는 "나이는 젊었지만, 시대가 시대였기에 충분히 기량을 발휘하지 못했지만, 아주 기개 넘치는 사내였다"고 평했다.
• 다나카 미쓰아키는 그를 "병사를 다루는 데 귀신과 같았던 다카스기, 일에 임하여 신출귀몰했던 영걸 다카스기, 세상에 다시 없을 쾌남아 다카스기"라고 찬사했다. 또한 "기책이 종횡무진하고 신출귀몰했으며, 그의 한 번의 거동과 한 번의 행동이 모두 천하의 우두머리가 되어 번 전체의 기개를 고무했을 뿐만 아니라, 전국 근왕 운동가들의 지도자 역할을 맡았다"고 평가했다. 그는 "나는 유신 삼걸을 모두 알고 있다. 또한 사카모토, 다케치, 나카오카 외에 많은 명사와 선배들과 접촉했다. 그러나 우뚝 솟아 독보적이었던 이는 다카스기이다"라고 다카스기를 최고로 꼽았다.
• 하야카와 이사무는 "준수하고 기발하며, 병사를 가볍게 다루는 것이 미나모토노 요시쓰네(源九郎_{미나모토노 요시쓰네}^일본어)의 풍모가 있었다. 탁월한 식견과 통찰력으로 기회를 포착하고 결정하는 데 예측할 수 없는 힘이 있었으니, 그 재략이 어찌 병사에만 그쳤겠는가"라고 칭찬했다.
• 미우라 고로는 "다카스기 신사쿠라는 사람은 정말 위인이었다. 내가 지금까지 위대하다고 생각한 사람은 이 다카스기 한 사람뿐이다. 실로 눈썰미가 빠르고 기민한 사람으로, 임기응변에 능하고 기지가 샘솟듯 했다. (중략) 그 귀신 같은 계략과 신묘한 계산은 도저히 보통 사람이 미칠 바가 아니다. 오니 사이고가 위대하다고 하지만, 다카스기는 차원이 다르다. 오니 사이고는 하는 행동이 없고 그저 멍하니 있을 뿐이지만, 다카스기는 기략이 종횡무진하여, 행하는 바마다 이루지 못하는 것이 없는 사람이었다"라고 극찬했다.
• 오쿠무라 이오코는 " (조슈에 잠입했을 때) 남장한 나를 여자임을 간파한 사람은 오직 다카스기 신사쿠 한 사람뿐이었다. 다카스기는 과연 대단한 점이 있었다"고 말했다.