1. 초년 및 야구 드래프트
크리스 싱글턴은 1972년 8월 15일에 태어났다. 그는 고교 졸업 후 1990년 메이저리그 베이스볼 드래프트에서 휴스턴 애스트로스에 30라운드 전체 790순위로 지명되었으나, 프로 입단 대신 네바다 대학교에 진학하는 것을 선택했다. 이후 3년간 그의 평가가 크게 상승했고, 1993년 메이저리그 베이스볼 드래프트에서는 샌프란시스코 자이언츠에 2라운드 전체 48순위로 지명되었다.
1997년 11월 11일, 그는 샌프란시스코 자이언츠에서 투수 알베르토 카스티요와 함께 뉴욕 양키스로 트레이드되었고, 그 대가로 찰리 헤이스와 현금이 자이언츠로 넘어갔다. 1998년 12월 8일, 뉴욕 양키스는 그를 시카고 화이트삭스로 트레이드했으며, 시카고 화이트삭스는 마이너리거 리치 프랫을 양키스에 보냈다.
2. 프로 야구 경력
크리스 싱글턴은 메이저리그에서 짧지만 인상적인 활약을 펼쳤으며, 여러 팀을 거치며 난관에 부딪히기도 했다.
2.1. 메이저리그 경력
크리스 싱글턴은 1999년 메이저리그에 데뷔하여 첫 시즌에 타율 .300, 17 홈런, 74 타점을 기록하며 뛰어난 활약을 선보였다. 하지만 이후 시즌마다 그의 장타력 수치는 급격히 감소했다. 그의 1999년 시즌에서 가장 중요한 하이라이트는 7월 6일, 사이클링 히트를 달성한 것이었다. 이로써 그는 15년 만에 시카고 화이트삭스 소속 선수로서 사이클링 히트를 기록한 최초의 선수가 되었다. 선수 시절 그의 키는 약 188 cm, 몸무게는 약 95 kg이었으며, 좌투좌타였다. 그는 선수 경력 내내 애리조나주 피닉스에 위치한 EVO 울트라핏에서 훈련했다.
2.2. 팀 이적 및 난관
2002년 1월 29일, 크리스 싱글턴은 시카고 화이트삭스에서 볼티모어 오리올스로 트레이드되었고, 시카고 화이트삭스는 윌리 해리스를 받았다.
2004년에는 피츠버그 파이리츠와 계약했으나, 신체 검사에서 불합격 판정을 받으면서 계약이 취소되는 난관을 겪었다. 팀은 그의 기존 귓병을 이유로 들었으며, 처음에는 단순 감염으로 진단되었지만 결국 더 심각한 문제로 밝혀졌다. 2005년 1월 21일, 그는 탬파베이 데블 레이스와 계약했지만, 59타석만을 소화한 후 7월 4일에 방출되었다.
3. 방송 경력
프로 야구 선수 경력 이후, 크리스 싱글턴은 스포츠 방송 분야에서 성공적인 경력을 쌓았다.
2006년과 2007년 시즌 동안 그는 시카고 화이트삭스의 라디오 중계에서 전 메이저리그 투수이자 캐스터인 에드 파머와 함께 해설가로 활동했다. 2008년 3월 4일, 그는 그 자리를 떠나 ESPN의 텔레비전 프로그램 베이스볼 투나잇의 분석가 역할을 맡게 되었다고 발표되었다. 그의 후임으로는 전 시카고 컵스 텔레비전 해설가인 스티브 스톤이 임명되었다.
싱글턴은 또한 2011년부터 2021년까지 ESPN 라디오의 야구 중계에서 선임 분석가로 활동하며, 캐스터 댄 슐먼과 존 시암비와 팀을 이루어 선데이 나이트 베이스볼뿐만 아니라 올스타전과 포스트시즌 경기를 중계했다. 2021년에는 밸리 스포츠 위스콘신의 밀워키 브루어스 텔레비전 중계에서 파트타임 분석가로 고용되었다.
4. 개인 생활
크리스 싱글턴은 전 메이저리그 선수 켄 싱글턴과는 혈연관계가 없지만, 선수 경력 동안 종종 켄의 아들로 오해받기도 했다. 그는 볼티모어 오리올스에서 뛸 당시, 켄 싱글턴이 오리올스에서 뛰면서 사용했던 것과 동일한 등번호 29번을 선택하여 착용했다. 또한 크리스 싱글턴은 기독교의 안수 받은 목사이기도 하다.