제시카 디치코는 1980년 6월 10일 캘리포니아주 로스앤젤레스에서 태어났다. 그녀의 아버지는 텔레비전 및 영화 배우인 바비 디치코이다. 그녀의 가족은 어린 시절에 뉴욕 시로 이주했으며, 그녀는 어퍼 웨스트 사이드에서 성장했다. 초등학교 2학년 때, 그녀는 말로 토마스에 의해 ABC 특별 방송인 《프리 투 비... 어 패밀리》에 출연자로 선정되었다.
그녀는 또한 프랜시스 포드 코폴라 감독의 《대부 3》에서 이름 없는 아이 역할로 캐스팅되었고, 《케이트와 앨리》에 게스트 역할로 출연하기도 했다. 1993년 영화 《가정 성자들》에서는 어린 신디 자가렐라 역으로 작은 역할을 맡았다. 15세 때인 1996년 12월, 그녀는 뉴욕 매거진의 '예비 학교 갱스터'에 관한 표지 기사의 사진작가로 활동했다. 디치코는 또한 킴보 에듀케이셔널의 음악 작업에도 참여했다.
디치코는 주로 니켈로디언에서 카메라 앞에서의 작업을 해왔기 때문에 제작에 대해 더 배우고자 시러큐스 대학교의 S. I. 뉴하우스 공공 커뮤니케이션 스쿨에 입학했다. 대학에 가기 전, 그녀는 뉴하우스 동문이자 니켈로디언 프로듀서인 마이크 페코리엘로를 만났고, 그에게서 새로운 교육 채널인 노긴의 성우 제안을 받았다. 그녀는 학생 신분으로 이 작업을 수락했고, 시러큐스에서 프로모션을 녹음하기도 했다. 그녀는 대학 재학 내내 노긴의 목소리로 활동했으며, 2002년에 졸업했다. 그녀는 또한 카툰 네트워크의 《미구지》에서 에린의 목소리를 맡았다.
1998년, 디치코는 NBC 미니시리즈 《위트니스 투 더 몹》과 TV 영화 《인 더 닉 오브 타임》에 출연했다. 텔레비전과 광고 출연 외에도, 디치코는 여러 레퍼토리 극단과 함께 무대에서 활동했다. 1999년, 디치코는 니켈로디언 파일럿 《버스 넘버 9》에서 공동 출연자들과 함께 영 아티스트 어워드 후보에 올랐지만, 《가장 달콤한 선물》에게 수상의 영예를 내주었다. 그녀는 또한 《우리 학교 버스가 돌면》이라는 미니시리즈에도 출연했다.
제시카 디치코는 여러 시상식에서 상 후보로 지명되었다. 그녀는 2008년 《황제의 새 학교》에서 말리나 역으로 데이타임 에미상 후보에 올랐으나, 같은 시리즈에서 이즈마 역을 맡은 어사 키트에게 수상의 영예를 내주었다. 또한, 1999년 니켈로디언 파일럿 《버스 넘버 9》에서 공동 출연자들과 함께 영 아티스트 어워드 후보에 지명되었지만, 《가장 달콤한 선물》에게 수상했다.