알베르토 콘타도르

3.3.1. 2008년 시즌

2008년 2월 13일, 투르 드 프랑스 주최사인 아모리 스포츠 조직(ASO)은 아스타나 팀의 과거 도핑 이력 때문에 2008년 대회에 초청하지 않겠다고 발표했다. 비록 2008년 시즌 전에 팀 경영진과 대부분의 선수들이 바뀌었음에도 불구하고 이러한 결정이 내려졌다. 이로 인해 콘타도르는 2007년 파리-니스와 투르 드 프랑스의 타이틀 방어에 나설 수 없게 되었다. 그는 이후 부엘타 아 카스티야 이 레온에서 두 번째 우승을 차지했고, 바스크 일주에서는 첫 단계와 마지막 개인 타임 트라이얼에서 우승하며 종합 우승을 차지했다. 그의 다음 주요 목표는 크리테리움 뒤 도피네였으나, 대회 시작 일주일 전 아스타나 팀이 2008년 지로 디탈리아에 초청받았다. 콘타도르는 당시 스페인 해변에서 휴가 중이었고, 지로에 참가해야 한다는 소식을 들었다.

준비 부족에도 불구하고, 그는 첫 개인 타임 트라이얼에서 2위를 기록했고, 파소 페다이아 정상에서 끝나는 15단계를 마친 후 핑크 저지를 차지했다. 밀라노에서 최종 핑크 저지를 획득하며, 그는 1996년 파벨 톤코프 이후 처음으로 이탈리아인이 아닌 선수로서 지로 디탈리아에서 우승했으며, 미겔 인두라인의 1992년과 1993년 우승 이후 두 번째 스페인 선수로서 지로 우승을 차지했다. 그는 나중에 이 우승의 중요성을 강조하며 "지로에 참가하여 우승한 것은 투르 드 프랑스에서 두 번째 우승을 차지하는 것보다 훨씬 더 큰 성과였다"고 말했다.

2008년 베이징 올림픽에서 콘타도르는 도로 레이스와 개인 타임 트라이얼에 출전했다. 그는 특히 덥고 습한 환경에서 143명의 출전자 중 53명이 완주하지 못한 도로 레이스에서는 완주하지 못했다. 개인 타임 트라이얼에서는 그의 팀 동료인 레비 라이파이머에 8초 뒤진 4위를 기록했다.

콘타도르는 2008년 부엘타 아 에스파냐에 우승의 유력 후보로 참가했다. 그의 가장 큰 경쟁자는 한 달 전 2008년 투르 드 프랑스에서 우승한 동료인 카를로스 사스트레였다. 콘타도르는 전설적인 알토 데 앙글리루 오르막에서 공격하며 13단계를 우승했고, 이로 인해 레이스 선두의 골든 저지를 차지했다. 그는 푸엔테스 데 인비에르노로 이어지는 14단계에서도 우승하며 리드를 확장했고, 이후의 평지 단계와 라이파이머가 큰 차이로 우승한 최종 타임 트라이얼에서도 선두를 유지했다. 콘타도르는 나중에 레이스 초반에 자신이 아스타나의 팀 리더로 정해졌음에도 불구하고 라이파이머가 부엘타 우승을 염두에 둔 듯한 주행을 보인 것에 대해 불쾌감을 표하기도 했다. 최종 순위에서 콘타도르는 라이파이머에 46초, 사스트레에 4분 이상 앞서며 우승했다. 이 우승으로 그는 자크 앙크틸, 펠리체 지몬디, 에디 메르크스, 베르나르 이노에 이어 역대 다섯 번째로 사이클링의 세 가지 그랜드 투어를 모두 우승한 선수가 되었다。이 과정에서 그는 또한 최초의 스페인 선수이자 가장 어린 나이(25세)로 그랜드 투어 3회 우승을 달성했으며, 가장 짧은 기간(15개월) 내에 세 가지 우승을 모두 획득했다. 그는 또한 메르크스(1973년)와 조반니 바탈린(1981년)에 이어 같은 해에 지로와 부엘타를 모두 우승한 세 번째 사이클 선수이기도 하다.

그 해 말, 콘타도르는 두 시즌 연속으로 올해의 최고 선수에게 주어지는 벨로도르 상을 수상했다. 지로와 부엘타 우승자인 그는 국제 사이클 기자단 투표에서 파비안 칸첼라라와 사스트레를 제치고 수상의 영예를 안았다.

3.3.2. 2009년 시즌

2008년 9월 9일, 랜스 암스트롱은 2009년 투르 드 프랑스 참가를 목표로 프로 사이클링 복귀를 발표했다. 암스트롱의 전 멘토이자 스포츠 감독이었던 아스타나 팀의 매니저 요한 브루이넬은 암스트롱이 다른 팀에서 뛰는 것을 허용할 수 없다고 말하며 그와 계약했다. 콘타도르는 암스트롱을 지원하는 보조적인 역할이 주어질 경우 팀을 떠날 가능성을 시사했지만, 브루이넬은 콘타도르의 계약 조건을 지킬 것이라고 분명히 말하면서도 "알베르토는 훌륭한 한 해를 보냈고 현재 세계 최고의 프로 사이클 선수이다"라고 덧붙였다. 콘타도르는 나중에 브루이넬로부터 팀 리더십을 유지할 것이라는 확신을 얻고 2009년 시즌에도 아스타나에 남기로 결정했다. 콘타도르는 나중에 언론에 의해 상황이 극적으로 과장되었다고 주장했다. 콘타도르는 투르 드 프랑스 우승에 집중하기 위해 2009년 지로 디탈리아를 건너뛰기로 결정했다.

콘타도르는 2009년 시즌을 포르투갈의 볼타 아오 알가르베 레이스로 시작하여 종합 우승을 차지했고, 3단계에서 2위를 기록했으며, 결정적인 33 km 개인 타임 트라이얼에서 우승했다. 그는 프롤로그와 가장 어려운 산악 단계를 우승하며 2009년 파리-니스에서 다시 우승할 위치에 있었으나, 7단계에서 경기력이 저하되어 동료 스페인 선수인 루이스 레온 산체스에게 옐로 저지를 넘겨주었다. 콘타도르와 그의 아스타나 팀은 나중에 그 경기력 저하가 콘타도르의 부적절한 식사로 인해 에너지 부족이 발생했기 때문이라고 주장했다. 콘타도르는 종합 4위로 경기를 마쳤다. 그는 2009년 크리테리움 뒤 도피네에 참가하며 투르 드 프랑스 준비를 계속했다. 그는 개막 타임 트라이얼에서 강한 기량을 선보였고, 긴 타임 트라이얼에서도 레이스 리더인 카델 에반스와 격차를 유지했다. 그러나 동료인 알레한드로 발베르데가 몽 방투에서 강하게 치고 올라오면서 콘타도르와 거리가 벌어졌고, 그는 종합 3위로 편안하게 경기를 마치는 동안 발베르데가 옐로 저지를 차지하는 것을 도왔다. 6월 26일, 콘타도르는 스페인 내셔널 타임 트라이얼 챔피언십에 참가했다. 그는 새로운 트렉 타임 트라이얼 자전거에 대한 경험을 더 쌓기 위해 이 레이스에 참가했다고 밝혔지만, 그는 디펜딩 챔피언인 산체스를 37초 차이로 압도하며 설득력 있는 승리를 거두었다. 이는 그가 프로 선수로서 차지한 첫 번째 내셔널 챔피언십 우승이었다.

콘타도르는 2009년 투르 드 프랑스 15단계에서 단독으로 결승선까지 질주하며 가장 가까운 종합 순위 경쟁자들보다 1분 이상 앞서 옐로 저지를 차지했다. 이어서 17단계에서는 스테이지 우승자와 같은 시간으로 3명의 탈주 그룹에서 2위를 차지하며 선두를 확장했고, 다음 날에는 두 번째 타임 트라이얼에서 우승하며 종합 선두를 4분 이상으로 늘렸다. 콘타도르는 7월 26일 2009년 투르 드 프랑스에서 앤디 슐렉에 4분 11초 앞서 우승했고, 4년 만에 투르에 복귀한 암스트롱에 5분 24초 앞서 3위를 기록했다. 콘타도르는 그가 참가한 마지막 네 번의 그랜드 투어에서 모두 우승했다. 시상식에서는 주최측이 실수로 스페인 국가 대신 덴마크 국가를 연주하기도 했다. 투르가 끝난 후 콘타도르와 암스트롱은 설전을 벌였다. 콘타도르는 암스트롱이 "훌륭한 선수이고 대단한 투르를 보냈지만, 개인적으로는 결코 그를 존경하지 않았고 앞으로도 그럴 것이다"라고 말했고, 암스트롱은 "챔피언은 팀 동료와 상대방을 얼마나 존중하는지로도 평가된다"고 반박했다. 이러한 설전으로 인해 투르의 감독조차 "콘타도르와 암스트롱이 다른 팀에 있었다면 어땠을까"라고 의문을 표했다. 콘타도르는 나중에 이 경험을 "심리적으로 힘들었다"고 묘사하며, 도로 위에서의 경쟁과 팀 호텔에서의 경쟁이라는 두 개의 레이스를 동시에 치르는 것과 같았다고 말했다. 레이스 동안 암스트롱이 팀 차량 전체를 통제했기 때문에 콘타도르는 형에게 의존하여 스테이지 피니시에서 호텔까지 이동해야 했다.

7월 31일, 콘타도르의 에이전트(이자 그의 형제)는 콘타도르가 아스타나에 새로운 4년 계약으로 남으라는 제안을 거절했다고 발표했다. 그는 팀의 카자흐스탄 소유주와 브루이넬 사이에 끼어 있는 것이 너무 불편했기 때문이며, 2010년 말에 계약이 만료되지만 그 해 말에 아스타나를 떠나기를 희망한다고 밝혔다. 그러나 8월 11일, 콘타도르의 팀 동료이자 가까운 친구인 세르지우 파울리뉴가 2년 계약으로 라디오쉑 (사이클 팀)과 계약했는데, 이는 콘타도르가 자신과 에이전트가 원하는 만큼 쉽게 아스타나를 떠나지 못할 수도 있음을 시사했다. 이는 8월 15일, 아스타나의 카자흐스탄 스폰서 대변인이 2013년까지 UCI 프로투어에서 아스타나 팀을 후원할 의향이 있으며, 2010년 콘타도르와의 계약 마지막 해를 강제할 의향이 있다고 밝히면서 확인되었다.

3.3.3. 2010년 시즌

2월 21일, 콘타도르는 시즌 첫 레이스인 2010 볼타 아오 알가르베에서 우승하며 시즌을 시작했다. 그는 주요 산악 스테이지에서 우승하고 최종 타임 트라이얼에서 2위를 기록하며 종합 우승을 차지했다. 새로운 UCI 규정으로 인해 타임 트라이얼 자전거의 노즈 콘 사용이 제한되면서, 콘타도르는 자신의 쉬브(Shiv) 타임 트라이얼 자전거 대신 표준 빨간색 스페셜라이즈드 타임 트라이얼 자전거를 사용했다. 3월 14일, 콘타도르는 2010 파리-니스에서 두 번째 우승을 차지하며 알레한드로 발베르데와 루이스 레온 산체스와 같은 다른 우승 후보들을 제쳤다. 그의 주요 공격은 멘데의 언덕 정상 피니시에서 나왔는데, 그는 단독으로 결승선을 통과하며 옐로 저지를 확보했다. 콘타도르는 또한 크리테리움 인터내셔널에 참가하여 최종 타임 트라이얼에서 스테이지 우승자인 데이비드 밀러에 불과 2초 뒤진 2위를 기록했다.

콘타도르는 2010년 투르 드 프랑스에서 팀 삭소 뱅크의 앤디 슐렉과 함께 우승 후보로 거론되었다. 15단계에서 슐렉은 레이스 리더였고, 그 날의 마지막 오르막인 포르 드 발레를 오르면서 페이스를 올리다가 자전거 체인이 벗겨지는 사고를 겪었다. 콘타도르와 데니스 멘쇼프는 즉시 선두로 나서 공격을 감행했고, 오르막 정상부터 바녜르 드 뤼숑으로 내려가는 내리막까지 계속해서 격차를 벌렸다. 그들은 사무엘 산체스와 다른 두 명의 도움을 받아 5명의 그룹을 형성했다. 슐렉은 맹렬히 추격했지만, 격차를 좁힐 다른 선수들의 도움을 받지 못했다. 단계가 끝날 무렵, 그는 옐로 저지를 잃었고 콘타도르에게 39초를 뒤졌다. 이제 레이스에서 8초 리드를 잡게 된 콘타도르는 단계 종료 후 시상대에서 옐로 저지를 받을 때 엇갈린 환영을 받았다. 투르에서 새로운 레이스 리더가 옐로 저지를 받을 때 휘파람과 야유를 받는 것은 이례적인 일이었다. 옐로 저지의 주인이 바뀌면서 남은 레이스에 큰 차이를 만들었는데, 이제는 슐렉이 콘타도르를 공격해야 하는 입장이 되었고, 그 반대는 아니었다.

벨로네이션(VeloNation)에 글을 쓴 제레드 그루버는 콘타도르가 공격한 것이 옳았다고 주장하며, 슐렉이 3단계의 자갈길에서 사고로 지체되어 슐렉에게 1분 13초를 잃었을 때 콘타도르를 기다리지 않았다는 점을 들어 그를 옹호했다. 물론 이것은 레이스 초반이었고 당시에는 어떤 선수도 옐로 저지를 입고 있지 않았다. 레이스 해설자 폴 셰르웬은 공격이 좋지 않은 형태라고 생각한 반면, 공동 해설자 필 리게트는 그렇지 않다고 생각했다. 슐렉은 콘타도르의 행동을 비스포츠적이라고 여겼다. 단계 종료 몇 시간 후, 콘타도르는 자신의 유튜브 채널에 자신의 행동에 대해 사과를 표했다. 닷새 후 19단계 타임 트라이얼에서 콘타도르는 슐렉을 다시 한번 이겼고, 그에게 31초를 앞섰다. 콘타도르는 앤디 슐렉에게 39초 앞서 세 번째 투르 드 프랑스 우승을 차지했는데, 이는 15단계에서 슐렉에게서 얻은 시간과 정확히 같은 양이었다. 콘타도르는 단계 우승 없이 투르 드 프랑스를 우승한 7번째 선수가 되었지만, 이 우승은 그의 도핑 징계로 인해 나중에 무효화되었다.

콘타도르는 2011년 시즌을 위해 삭소 뱅크와 2년 계약을 맺고 팀 매니저 비아르네 리스의 지휘 아래 활동하게 되었다. 리스는 콘타도르가 한 시즌에 세 가지 그랜드 투어를 모두 우승하는 전례 없는 위업에 도전하기를 바란다고 밝혔지만, 콘타도르의 에이전트이자 형제인 프란은 나중에 이 발언이 "꿈에 불과하다"고 반박했다. 2주 이내에 콘타도르의 스페인 팀 동료 3명인 헤수스 에르난데스, 다니엘 나바로, 벤하민 노발도 같은 팀으로 이적했다.

3.4.1. 2011년 시즌

콘타도르는 2011년 지로 디탈리아에 참가했는데, 이는 2008년 우승 이후 처음으로 지로에 출전하는 것이었다. 콘타도르는 에트나 산 정상에서 끝나는 9단계에서 우승하며 이탈리아 그랜드 투어에서 첫 단계 우승을 차지했다. 그는 오르막 중간에 공격을 감행하여 다른 종합 라이벌들을 따돌리고 거의 1분 가량의 시간을 벌었다. 이 단계는 그에게 지로 종합 선두와 포인트 분류 선두를 안겨주었다. 콘타도르는 그로스글로크너에서 호세 루하노와 함께 탈주하여 2위인 빈첸초 니발리와의 종합 격차를 3분으로 늘렸다. 그는 몬테 존콜란으로 향하는 14단계와 도미티의 매우 어려운 15단계를 통해 선두를 굳혔고, 2위인 미켈레 스카르포니에 4분 앞서게 되었다. 그는 또한 네베갈로 향하는 12.7 km 산악 타임 트라이얼에서도 우승했다. 5월 29일, 콘타도르는 2위 스카르포니에 6분 앞서 두 번째 지로 우승을 차지했다. 종합 순위 우승 외에도 콘타도르는 포인트 분류에서 우승했고 산악 분류에서 2위를 기록했다. 이로써 그가 참가한 그랜드 투어에서 6회 연속 우승을 차지하는 기록을 세웠다.

스포츠 중재 재판소(CAS)에 8월 초 출석할 예정이었음에도 불구하고, 콘타도르는 6월 초 2011년 투르 드 프랑스에 출전할 것이라고 발표했다. CAS는 6월 초에 사건을 심리할 예정이었으나, 콘타도르 변호인단의 요청으로 날짜가 8월 초로 연기되었다. 콘타도르는 1998년 마르코 판타니가 달성했던 것처럼 같은 해에 지로 디탈리아와 투르 드 프랑스를 모두 우승하는 첫 번째 선수가 되는 것을 목표로 삼았다.

개막 단계에서 콘타도르는 낙차로 인해 1분 이상 시간을 잃었다. 그는 레자르의 팀 타임 트라이얼에서 추가 시간을 잃었지만, 뮈르 드 브르타뉴로 향하는 4단계에서 2위를 기록했다. 콘타도르는 투르 개막 9일 동안 네 차례의 낙차를 겪었고, 피레네 산악 단계를 앞두고 오른쪽 무릎에 부상을 입었다. 그는 뤼즈 아르디덴으로 향하는 단계에서 마지막 1킬로미터에서 뒤처졌고, 플라토 드 베일 정상에서는 앤디 슐렉에게 2초 뒤처졌다. 가프로 향하는 16단계에서 콘타도르는 콜 드 망스 오르막에서 공격을 감행했고, 카델 에반스와 사무엘 산체스가 그와 함께 종합 순위에서 다른 경쟁자들보다 시간을 벌었고, 슐렉에게는 1분 이상을 앞섰다. 그는 피네롤로로 향하는 다음 단계에서도 공격적이었지만 토마스 보클러와 이반 바소 외의 다른 우승 후보들에게 시간을 벌지는 못했다. 콜 뒤 갈리비에로 향하는 단계에서 그는 슐렉이 결승선 60 km 지점에서 단독 공격을 감행한 후 다른 우승 후보들에게 시간을 잃었고, 콘타도르는 나중에 에반스가 설정한 페이스를 따라가지 못했다. 콘타도르는 알프 뒤에즈로 향하는 마지막 산악 단계에서 일찍 공격을 감행하여 슐렉과 함께 갈리비에 정상에 도달했지만, 그들의 노력은 성공적이지 못했고, 긴 내리막을 따라 내려온 후 다른 주요 경쟁자들에게 잡혔다. 콘타도르는 알프 뒤에즈의 첫 몇 킬로미터에서 또 다른 공격을 감행했지만, 결국 피에르 롤랑에게 우승을 내주었고 사무엘 산체스가 2위를 기록했다. 콘타도르는 종합 순위 5위로 에반스에 3분 57초 뒤쳐지며 마무리했고, 그가 참가했던 그랜드 투어 6회 연속 우승 기록은 막을 내렸다.

3.4.2. 2012년 시즌

콘타도르는 클렌부테롤 사건에 대한 판결 없이 시즌을 시작했다. 그는 2012년 투르 드 산 루이스에서 종합 2위를 차지했으며, 두 번의 오르막 피니시에서 우승했으나 타임 트라이얼 단계에서는 아쉽게 우승을 놓쳤다. 2월 6일, 그는 이러한 초기 결과와 함께 2010년 투르 드 프랑스, 2011년 지로 디탈리아 우승 및 기타 여러 승리 타이틀을 박탈당했다. 또한 그는 8월 5일까지 출전 정지 징계를 받았으며, 삭소 뱅크 팀과의 계약도 해지되었다.

6월 8일, 콘타도르는 징계 해제 후 삭소 뱅크 팀에 재합류하여 2015년 시즌 말까지 계약을 유지할 것이라고 발표되었다. 징계가 끝난 후 콘타도르는 2012년 에네코 투어에 참가하여 2012년 부엘타 아 에스파냐를 위한 준비를 했으며, 종합 순위 4위를 기록했다. 이어서 콘타도르는 2012년 부엘타 아 에스파냐에서 삭소 뱅크-틴코프 뱅크 팀의 리더로 지명되었다. 그는 레이스 초반 16단계의 산악 구간에서 여러 차례 공격을 시도했지만, 레이스 리더인 호아킴 로드리게스가 항상 반격하며 그보다 앞서 결승선을 통과했기 때문에 성공하지 못했다. 이는 각 단계 상위 3명의 선수에게 주어지는 보너스 시간(1위 12초, 2위 8초, 3위 4초) 때문에 큰 손실로 작용했다. 심지어 쿠이투 네그루 정상에서 끝나는 레이스의 퀸 스테이지에서도, 결승선 근처에 20% 이상의 경사도를 가진 구간이 있었음에도 불구하고 로드리게스는 콘타도르의 수많은 공격을 무효화하고 그를 앞질러 결승선을 통과했다. 그러나 그의 운은 17단계에서 역전되었다. 그는 해당 단계의 후반부에서 공격을 감행했고, 탈주 동료인 파올로 티라롱고가 떨어져 나간 후 혼자서 그 날의 마지막 오르막을 올랐다. 콘타도르는 2위 추격 그룹에 6초 앞서 단계 우승을 차지했고, 로드리게스로부터 선두를 빼앗아 종합 순위에서 2분 이상 앞서게 되었다. 그는 볼라 델 문도 정상에서 끝나는 마지막 산악 단계에서 호아킴 로드리게스와 알레한드로 발베르데에게 뒤처졌지만, 손실을 제한하고 레이스 선두를 유지했다. 다음 날, 콘타도르는 마드리드의 결승선을 레이스 리더의 빨간 저지를 입고 통과하며 자신의 경력에서 두 번째 부엘타 우승을 차지했다.

콘타도르는 발켄부르크에서 열린 2012년 UCI 도로 월드 챔피언십에 도로 레이스와 개인 타임 트라이얼 모두에 참가했다. 개인 타임 트라이얼에서는 최종 우승자인 토니 마르틴에게 추월당한 후 9위를 기록했는데, 마르틴은 그보다 2분 뒤에 출발했다. 도로 레이스에서는 스페인 팀 동료들을 지원하기 위해 주행했고, 우승자인 벨기에의 필리프 질베르에게 53초 뒤져서 마무리했다. 며칠 후, 콘타도르는 부활한 클래식 레이스인 2012 밀라노-토리노에 참가하기 위해 이탈리아로 향했다. 그는 그 날의 마지막 경사에서 마지막 1킬로미터 표지판이 보이는 곳에서 가속하여 모든 경쟁자들을 따돌리고 우승을 차지했다. 이는 그의 경력에서 처음으로 하루짜리 레이스에서 우승한 것이었으며, 그는 이 이벤트를 일주일 전 훈련 사고로 사망한 젊은 프로 사이클 선수 빅토르 카베도를 추모하는 의미로 바쳤다.

3.4.3. 2013년 시즌

2013년, 콘타도르의 유일한 승리는 1월의 2013년 투르 드 산 루이스 한 단계에 불과했다. 그 이후로 그의 시즌은 예상대로 흘러가지 않았다. 2013년 티레노-아드리아티코에서 3위를 차지했지만, 레이스 도중 병에 걸렸다. 이로 인해 남은 시즌 준비에 차질이 생겼다. 콘타도르는 4월에 2013년 바스크 일주로 레이스에 복귀하여 종합 순위 5위를 기록했다. 그는 2013년 투르 드 프랑스에 최적의 컨디션으로 참가하기에는 너무 늦었고, 크리스 프룸에 미치지 못하며 4위로 마무리했다. 투르가 끝난 후, 메인 스폰서인 올레크 틴코프는 콘타도르의 라이딩 스타일에 대해 비판적인 발언을 했다. 시즌 말, 틴코프는 팀 소유권을 인수했지만, 콘타도르는 팀에 충성심을 유지했다.

3.4.4. 2014년 시즌

실망스러웠던 2013년 시즌 이후, 콘타도르는 과거에 수많은 승리를 안겨주었던 기량을 되찾기 위해 2014년 시즌에 돌입했다. 콘타도르의 시즌 첫 목표는 2014년 볼타 아오 알가르베였다. 두 번의 연속 단계 우승 후 미하우 크비아트코프스키에게 시간을 잃었지만, 콘타도르는 레이스에서 향상된 기량을 선보이며 2단계에서 3위, 3단계 개인 타임 트라이얼에서 4위를 기록했고, 4단계에서 시즌 첫 승리를 거두었다. 알토 두 말량 산악 정상 피니시를 특징으로 하는 단계에서, 콘타도르는 결승선 약 1 km 지점에서 공격을 감행하여 단독으로 단계 우승을 차지했고, 루이 코스타에 3초 앞섰다. 그는 결국 크비아트코프스키에 19초 뒤진 종합 2위로 마무리했다.

콘타도르의 다음 레이스는 2014년 티레노-아드리아티코였는데, 여기서는 나이로 킨타나와 장-크리스토프 페로와 같은 더욱 강력한 경쟁자들과 맞붙었다. 그는 경쟁자들과의 격차를 유지하며 치타레알로 향하는 3단계에서 우승하며 강한 기량을 계속 보여주었다. 그는 다음 날 두 번째 연속 단계를 우승하며 종합 분류 선두를 차지했는데, 단계의 마지막 전 오르막에서 공격을 감행한 후 단독으로 결승선까지 질주했다. 그는 레이스 내내 선두를 유지하며 2위인 킨타나에 2분 이상 앞서 마무리했다. 콘타도르는 다음으로 2014년 볼타 아 카탈루냐에 참가하여 크리스 프룸과 호아킴 로드리게스와 같은 선수들과 첫 대결을 펼쳤다. 레이스의 첫 산악 단계에서 그는 다른 종합 분류 경쟁자들이 감행한 공격을 따라갔고, 로드리게스에 5초 뒤진 2위로 마무리해야 했다. 그는 로드리게스에 불과 4초 뒤진 종합 2위로 레이스를 마쳤다.

콘타도르의 다음 시즌 목표는 2014년 바스크 일주였다. 그는 동료 스페인 선수인 알레한드로 발베르데와 대결을 펼쳤고, 두 선수 모두 첫 단계에서 실망시키지 않았다. 콘타도르는 단계의 마지막 오르막에서 발베르데의 공격을 따라간 후 발베르데가 대응할 수 없는 공격을 감행했다. 그는 내리막을 내려와 단독으로 단계 우승과 옐로 저지를 차지했고, 발베르데에 14초 앞섰다. 그는 마지막 단계 타임 트라이얼에서 2위를 기록하며 레이스 선두를 끝까지 유지했고, 미하우 크비아트코프스키에 49초 앞서 우승을 차지했다. 2014년 투르 드 프랑스를 위한 최종 준비로, 콘타도르는 투르의 주요 라이벌인 프룸과 빈첸초 니발리와 대결하는 2014년 크리테리움 뒤 도피네에 참가했다. 콘타도르는 도피네를 좋은 컨디션으로 시작하여, 레이스의 짧은 개인 타임 트라이얼에서 프룸에 이어 2위를 기록한 후 콜 뒤 베알에서 프룸과 대결했다. 2013년에는 프룸의 가속을 따라가지 못했던 것과 달리, 콘타도르는 라이벌의 바퀴를 따라갈 수 있었고, 결국 프룸이 스प्रिंट에서 그를 이기면서 2위를 기록했다. 그는 퀸 스테이지인 7단계에서 프룸과 다음 대결을 펼쳤다. 콘타도르는 단계 종료 2 km 지점에서 공격했고, (이전 날 단계에서 낙차의 영향을 받고 있던) 프룸은 그와의 격차를 좁히지 못했고, 콘타도르는 종합 분류 리더의 옐로 저지를 차지했다. 그러나 콘타도르는 다음 단계에서 매복 공격을 당했다. 상위 10위권 내 여러 선수들이 탈주 그룹에 합류했는데, 여기에는 콘타도르에 39초 뒤진 종합 3위였던 앤드루 탈란스키도 포함되어 있었다. 콘타도르는 팀 동료 없이 고립되었고, 선두 그룹과의 격차를 좁히려고 노력했지만 힘이 다하면서 결국 탈란스키가 레이스 종합 우승을 차지했다. 그럼에도 불구하고 콘타도르는 투르를 앞두고 프룸에게 심리적인 타격을 입혔는데, 프룸은 단계에서 고전하며 결국 종합 12위로 떨어졌다.

투르 드 프랑스에서 콘타도르는 훨씬 더 좋은 컨디션으로 경기에 임했다. 그는 첫 주 동안 낙차를 피했지만, 자갈길이 포함된 5단계에서 많은 시간을 잃었다. 그는 기어에 진흙이 끼어 니발리와의 격차를 좁히지 못하면서 동료 종합 경쟁자인 니발리에게 약 2분 30초를 잃었다. 제라르메르로 향하는 투르의 첫 산악 정상 피니시에서 그는 니발리와 함께 공격했다. 콘타도르는 결승선 근처에서 마지막 가속을 하며 니발리에게 3초를 되찾았다. 10단계에서 프티 발롱 내리막에서 콘타도르는 크게 낙차하여 도로변에서 치료를 받았다. 그는 낙차 후 거의 20 km를 주행하려고 노력했지만, 결국 투르에서 기권했다. 그는 처음에는 2014년 부엘타 아 에스파냐 출전도 포기했지만, 나중에 레이스 출전 명단에 합류했다.

그의 부엘타는 순조롭게 시작되었다. 그의 팀인 티스코프-삭소는 개막 팀 타임 트라이얼에서 7위를 기록했으며, 동료 종합 경쟁자인 킨타나와 발베르데가 출전한 모비스타 팀보다 19초 뒤졌다. 라 주비아로 향하는 레이스의 첫 산악 단계에서 그는 다른 종합 경쟁자들과 함께 있었고, 결국 프룸과 발베르데에 이어 3위로 단계 경기를 마쳤다. 그는 다음 산악 단계인 발델리나레스에서 향상된 기량을 선보였고, 약 2 km 남기고 공격하여 프룸과 발베르데 등을 따돌리며 개인 타임 트라이얼을 앞두고 빨간 저지를 입고 있던 킨타나에게 3초 뒤진 상태였다. 그는 개인 타임 트라이얼에서 4위를 기록하며 빨간 저지를 차지했다. 그는 다른 종합 경쟁자들과 함께 머무르며 빨간 저지를 지킬 수 있음을 보여주었다. 라 파라포나로 향하는 레이스의 퀸 스테이지에서 그는 프룸의 공격을 약 4 km 남기고 따라갔고, 다른 종합 경쟁자들과 거리를 벌렸다. 그는 라이벌의 바퀴에 바싹 붙어 있다가 약 800 m 남기고 마지막 가속을 감행하여 단계 우승을 차지하며 빨간 저지에 대한 그의 지배력을 강화했다. 푸에르토 데 앙카레스로 향하는 전 마지막 단계에서도 같은 일이 벌어졌는데, 그는 오르막 내내 프룸을 따라갔고, 다른 경쟁자들을 다시 한번 따돌린 후 단계 우승을 차지하며 빨간 저지를 거의 확보했다. 최종 단계 개인 타임 트라이얼에서 그는 미끄러운 노면에서 어떠한 불운도 피하기 위해 보수적으로 주행했고, 다른 우승 후보들에게 시간을 잃었지만, 그의 세 번째 부엘타 우승을 차지하기에 충분한 시간을 확보했다.

부엘타 기간 동안 콘타도르는 코스가 자신의 특성과 전혀 맞지 않는다고 말하며 폰페라다에서 열리는 2014년 UCI 도로 월드 챔피언십에 참가하지 않을 것이라고 발표했다. 콘타도르는 2014년 지로 디 롬바르디아에서 낙차하여 투르 드 프랑스에서 다쳤던 무릎을 다시 부상당했고, 이는 그가 2015년 시즌을 더 잘 준비하기 위해 2014년 투르 오브 베이징을 포기하기로 결정하면서 2014년 UCI 월드 투어 종합 분류 우승 기회를 끝냈다.

3.4.5. 2015년 시즌

2015년, 콘타도르는 1998년 마르코 판타니가 달성한 이래로 아무도 성공하지 못한 2015년 지로 디탈리아와 2015년 투르 드 프랑스 동시 우승을 시도할 것이라고 발표했다. 그의 데뷔 레이스는 2월의 2015년 부엘타 아 안달루시아였다. 그는 1b 단계 타임 트라이얼 후 레이스 선두를 차지했으며, 4위를 기록했다. 콘타도르는 이어서 산악 정상 피니시가 있는 3단계에서 결승선 7.5 km 남기고 공격하며 우승했다. 그러나 그는 바로 다음 단계, 또 다른 산악 구간에서 레이스 리더 저지를 잃었고, 크리스 프룸이 단계 우승과 레이스 선두를 모두 차지했다. 프룸은 그의 선두를 내주지 않았고, 콘타도르는 종합 순위 2위로, 불과 2초 뒤져서 레이스를 마쳤다. 3월 중순, 콘타도르는 2015년 티레노-아드리아티코에서 종합 5위를 기록했는데, 오르막에서 가속하여 순수 스프린터들을 선두 그룹에서 떨어뜨리며 팀 동료 페테르 사간이 6단계에서 우승하는 데 기여했다. 3월 말, 콘타도르는 2015년 볼타 아 카탈루냐에서 종합 4위를 차지했는데, 전 마지막 단계에서 심하게 낙차했다. 콘타도르는 다시 자전거에 오르며 마지막 단계에 참가하여 종합 순위를 지켰다. 4월 말, 지로 디탈리아 시작 며칠 전, 콘타도르는 그랜드 투어 레이스에 대한 준비가 완료되었다고 밝혔다. 볼타 아 카탈루냐에서 입었던 부상(천골의 미세 골절 포함)은 치료되었고, 그는 "매우 잘 지내고 있으며, 카나리아 제도에서의 큰 훈련 블록은 거의 끝났고, 이제 지로를 앞두고 회복 단계에 들어섰다"고 말했다. "지난 3주 동안 엄청난 양의 오르막 라이딩을 했고, 이제 다음 주 전에는 페이스를 늦춰야 한다."

2015년 지로 디탈리아에서 콘타도르의 삭소-틴코프 팀은 개막 팀 타임 트라이얼에서 모비스타 팀에 이어 2위를 기록하며 좋은 성적을 거두었다. 그는 파비오 아루에게 6초, 리고베르토 우란에게 12초, 리치 포트에게 20초를 앞섰다. 콘타도르는 5단계 아베토네 정상 피니시에서 마글리아 로사를 차지했다. 그러나 다음 날, 콘타도르는 결승선 직전 낙차하여 어깨가 탈골되었다. 그는 경기를 마칠 수 있었지만, 시상식 전에 다시 어깨가 탈골되었다. 그럼에도 불구하고 콘타도르는 레이스를 계속할 수 있었고, 저지를 지켰다. 그러나 13단계, 대부분 "쉬운 날"이라고 여겨졌던 레이스에서 콘타도르는 결승선 3.2 km 지점에서 엉망진창이 된 낙차에 휘말렸고, 아루를 포함한 펠로톤보다 42초 뒤져서 결승선을 통과했다. 이로써 콘타도르는 핑크 저지를 잃었는데, 이는 그의 경력에서 어떤 그랜드 투어에서도 리더 저지를 잃은 첫 번째 사례였다. 하지만 다음 날, 59.3 km 개인 타임 트라이얼에서 콘타도르는 선두를 차지하며 핑크 저지를 되찾았고, 나머지 펠로톤에 상당한 시간 차이를 벌렸다. 16단계에서 콘타도르는 아프리아 내리막에서 기계적 문제에 직면했고, 아스타나를 포함한 다른 팀들은 이를 이용하려 했다. 하지만 콘타도르는 모르티롤로 고개에서 아루와 접촉했고, 미켈 란다가 종합 순위 2위로 올라서면서 라이벌에게 2분 더 시간을 벌었다. 20단계에서 콘타도르는 란다와 아루에게 약간의 시간을 잃었지만, 핑크 저지를 유지했다. 결국 그는 아루에 1분 53초 앞서 종합 분류에서 우승했다. 도핑 징계로 인해 2011년 타이틀이 박탈되었음에도 불구하고, 콘타도르는 2011년 레이스를 포함하여 이번이 자신의 세 번째 지로 우승이라고 주장했다. 두 번째 공식 지로 타이틀과 함께 두 번의 공식 투르 드 프랑스 타이틀, 세 번의 부엘타 아 에스파냐 종합 우승을 차지하면서, 콘타도르는 베르나르 이노와 함께 각 그랜드 투어에서 여러 차례 우승을 달성한 유일한 사이클 선수가 되었다.

투르 준비를 위해 콘타도르는 4일간의 루트 뒤 쉬드에 참가하기로 결정했고, 여기서 퀸 스테이지와 종합 분류에서 우승했다. 그의 주요 라이벌은 투르 드 프랑스에서 맞붙어야 할 나이로 킨타나였다. 콘타도르는 투르 첫 주에 견고한 출발을 보였다. 팀 타임 트라이얼에서 크리스 프룸에게 약간의 시간을 잃었지만, 2단계에서 시간을 잃은 니발리와 킨타나를 포함한 라이벌들보다 시간을 벌었다. 하지만 개막 산악 정상 피니시에서 스테이지 우승자인 크리스 프룸에게 3분을 잃으며 우승 가능성에 심각한 타격을 입었다. 이러한 좌절에도 불구하고 그는 다음 두 피레네 단계에서 개선된 모습을 보이며 주요 라이벌들과 접촉을 유지했고, 종합 6위를 지켰다. 17단계에서 콜레 달로스 내리막에서 낙차하면서 그의 기회는 사라졌다. 힘든 오르막 후에도 그는 프룸과 킨타나에게 2분 이상을 잃었다. 그는 17단계의 낙차와 지로에서의 노력으로 인해 마지막 두 산악 단계에서 라이벌들을 따라가지 못했다. 콘타도르는 투르 드 프랑스에서 우승자인 프룸에게 9분 48초 뒤진 종합 5위로 마무리했다. 비록 그는 결국 더블 우승을 달성하지 못했지만, 콘타도르는 자신의 시도에 대해 후회하지 않았다. "5위로 마무리하는 것을 꿈꾸는 선수들도 있겠지만, 나에게 그것은 목표가 아니었다. 하지만 시도했다는 것에 기쁘다. 만약 시도하지 않았다면, 경력이 끝난 후 지로-투르 더블을 할 수 있었을지 궁금했을 것이다. 이제는 알게 되었다. 더블 우승이 불가능하다고 생각하지는 않지만, 준비 방법을 아무도 모르기 때문에 정말 복잡하다. 하지만 나는 시도하지 않고 후회하는 것보다 시도한 것을 선호한다."

투르가 끝난 후, 콘타도르는 2015년 클라시카 데 산 세바스티안에 참가할 계획이었으나, 병으로 인해 취소해야 했고, 2015년 시즌을 마감했다.

3.4.6. 2016년 시즌

2015년 3월, 콘타도르는 삭소-틴코프 팀과 계약 연장을 맺었지만, 동시에 2016년 UCI 월드 투어가 자신의 프로 사이클 경력의 마지막 시즌이 될 것이라고 발표했다. 그는 2016년 볼타 아오 알가르베에서 시즌 첫 레이스에 참가하여 종합 3위를 기록했고, 레이스의 마지막 단계에서 우승했다. 그는 이후 2016년 파리-니스에서 2위를 차지했는데, 레이스 리더인 게런트 토마스를 50 km 지점부터, 그리고 콜 데제의 마지막 오르막에서 다시 공격했지만, 토마스가 결승선으로 향하는 마지막 내리막에서 격차를 좁혀 단 2초 차이로 우승을 차지했다. 2016년 볼타 아 카탈루냐에서도 2위를 기록했으며, 2016년 바스크 일주에서는 종합 우승과 6단계 타임 트라이얼에서 우승했다. 이후 그는 은퇴를 최소 1년 더 연기하겠다고 언론에 밝혔다.

콘타도르는 2016년 투르 드 프랑스에서 어려운 출발을 보였다. 초반 단계에서 낙차하며 라이벌들에게 시간을 잃었다. 9단계 전에 그는 리더인 크리스 프룸에게 3분 12초 뒤진 종합 20위였고, 그 날 초반 탈주를 시도한 후 갑자기 발열 증상이 나타나 레이스에서 기권했다. 8월, 콘타도르는 2016년 부엘타 아 부르고스 종합 분류에서 우승하며 벤 헤르만스와 세르히오 파르디야를 단 1초 차이로 제쳤다. 그는 2016년 부엘타 아 에스파냐에서 종합 4위로 마무리했다.