B.o.B

2.1. 유년기 및 음악적 시작 (1988-2006)

바비 레이 시먼스 주니어는 1988년 11월 15일 노스캐롤라이나주 윈스턴-세일럼에서 태어났다. 태어난 지 한 달도 채 되지 않아 그의 가족은 조지아주 디케이터로 이주했다. 어린 시절부터 고등학교에 이르기까지 학교 밴드에서 트럼펫을 연주하며 음악적 재능을 키웠다. 부모님은 그가 학업을 계속하기를 바랐지만, 시먼스는 6학년 때부터 음악 경력을 추구하기로 결심했다. 목사인 그의 아버지는 처음에는 아들의 선택을 반대했지만, 음악이 아들에게는 치료이자 창의적인 표현의 수단이라는 것을 깨닫고는 지지하기 시작했다. B.o.B는 당시를 회상하며 "부모님은 항상 저를 지지해 주셨어요. 제 첫 번째 키보드를 사주셨고, 여기저기서 장비를 마련하는 데 도움을 주셨죠. 하지만 그분들이 제가 진정으로 무엇을 이루려 하는지 이해하기는 어려웠을 거예요."라고 말했다. 그는 조지아주 디케이터의 컬럼비아 고등학교에 재학하며 밴드에서 트럼펫을 계속 연주했지만, 음반 계약을 맺은 후 9학년 때 학교를 중퇴하기로 결정했다.

2002년, 14세의 나이에 멘토이자 공동 매니저인 B-리치(B-Rich)를 만난 후, B.o.B는 전 슬립-앤-슬라이드 레코드 소속 아티스트 시티(Citti)의 곡 "I'm the Cookie Man"에 들어갈 첫 비트를 250 USD에 팔았다. 그는 당시 상당한 경력을 쌓았다고 느꼈고, 그 돈을 체인이나 화려한 생활에 썼다가 곧 파산했다. 하지만 이 경험을 통해 "돈을 아껴야 한다는 것"과 "음악에 푹 빠졌다"는 두 가지 중요한 교훈을 얻었다고 밝혔다. 이후 그는 자신의 기술을 완벽하게 다지기 위해 오픈 마이크 공연과 언더그라운드 공연장에서 활동을 계속했다.

2006년, B-리치는 미성년자였던 B.o.B가 애틀랜타 래퍼 T.I.가 소유한 나이트클럽 '클럽 크루셜'에 몰래 들어갈 수 있도록 도왔다. 그곳에서 B.o.B는 자신이 직접 프로듀싱한, 마리화나에 대한 서정시와 같은 스포큰 워드 곡 "Cloud 9"을 공연했다. 이 공연을 관람한 이들 중에는 프로듀서이자 업계 베테랑인 TJ's DJ's의 CEO T.J. 채프먼이 있었다. 채프먼은 B.o.B의 공동 매니지먼트에 동의했고, 한 달 뒤 B.o.B는 애틀랜틱 레코드 및 플로리다 기반 프로듀서 짐 존신이 운영하는 서브 레이블인 리벨 록과 계약을 맺게 되었다. 애틀랜틱에서 발표한 그의 2007년 첫 싱글 "Haterz Everywhere"는 빌보드 '버블링 언더 R&B/힙합 싱글 차트'에서 상위 5위권에 진입했다. 그는 솔로 프로듀싱 경력과 함께 플레이보이 트레(Playboy Tre), DJ 스와츠(DJ Swatts), DJ 스무스(DJ Smooth), 모스 B(Moss B), B-리치, T.J. 채프먼과 함께 프로덕션/랩 그룹 햄스쿼드(HamSquad)의 일원으로도 활동했다.

2.2. 명성 상승 및 믹스테이프 발매 (2007-2008)

B.o.B는 2007년 초부터 대중적인 인지도를 얻기 시작했다. 웨스 피프가 피처링한 언더그라운드 싱글 "Haterz Everywhere"는 미국 빌보드 '버블링 언더 핫 100 싱글즈' 차트에서 5위를 기록하며 래퍼로서의 주목을 받았다. 리치 보이가 피처링한 "Haterz Everywhere"의 리믹스 버전은 비디오 게임 파이트 나이트 라운드 4에 사용되었고, 이 버전의 뮤직 비디오도 나중에 공개되었다.

2008년에 발매된 또 다른 싱글 "I'll Be in the Sky"는 같은 차트에서 15위에 올랐다. 어바웃닷컴은 이 곡을 "스마트하고 펑키한 아트랩이자 그의 앨범을 위한 강력한 전주곡"이라고 평하며 '2008년 톱 100 랩 송' 주관 순위에서 13위에 선정했다. 덧붙여 B.o.B가 프로듀싱한 또 다른 곡인 "제너레이션 로스트"는 이 순위에서 32위에 올랐다. 이어서 싱글 "Don't Let Me Fall"이 발매되었다. B.o.B는 T.I.의 높은 평가를 받은 앨범 Paper Trail(2008)의 "On Top of the World"에 루다크리스와 함께 피처링하며 첫 대규모 피처링 활동을 펼쳤다.

2008년, 그는 XXL 매거진의 "힙합 클래스 오브 '09" 이슈의 표지에 애셔 로스, 찰스 해밀턴, 웨일과 함께 등장할 것이라고 발표되었다. 같은 해 10월, B.o.B는 이 젊은 음악가들과 함께 바이브의 표지에 실리며 유망한 젊은 인재로 평가받았다. B.o.B는 자신이 80년대 음악, 테크노, 록, 펑크, 심지어 두왑에서 영향을 받았다고 말했다. 2007년부터 2008년까지 B.o.B는 네 장의 믹스테이프와 두 장의 EP를 발매했다. 믹스테이프는 더 퓨처(2007), 클라우드 9(2007), 하이! 마이 네임 이즈 B.o.B(2008), 후 더 F#*k 이즈 B.o.B?(2008)이며, EP는 이스트사이드(2007)와 12번째 차원(2008)이다.

2.3. 주류 성공 및 데뷔 앨범 (2009-2010)

2008년, B.o.B는 XXL의 2009년 연례 '프레시맨 클래스'에 선정되어, 떠오르는 래퍼 애셔 로스, 웨일, 키드 커디, 찰스 해밀턴, 코리 건즈, 블루, 미키 팩츠, 에이스 후드, 커렌시와 함께 표지를 장식했다. 2009년 2월, B.o.B는 비디오 게임 Grand Theft Auto: The Lost and Damned를 위한 오리지널 곡 "Auto-Tune"을 만들었다. 2009년 5월 16일, B.o.B는 마누 차오의 "Mr. Bobby"를 커버하여 발표하며 자신의 음악을 "새로운 방향"으로 이끌 것이라고 말했다. 그는 "이제 저는 바비 레이라는 이름으로 활동할 거예요. 바비 레이로 기억해 주세요. 저는 정말로 새로운 방향으로 나아가고 있어요. 더 자유롭고 특정 장르에 얽매이지 않으려 노력할 거예요. 저는 이전에는 그러지 못했던 것 같아요. 제가 뭔가에 맞추려고 노력했다고는 생각하지 않지만, 이제는 더 자유로운 영혼을 느껴요. 음악적으로 더 많은 의지를 가지고 있죠. 그게 저의 모든 것이에요. 저는 기타, 화음, 키보드예요."라고 밝혔다.

2009년 6월 22일, B.o.B는 자신의 다섯 번째 믹스테이프 B.o.B vs. Bobby Ray를 발매했다. 이 믹스테이프는 T.I.의 T.I. vs. T.I.P.(2007)를 연상시키며, 주로 퓨리(Fury)와 B.o.B가 프로듀싱했다. 또한 레드 스파이다가 프로듀싱한 "Fly Like Me"와 어 트라이브 콜드 퀘스트의 1990년 히트곡 "Bonita Applebum"을 재해석한 "Put Me On"이 포함되었다. 리복은 '리복 클래식 리믹스' 컬렉션을 기념하기 위해 "Put Me On"을 사용했으며, 이 트랙은 전국 풋 락커 매장에서 리복 클래식 리믹스 컬렉션 제품을 구매한 고객들에게 독점적으로 다운로드할 수 있도록 제공되었다. 2009년 여름, B.o.B는 떠오르는 래퍼 키드 커디, 애셔 로스와 함께 '더 그레이트 행오버' 콘서트 투어에 참여했다. B.o.B는 2009년 10월부터 11월까지 블루 옥토버의 '픽 업 더 폰' 투어의 오프닝 공연을 맡을 예정이었으나, 저스틴 퍼스텐펠트가 심각한 정신 불안 발작으로 입원하면서 투어는 취소되었다.

2010년 1월 13일, B.o.B는 자신의 데뷔 스튜디오 앨범인 디 어드벤처스 오브 바비 레이가 2010년 5월 25일에 발매될 예정이라고 발표했다. 앨범 홍보를 위해 B.o.B는 앨범 발매일을 언급한 믹스테이프 메이 25(May 25)를 발표했다. 메이 25는 2010년 2월 1일 발매되어 비평가들의 찬사를 받았다. 이 믹스테이프에는 J. 콜, 애셔 로스, 플레이보이 트레, 찰스 해밀턴, 그리고 브루노 마스가 참여했다. 브루노 마스는 보너스 트랙이자 B.o.B의 데뷔 싱글인 "Nothin' on You"에 피처링했다. 믹스테이프 메이 25와 싱글 "Nothin' on You"의 상업적 성공으로 인해 데뷔 앨범 발매일은 2010년 4월 27일로 앞당겨졌다. 이어서 "Don't Let Me Fall"(2010년 4월 6일 발매), "Airplanes"(2010년 4월 13일 발매; 헤일리 윌리엄스 피처링), "Bet I"(2010년 4월 20일 발매; T.I.와 플레이보이 트레 피처링) 등 세 개의 싱글이 더 발매되었다. "Bet I"의 뮤직 비디오는 애틀랜틱 비디오의 유튜브 채널에 공개되었다.

디 어드벤처스 오브 바비 레이는 애틀랜틱 레코드와 T.I.의 그랜드 허슬 레코드를 통해 발매되었으며, 루페 피에스코, T.I., 플레이보이 트레, 헤일리 윌리엄스, 리버스 쿠오모, 리코 바리노(Ricco Barrino), 저넬 모네이, 브루노 마스가 피처링으로 참여했다. 2010년 4월 27일에 발매된 이 앨범은 전반적으로 긍정적인 평가를 받았다. 앨범은 첫 주에 8만 4천 장이 팔리며 빌보드 200 차트에서 1위로 데뷔했다. 이로써 B.o.B는 데뷔 앨범이 첫 주에 1위를 차지한 13번째 남성 솔로 아티스트가 되었다. 7월, B.o.B는 '더 슈팅 포 스타스 투어'(The SHOOTiN for Stars Tour)라는 이름의 투어를 진행할 것이라고 발표했으며, 투어 날짜와 시간은 7월 13일 그의 웹사이트에 공개되었다. B.o.B는 그의 앨범, 싱글 및 개인 자격으로 BET 어워드, 틴 초이스 어워드, MTV 비디오 뮤직 어워드, 그리고 새로운 서커프리 서밋(Suckerfree Summit)에 후보로 올랐다. "Airplanes"는 당시 개봉 예정이던 영화 찰리 세인트 클라우드의 예고편에 사용되었고, 그의 싱글 "Magic"은 아디다스의 "Magic" 캠페인 광고에 그가 등장하는 배경 음악으로 사용되었다. B.o.B는 8월 18일 개최된 2010 MTV 비디오 뮤직 어워드에서 에미넴, 린킨 파크, 카니예 웨스트, 드레이크, 어셔, 파라모어, 플로렌스 + 더 머신, 저스틴 비버와 함께 공연자로 발표되었다.

2010년 8월 14일, 헤일리 윌리엄스는 공식 파라모어 팬클럽을 통해 B.o.B가 파라모어의 11월 영국 투어의 주요 서포트 아티스트가 될 것이라고 발표했다. B.o.B는 또한 코메리카 파크에서 열린 에미넴과 제이-Z의 '더 홈 & 홈 투어'의 오프닝 공연을 맡았다. B.o.B는 MTV 언플러그드 세션에도 참여했다. 그는 자신의 데뷔 앨범 수록곡들을 공연했고, 로빈 시크, 멜라니 피오나, 저넬 모네이를 게스트로 초청하여 MGMT의 "Kids"를 커버하기도 했다. B.o.B는 2010년 롤라팔루자에도 출연했다. 2010년 9월 12일 2010 MTV 비디오 뮤직 어워드에 다시 출연하여 브루노 마스와 함께 "Nothin' on You"를, 헤일리 윌리엄스와 함께 "Airplanes"를 불렀다. B.o.B는 일곱 번째 믹스테이프 노 장르(No Genre)를 2010년 12월 7일에 발매했다. 디 어드벤처스 오브 바비 레이는 2016년 8월 2일 RIAA로부터 더블 플래티넘 인증을 받았다.

2.4. "Strange Clouds" 및 협업 활동 (2011-2012)

제시 J는 2011년 1월 30일 B.o.B가 피처링한 싱글 "Price Tag"를 발매했다. 이 곡은 발매 첫 주 8만 4천 장이 팔리며 영국 차트에서 빠르게 1위를 차지했다. 2011년 3월 22일, 일렉트로닉 아츠는 당시 출시 예정이던 1인칭 슈팅 게임 크라이시스 2의 런치 트레일러를 공개했는데, 이 트레일러에는 프랭크 시나트라가 부른 "Theme from New York, New York"의 메인 피아노 코러스를 차용한 B.o.B의 곡 "New York New York"이 삽입되었다. 이 곡의 전체 버전은 나중에 그의 여덟 번째 믹스테이프 E.P.I.C. (Every Play Is Crucial)에 수록되었으며, 마이크 캐런(Mike Caren)이 프로듀싱한 것으로 밝혀졌다.

2011년 초, 오드 퓨처의 타일러, 더 크리에이터는 "욘커스"라는 곡을 발표했다. 이 곡에서 타일러는 "헤일리 윌리엄스를 어떻게 생각하나? 빌어먹을, 울프 헤일리(타일러의 또 다른 이름)가 그들을 강도질하는군 / 호모 새끼 B.o.B가 타고 있는 빌어먹을 비행기를 박살낼 거야 / 그리고 브루노 마스의 젠장할 식도를 칼로 쑤실 거야 / 경찰이 올 때까지 멈추지 않을 거야"라고 랩했다. 이에 대한 대응으로 3월 25일, B.o.B는 힙합 콜렉티브와 그들의 리더를 겨냥한 곡 "No Future"를 발표했다. 2011년 6월, B.o.B가 테크 나인의 12번째 스튜디오 앨범 All 6's and 7's의 "Am I a Psycho?"라는 곡에 피처링하고 프로듀싱할 것이라고 발표되었다. 이 곡에는 타일러, 더 크리에이터와 불화가 있는 것으로 보이는 래퍼 홉신도 참여했다. B.o.B는 또한 케샤의 히트 싱글 "Blow"의 공식 리믹스에 참여했으며, 이 리믹스는 2011년 5월 17일 아이튠즈에 발매되었다.

2011년 여름, B.o.B는 T.I.의 의류 브랜드 AKOO의 새로운 얼굴로 발표되었다. 그는 AKOO 의류의 2011년 가을 전국 광고 캠페인에 뉴욕 양키스의 커티스 그랜더슨, 보스턴 레드삭스의 칼 크로퍼드, BET 인기 시트콤 더 게임의 스타 호세아 챈체즈와 함께 등장할 예정이다. 그는 또한 A.K.O.O의 그래픽 노블 Hide in Plain Sight - Saving the World From Fashion Conspiracy에도 출연할 예정이다. 2011년 8월 27일, 콜로라도 주립 대학교에서 공연하는 B.o.B의 영상이 유튜브에 공개되었는데, 그는 이 자리에서 릴 웨인이 피처링하는 "스트레인지 클라우즈"라는 곡을 미리 선보이며 발표했다. 시러큐스 대학교의 '더 데일리 오렌지'와의 인터뷰에서 B.o.B는 자신의 두 번째 스튜디오 앨범에 대해 처음으로 언급했다. 그는 "더 성숙한 사운드지만 너무 실험적이지는 않을 거예요. '디 어드벤처스 오브 바비 레이'와 믹스테이프들의 사운드 사이의 행복한 중간 지점이 될 거예요. 그래서 모두가 즐길 수 있을 거예요. 지금 90% 정도 완성되었지만, 앨범 제목은 아직 공개되지 않았습니다"라고 말했다. 2011년 9월 23일, B.o.B는 자신의 웹사이트를 통해 다가오는 싱글 "Strange Clouds"의 예고편을 공개했다. 예고편은 싱글이 10월 3일에 공식 발매될 것이라고 알렸다. 하지만 싱글은 9월 25일 예정된 발매일보다 먼저 유출되었고, 이로 인해 9월 27일 아이튠즈에 조기 발매되었다. 같은 날 B.o.B는 라디오 방송국 V103의 온라인 비디오 스트림에 출연하여 앨범 제목도 스트레인지 클라우즈로 확정되었고, 2012년 초에 발매될 예정이라고 발표했다.

바비 레이는 2011년 10월 25일 트리 사운드 스튜디오에서 앨범 스트레인지 클라우즈의 첫 청음회를 가졌다. 이 청음회에서는 앙드레 3000이 피처링한 홍보 싱글 "Play the Guitar"를 포함하여 7개의 신곡이 미리 공개되었다. 앨범은 아직 완전히 완성되지 않았지만, 릴 웨인, 빅 K.R.I.T., 넬리, 그리고 T.I.가 피처링한 "Arena" 등의 유명 아티스트들의 참여가 확인되었다. 또한 그는 원리퍼블릭과도 한 곡을 작업했으며, "누구와도 피처링을 하지 않는 메가급 아티스트가 참여한 2012년의 곡"이라는 말을 인용하기도 했다. 2011년 11월 15일, B.o.B는 앨범 발매에 앞서 E.P.I.C. (Every Play Is Crucial)라는 믹스테이프를 발매할 것이라고 밝혔다. 이 믹스테이프는 2011년 11월 28일에 발매되었으며, 에미넴, 모스 데프, 로스코 대쉬, 믹 밀, 번 B 등이 피처링으로 참여했고, 라이언 테더, 릴 C(Lil C), 짐 존신 등이 프로듀싱에 참여했다.

"Strange Clouds" 뮤직 비디오 촬영 현장에서 MTV는 B.o.B와 인터뷰를 진행했고, 그와 T.I.가 공동 앨범을 작업 중이라는 소문에 대해 물었다. B.o.B는 "공동 앨범은 사실 농담으로 시작했어요. T.I.는 항상 저를 '화성인'(the Martian)이라고 불렀고, 그의 가사 중 하나에 '남자(the man)와 화성인'이라는 구절이 있었죠. 그래서 우리는 '음반 제목으로 좋을 것 같아'라고 생각했어요. 그냥 장난으로 시작했는데, 아주 자연스럽게 형태를 갖춰가고 있는 것 같아요."라고 답했다. 2011년 12월 1일, B.o.B는 뉴욕시 핫 97 라디오 방송에 출연하여 자신과 T.I.가 '더 맨 & 더 마션'(The Man & The Martian)이라는 제목의 공동 앨범을 실제로 작업 중임을 확인해주었다.

2011년 12월 22일, B.o.B는 앙드레 3000이 피처링하고 드레이크, T.I., 스위즈 비츠가 공연한 "Fancy"를 샘플링한 홍보 싱글 "Play the Guitar"의 일부를 공개했다. "Play the Guitar"는 이후 2011년 12월 27일 디지털 음반으로 발매되었다. 2012년 2월 14일, B.o.B는 두 번째 공식 싱글 "So Good"의 예고편을 공개했다. 라이언 테더가 프로듀싱한 이 곡은 2월 21일에 발매되었다. 2012년, 팝크러시(PopCush)와의 인터뷰에서 B.o.B는 키드 커디, 제임스 블레이크, 스크릴렉스와 작업하고 싶다고 밝혔다. 그는 "제임스 블레이크와도 작업하고 싶어요. 정말 멋질 거예요. 제 생각에 저와 제임스 블레이크, 키드 커디가 함께 곡을 만들고 스크릴렉스가 프로듀싱해야 해요. 우리가 그 곡을 만들면 하늘이 무너질 것 같아요. 그리고 하늘이 땅으로 내려와 우리와 함께 파티를 할 거예요."라고 말했다. 2012년 3월 20일, B.o.B는 스트레인지 클라우즈의 두 번째 홍보 싱글 "Where Are You (B.o.B vs. Bobby Ray)"를 발매했다. "So Hard to Breathe"는 2012년 4월 17일에 세 번째 홍보 싱글로 발매되었다.

2012년 4월 힙합DX와의 인터뷰에서 B.o.B는 록 음악 앨범을 발매할 것이라고 발표했다. B.o.B는 헤일리 라인하트의 데뷔 스튜디오 앨범 리슨 업!의 인트로 트랙 "Oh My"에 참여했다. B.o.B의 두 번째 스튜디오 앨범 스트레인지 클라우즈는 2012년 5월 1일 발매되어 비평가들의 찬사를 받았다. 이 앨범은 첫 주 76,000장이 팔리며 미국 빌보드 200 차트에서 5위로 데뷔했다. "Both of Us"는 앨범의 세 번째 싱글로, 2012년 5월 22일 톱 40 메인스트림 라디오에 전송되었다. 이 곡에는 미국 싱어송라이터 테일러 스위프트가 피처링으로 참여했다. 이 곡은 호주 톱 50 싱글 차트에서 46위로 데뷔했으며, 앨범 발매와 함께 첫 주에 14만 3천 장이 팔려 빌보드 핫 100에서 18위로 데뷔하며 그 주 최고 데뷔곡이 되었다.

2.5. "Underground Luxury" 및 노 장르(No Genre) 설립 (2012-2014)

2012년 10월 9일, B.o.B는 BET 힙합 어워드 사이퍼에 자신의 그랜드 허슬 레이블 동료인 이기 아잘레아, T.I., 칩, 트레이 더 트루스와 함께 참여했다. 2012년 11월 15일, B.o.B는 자신의 아홉 번째 믹스테이프 퍽 엠 위 볼(Fuck 'Em We Ball)을 발매했다. 이 믹스테이프에는 T.I., 주시 제이, 맥 밀러, 플레이보이 트레, 스눕 라이언, 스포디(Spodee), 이기 아잘레아가 피처링으로 참여했으며, B.o.B 본인이 많은 곡을 프로듀싱했다. 이 믹스테이프는 클럽 지향적인 싱글 "We Still in This Bitch"를 탄생시켰다. 12월 초, B.o.B는 MTV에 록 음악적 영향을 받은 EP를 발매할 계획을 밝혔다. 그는 "오랫동안 록 음악을 너무 많이 자제해 왔어요. 오랫동안 밴드와 함께 공연해왔으니, 이게 제가 그림을 그릴 좋은 캔버스인 것 같아요. 아무도 기대하지 않으니 제가 하고 싶은 대로 할 수 있죠."라고 말했다. 그는 또한 세 번째 스튜디오 앨범에 대해서도 가볍게 언급했다. "제 앨범은 기본적으로 '디 어드벤처스 오브 바비 레이'와 '스트레인지 클라우즈'의 연속이에요. 모든 팬들이 제 사운드가 무엇이고 제가 어디로 가는지 따라잡을 수 있도록 그 간극을 메워주는 것 같아요."

"Memories Back Then" 뮤직 비디오 촬영 중, 랩-업과의 인터뷰에서 B.o.B는 세 번째 앨범, 록 EP, 그리고 허슬 갱 컴필레이션 등 여러 프로젝트에 대해 이야기했다. 랩-업 TV는 바비 레이와 만나 그의 록 EP가 작업 중이며 그의 다양한 영향을 반영할 것이라고 밝혔다. 그는 "제가 발매하면 모두가 귀르가즘을 느낄 거예요. 인디부터 얼터너티브, 클래식 록, 심지어 일부 컨트리 음악까지, 제가 록 음악에 빠지게 된 방식 그대로예요."라고 말했다. 그는 완성 단계에 가까워진 세 번째 앨범에 대해 언급했다. "이 프로젝트는 다른 어떤 것보다 더 수월했어요. 음악적으로 제가 할 수 있는 모든 것을 보여줬으니, 이제는 그냥 즐기는 거죠. 저는 24살이니까요, 파티를 즐기고 있어요." 3월, B.o.B는 아웃캐스트의 빅 보이와 협력하여 2013년 비디오 게임 아미 오브 투: 데빌스 카르텔의 공식 주제가를 발표했다. 예약 구매 시 이 래퍼들은 플레이 가능한 캐릭터로도 제공되었다. "더블 오어 나씽"이라는 제목의 이 곡은 바이스, 노이지(Noisey), EA가 감독하고 제작한 뮤직 비디오와 함께 공개되었다.

2013년 4월 22일, B.o.B가 미국의 래퍼 위즈 칼리파, 에이셉 라키, 트리니다드 제임스, 조이 배드애스, 스모크 DZA와 함께 '언더 더 인플루언스' 콘서트 투어를 할 것이라고 발표되었다. 투어는 2013년 7월 17일에 시작되었다. 2013년 5월 12일, B.o.B는 트위터에 "언더그라운드 럭셔리... 올여름 출시... #staytuned"라고 트윗하며 세 번째 스튜디오 앨범의 제목을 공개했다. 5월에는 페루 영화 감독 리카르도 데 몽트레이가 연출한 신곡 "Through My Head"의 뮤직 비디오도 공개했다. 2013년 5월 13일, 라디오 진행자 펑크마스터 플렉스는 언더그라운드 럭셔리의 리드 싱글인 "HeadBand"(2 체인즈 피처링)를 선공개했다. 이 곡은 2013년 5월 21일 음반 매장에 발매되었다. 이 곡은 이후 빌보드 핫 100에서 65위를 기록했다. B.o.B는 9월 초 인터뷰에서 앨범이 2013년 12월에 발매될 것이라고 밝혔다.

2013년 9월 10일, 언더그라운드 럭셔리의 두 번째 싱글 "레디"가 아이튠즈에 발매되었다. 노엘 "디테일" 피셔가 프로듀싱한 이 곡에는 같은 애틀랜타 출신 래퍼 퓨처가 피처링했다. 2013년 9월, B.o.B는 자신만의 레코드 레이블을 시작할 계획을 밝혔다. 그는 인터뷰에서 "CEO의 바지를 입고 있습니다, 여러분. 저는 햄스쿼드(HamSquad)라는 레이블을 시작할 것이고, 레이블의 대표 아티스트가 될 아티스트들을 찾고 있어요. 그래서 정말 기대됩니다."라고 말했다. 같은 인터뷰에서 그는 언더그라운드 럭셔리가 12월에 발매될 것이라고 발표했다. B.o.B는 자신의 세 번째 앨범을 "경력 전환 프로젝트"라고 부르며, 앨범이 "주요 성공"을 달성한 이후 자신의 삶이 어떻게 변했는지에 초점을 맞출 것이라고 덧붙였다. 2013년 10월 15일, "Ready"의 뮤직 비디오가 공개되었다. 2013년 10월 17일, BET의 106 & 파크 인터뷰에서 B.o.B는 앨범이 2013년 12월 17일에 발매될 것이라고 발표했다.

언더그라운드 럭셔리는 미국에서 첫 주 3만 5천 장의 판매량을 기록하며 빌보드 200 차트에서 22위로 데뷔했다. 이는 각각 8만 4천 장과 7만 4천 장을 판매했던 그의 첫 두 앨범에 비해 판매량이 크게 감소한 수치였다. 앨범은 2주차에 1만 9천 장이 더 팔리며 30위로 하락했다. 3주차에는 9천 장, 4주차에는 6천 6백 장이 추가로 판매되었다.

2014년 6월 9일, 부트레그 케브(Bootleg Kev)와의 인터뷰에서 B.o.B는 자신의 2010년 믹스테이프의 이름을 딴 새로운 레코드 레이블인 노 장르(No Genre)를 발표했다. 그는 "제가 하고 싶은 대로 음악을 하는 곳"이라고 설명했다. 2014년 7월 9일, B.o.B는 그의 일곱 번째 믹스테이프의 속편인 노 장르 2(No Genre 2)를 발매했다. 노 장르 2에는 케빈 게이츠, 빅토리아 모넷, 마이크 프레쉬(Mike Fresh), 타이 달라 사인, 세븐 스트리터, 밀라 제이, T.I. 등이 피처링으로 참여했다. 2014년 10월 14일, B.o.B는 트레이 송즈가 피처링한 "Not For Long"이라는 곡을 디지털 싱글로 발매했다. 2014년 10월 7일, 떠오르는 가수 토라 울로신(Tora Woloshin)은 노 장르와 계약했다고 발표했다. 2014년 10월 24일, B.o.B는 "Fleek"이라는 곡을 발매했는데, 이 곡은 B.o.B의 새로운 레이블인 노 장르의 아티스트인 린-Z(Lin-Z)와 런던 제이(London Jae)가 참여했다. 2014년 11월 28일, B.o.B는 그의 열한 번째 솔로 믹스테이프 뉴 블랙(New Black)을 발매했다. 이 프로젝트는 정치적인 메시지를 담은 곡들로 구성된 응집력 있는 콘셉트 음반이며, "제너레이션 로스트"가 세 번째 트랙으로 수록되었다.

2.6. "Psycadelik Thoughtz" 및 "Elements" 시리즈 (2015-2017)

2015년 2월 24일, B.o.B는 테크 나인의 "Hood Go Crazy"에 2 체인즈와 함께 출연하여 중간 정도의 성공을 거두었다. 그해 말, B.o.B는 테크 나인과의 공동 믹스테이프 가능성에 대해 언급했다. 2015년 8월 14일, B.o.B는 실험적인 프로젝트 사이카델릭 쏘츠를 발매하며, 이 프로젝트가 자신의 예술적 역량을 "가장 잘 정의하는" 작품 중 하나라고 밝혔다. 이 앨범에는 가수 존 벨리언과 세븐 스트리터가 피처링으로 참여했다. 홍보나 사전 발매 싱글 없이 발매된 이 상업 믹스테이프는 미국 빌보드 200 차트에서 97위로 데뷔했다.

세 개의 EP, 세 개의 스튜디오 앨범, 그리고 소매용 믹스테이프를 포함하여 애틀랜틱 레코드와 여러 프로젝트를 발매한 후, B.o.B는 레이블이 자신을 "억압"하고 있다고 주장하며 양측은 곧 헤어졌다. 그는 트위터에 "B.o.B에게 금지령이 내려졌다"고 썼고, 이어서 당시 소속 레이블과의 문제점에 대해 언급했다. "그들은 저를 보이콧하고, 제가 너무 많은 노출을 얻을까 봐 두려워해요. 제 레이블은 제 앨범, 믹스테이프, 공연, 행사 등 아무것도 홍보하지 않아요... 프로모션이 전혀 없어요." 애틀랜틱과의 결별 이후, B.o.B는 자신의 레이블 노 장르와 함께 엠파이어 디스트리뷰션과 파트너십을 맺었다. 2015년 12월 4일, B.o.B는 믹스테이프 WATER를 자체 발매했다.

2016년 1월 2일, B.o.B는 "록 앨범을 잊지 않았어요... 때가 되면 나올 거예요."라고 말했다. 2016년 1월 18일, B.o.B는 두 달 만에 두 번째 믹스테이프를 발매했다. FIRE라는 제목의 이 믹스테이프는 이전 믹스테이프의 콘셉트를 이어받아 원소의 이름을 차용하고 약어를 사용했다. 2016년 4월 22일, 지구의 날을 기념하여 B.o.B는 믹스테이프 EARTH를 발매했는데, 여기에는 논란의 여지가 있는 지구 평면설 찬가 "플랫라인"이 포함되어 있으며, 이 곡에서 그는 여러 음모론을 주장한다. 2016년 11월 4일, B.o.B는 첫 번째 컴필레이션 앨범 엘레멘츠를 발매했는데, 이는 그의 최근 네 장의 솔로 믹스테이프인 WATER, FIRE, EARTH, AIR의 곡들로 구성되었다. 이 믹스테이프들은 그의 정치적, 철학적 견해에 초점을 맞추고 있다.

2.7. 독립 음반 활동 (2017-현재)

2017년 5월 12일, B.o.B는 그의 네 번째 스튜디오 앨범인 에테르를 발매했다. 이 앨범에는 릴 웨인, 영 떠그, T.I., 빅 K.R.I.T., 타이 달라 사인, 어셔, 시 로 그린, 영 드로와 같은 아티스트들이 피처링으로 참여했다. 에테르는 그의 엘레멘츠 믹스테이프 시리즈의 컨셔스 힙합 테마를 이어받았으며, 음악 평론가들로부터 긍정적인 평가를 받았다.

2018년 7월 5일, B.o.B는 여섯 번째 스튜디오 앨범 나가(Naga)를 발매했지만, 큰 성공을 거두지 못했다. 그는 당시 이 앨범이 자신의 마지막 앨범이 될 것이라고 말했지만, 이듬해에는 후속 믹스테이프 사우쓰매틱(Southmatic)을 발매했다. 2020년과 2021년에는 여섯 번째 스튜디오 앨범 솜니아(Somnia)와 컴필레이션 앨범 로스트 테이프스(Lost Tapes)를 추가로 발매하며 독립 활동을 이어갔다. 2022년에는 베터 댄 드럭스(Better Than Drugs), 2023년에는 어 타운 풀 오브 노웨어(A Town Full of Nowhere)를 발표했다.

3.1. 음악적 영향

B.o.B는 자신의 음악적 영향을 "80년대 음악, 테크노, 록, 펑크, 심지어 두왑"이라고 설명했다. 2012년 힙합DX와의 인터뷰에서 "당신의 나이와 성장 배경을 고려할 때, 구디 몹, 아웃캐스트, T.I. 등 다른 서던 힙합 아티스트들의 사운드가 당신에게 어떤 영향을 미쳤는가?"라는 질문에 시먼스는 다음과 같이 답했다. "아, 그들 모두요. 아웃캐스트, 구디 몹, 트릴빌, 릴 존 & 더 이스트 사이드 보이스, 크라임 몹, 본 크러셔. 그들 모두는 제가 가졌던 사운드를 만드는 데 엄청난 역할을 했습니다. 애틀랜타에서는 모든 것을 보지만, 저는 다른 영역으로도 모험을 떠났습니다. 저는 에미넴의 엄청난 팬이었어요. DMX 팬이었습니다. 닥터 드레 팬이었습니다. 그래서 제가 그런 음악에 대해 보편적인 인식을 가지고 있다고 생각합니다." 시먼스의 2015년 앨범 사이카델릭 쏘츠는 "70년대 록과 펑크"의 영향을 받았다.

3.2. 음악적 스타일 및 양면적 자아

2009년 인터뷰에서 자신의 음악에 대해 질문을 받았을 때, B.o.B는 "저는 다르려고 하기보다는 더 개인적이려고 노력해요"라고 말했다. 그의 데뷔 앨범 디 어드벤처스 오브 바비 레이(2010)에 대한 평론에서 힙합DX는 "B.o.B가 담아내는 다재다능함은 앨범 초반부터 명확하게 드러난다"고 평했다. B.o.B는 데뷔 앨범 내내 노래하고, 랩하며, 피아노와 기타를 연주한다. 그는 팝 음악, 정치 힙합, 트랩 음악, 록 음악, 클럽 음악 등 다양한 장르를 활용하며, 종종 특정 장르를 담당하는 두 가지 페르소나로 자신을 나눈다. B.o.B라는 알터 에고는 팝, 트랩, 클럽 음악을 담당하는 반면, 바비 레이(Bobby Ray)는 컨셔스 랩과 록 음악을 통해 자신의 견해를 공유하는 보다 진심 어린 멀티플레이어이다. 시먼스는 2009년 믹스테이프 B.o.B vs. Bobby Ray에서 이 개념을 심층적으로 탐구했으며, 이후 2012년 싱글 "Where Are You (B.o.B vs. Bobby Ray)"에서도 이를 다루었다.

4.1. 전반적인 견해 및 음모론

B.o.B는 반체제적인 시각을 가지고 있으며, 아프리카계 미국인의 권리, 경찰 폭력, 미국 예외주의와 같은 사회적, 정치적 문제에 대해 목소리를 내왔다. 그는 지구 평면설을 비롯해 아폴로 11호의 달 착륙 조작설, 9/11 테러 자작극설, 일루미나티의 세계 지배설, 그리고 미국 연방 정부가 유명인사 복제를 주관하고 있다는 주장 등 다양한 음모론을 믿는다고 알려져 있다.

2016년 그의 곡 "Flatline"은 반유대주의 음모론을 암시하는데, 그는 청중들에게 홀로코스트 부인론자 데이비드 어빙에 대해 "그들의 연구를 해보라"고 촉구했다. 또한 그는 "스탈린은 히틀러보다 훨씬 나빴다 / 그래서 미국 대통령은 키파를 써야 한다"는 가사를 통해 유대인이 미국 정부를 통제한다는 반유대주의 음모론을 유발했다. 이러한 발언은 ADL의 주목을 받았으며, ADL은 해당 가사가 유대인이 미국 정부를 통제한다는 반유대주의 음모론을 암시한다고 지적했다.

4.2. 지구 평면설 논란

2016년 1월, B.o.B는 지구 평면설을 믿는다고 공개적으로 밝혔다. 천체 물리학자 닐 디그래스 타이슨은 트위터를 통해 B.o.B에게 지구가 둥글다는 것을 설득하려 했으나, B.o.B는 자신의 견해를 철회하지 않고 NASA가 질문을 회피하고 있다고 비난했다. 이어서 B.o.B는 타이슨을 겨냥한 디스 곡 "플랫라인"을 발표했는데, 이 곡에서 그는 지구의 모양에 대한 자신의 견해를 더욱 확장했다. 타이슨과 그의 래퍼 조카 스티븐(Stephen)은 B.o.B의 평면 지구 디스에 대해 "Flat to Fact"이라는 디스 곡으로 응수했다. 타이슨은 2016년 1월 코미디 센트럴의 심야 토크쇼 더 나이틀리 쇼 위드 래리 윌모어에 출연하여 B.o.B에게 다음과 같이 말했다. "큰 곡면의 작은 부분은 그 위를 기어 다니는 작은 생명체들에게 항상 평평하게 보일 것입니다. 이것은 미적분과 비유클리드 기하학의 근본적인 사실입니다... 그리고 참고로, 이것을 중력이라고 합니다."라고 말하며 마이크 드롭을 선보였다. B.o.B는 2016년 국제 지구 평면 연구회의 회원 자격을 수락했다.

2017년 9월, B.o.B는 지구의 모양을 확인하기 위해 자신만의 인공위성을 발사하기 위해 20.00 만 USD의 기부금을 모으려 했다. 그는 나중에 많은 테스트 비용을 충당하기 위해 요구 금액을 100.00 만 USD로 늘려 드론, 기상 관측 기구, 위성 등을 찾았다.